Síntesis de un potencial órgano-catalizador prolina-triazol-carbohidrato

La abundancia relativa y los costos asequibles de muchos compuestos orgánicos quirales naturales, tales como los carbohidratos y aminoácidos puede ser mejor aprovechada para el diseño y síntesis de diversos compuestos con actividad biológica o como organocatalizadores. Estos últimos ofrecen muchas ventajas dentro de la química orgánica sintética, como son la estabilidad en condiciones acuosas o en presencia de aire, fácil manipulación y facilidad sintética. En este trabajo, se reporta la síntesis corta y eficiente de un nuevo catalizador orgánico con alto potencial catalítico, derivado de dos fragmentos quirales carbohidrato y la L-prolina unidos por un anillo triazólico.The relative abundance and affordable costs of many natural chiral organic compounds such as carbohydrates and amino acids can be better exploited for the design and synthesis of various compounds with biological activity or as organocatalysts. The latter offer many advantages within synthetic organic chemistry, such as stability in aqueous conditions or in the presence of air, easy manipulation and synthetic facility. In this work, we report the short and efficient synthesis of a new organic catalyst with high catalytic potential, derived from two chiral carbohydrate fragments and L proline linked by a triazole ring

Preparación de un eje quiral triazol-carbohidrato

Los rotaxanos es un tipo de moléculas que muestran una capacidad de conmutación por la acción de estímulos externos químicos o físicos, están constituidos por un macrociclo que rodea a un eje molecular que suele terminar en stoppers (tapones o estructuras voluminosas), para evitar cualquier desmontaje de la estructura. En este trabajo se sintetizó un eje quiral conductor, que contiene un anillo de triazol como puente entre dos moléculas de carbohidratos (α-D-glucofuranosa), por medio de una reacción ciclo adición CuAAC y radiación de microondas.Rotaxanes are a type of molecule that show a switching capacity by the action of external stimuli either chemical or physical, these are composed of a macrocycle that surrounds a molecular axis that usually ends in stoppers (plugs or bulky structures) to prevent any disassembly of the molecular axis. In this work, a chiral conducting wire containing a triazolium ring as a bridge between two carbohydrate molecules (α-Dglucofuranose) was synthesized through a CuAAC cycloaddition reaction using CuI as catalyst and microwaves

Actividad catalítica de CuI, en una reacción “Click” entre azida alofuranosa y derivados del 2-mercaptobenzoimidazol

En este trabajo se presentan dos productos heterociclos obtenidos de al 2-mercaptobenzoimidazol (que ha presentado interesantes propiedades biológicas como antimicrobianos, antivirales, anticancerígenos entre otras) y un derivado de carbohidrato, mediante un núcleo de triazol. La reacción se llevó a cabo mediante una reacción de cicloadición [3+2] llamada reacción “click” catalizada por Cu(I) las cuales son muy eficientes y de alto rendimiento. Para este propósito, se obtuvieron dos productos monos y di propargilado derivados del mercaptobenzoimidazol, que al igual que los triazoles mencionados anteriormente, podrían exhibir propiedades biológicas y /o inhibidoras de corrosión de aceros, ya que está demostrado que ambos tipos precursores han mostrado ser eficientes inhibidores de la corrosión en aceros API 5L X52 y API 5L X70.This work we present two heterocycle products obtained from 2-mercaptobenzoimidazole, which presents interesting biological properties such as antimicrobial, antiviral, anticancer among others, and a carbohydrate derivative through a triazole core. The reaction was carried out by means of a cycloaddition reaction [3 + 2] called a "click" reaction catalyzed by Cu (I) which are very efficient and with high yield. For this purpose, two mono and dipropargylated products derived from mercaptobenzoimidazole were obtained, that like the triazoles mentioned above, they could exhibit biological properties and / or steel corrosion inhibition properties, since it is proven that both precursors types have been shown to be efficient corrosion inhibitors in API 5L X52 and API 5L X70 steels

Síntesis de lactosa-triazol-teofilina

Es conocido, que la combinación de triazoles con un fragmento carbohidrato produce moléculas híbridas con potencial actividad biológica. En este trabajo se presenta el diseño y síntesis un nuevo glicoconjugado lactosa-1,2,3-triazol que contiene un fragmento de teofilina como sustituyente. Los triazoles fueron preparados fácilmente mediante una reacción de cicloadición [3 + 2] catalizada por un hidróxido doble laminar (HDL) de Cu/Al calcinado, empleando como materiales de partida la 1- azidolactosa y el derivado propargilado de la teofilina. Los nuevos híbridos carbohidrato-triazol-xantina fueron caracterizados por espectroscopía de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).It is known that the combination of triazoles with a carbohydrate fragment produces hybrid molecules with potential biological activity. In this work, we present the design and synthesis of a new lactose-1,2,3-triazole glycoconjugate containing a theophylline moiety as a substituent. Triazoles were easily prepared by using a [3 + 2] cycloaddition reaction catalyzed by a calcined double laminar hydroxide (HDL) of Cu/Al, using 1-azidolactose and the propargylated derivatives of theophylline as starting material. The new carbohydrate-triazol-xanthine hybrids were adequately characterized by infrared (IR) spectroscopy and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR)

Síntesis y estudio de docking molecular de un complejo de paladio (II) derivado de 2-(2’-piridil)benzimidazol con un fragmento carbohidrato

En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización de un nuevo complejo de paladio (II) derivado del ligante bidentado 2-(2’-piridil)benzimidazol que contiene un fragmento carbohidrato unido a través de un anillo de 1,2,3-triazol como conector. El ligante bidentado utilizado se preparó mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre el N-propargil 2-(2’-piridil)benzimidazol y la 3-desoxi-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropiliden-a-D-glucofuranosa empleando un sistema CuI/DIPEA/EtOH:H₂O y calentamiento por microondas. Posteriormente, el complejo de paladio (II) preparado se purificó y caracterizó por RMN ¹H y ¹³C así como espectrometría de masas. Finalmente se realizaron estudios de docking molecular y evaluación biológica del complejo de paladio (II) y su correspondiente ligante para evaluar su posible uso como inhibidores de la enzima α-glucosidasa.In this work, the synthesis and characterization of a new palladium (II) complex derived from the bidentate ligand 2-(2'-pyridyl)benzimidazole containing a carbohydrate moiety linked through a 1,2,3-triazole ring as connector is presented. The bidentate ligand used was prepared by a copper (I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) between N-propargyl 2-(2'-pyridyl)benzimidazole and 3-deoxy-3-azido-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-a-D-glucofuranose using a CuI/DIPEA/EtOH:H₂O system and microwave heating. Subsequently, the prepared palladium(II) complex was purified and characterized by ¹H and ¹³C NMR as well as two-dimensional experiments. Finally, molecular docking studies and biological evaluation of the palladium (II) complex and its corresponding ligand were carried out to evaluate their possible use as inhibitors of the α-glucosidase enzyme

Preparación de un plausible eje de rotaxano quiral aminoácido-esteroide

Rotaxanes are compounds that are made up of two submolecular components: a cyclic one (a ring) and a linear one (an axis) that threads the previous one and that, in addition, has bulky groups at their ends in order to keep both components intertwined. Another simple tool to keep this type of macrostructures anchored is through non-covalent bonds such as hydrogen bonds, coordination bonds with metal ions and aromatic π-π interactions, among others. In this work the rapid and quantitative synthesis of a conductive thread (chiral axis) composed of chiral molecules is reported, which give it excellent anchoring properties important for the synthesis of rotaxanes.Rotaxanes are compounds that are made up of two submolecular components: a cyclic one (a ring) and a linear one (an axis) that threads the previous one and that, in addition, has bulky groups at their ends in order to keep both components intertwined. Another simple tool to keep this type of macrostructures anchored is through non-covalent bonds such as hydrogen bonds, coordination bonds with metal ions and aromatic π-π interactions, among others. In this work the rapid and quantitative synthesis of a conductive thread (chiral axis) composed of chiral molecules is reported, which give it excellent anchoring properties important for the synthesis of rotaxanes

Reacciones de acoplamiento cruzado de glucofuranosa y alofuranosa propargiladas

Varios derivados de 1,4-dietinilbenceno han mostrado interesantes aplicaciones en al campo de la química supramolecular como, por ejemplo, en la formación de rotores moleculares. En este trabajo, se presenta la síntesis de dos nuevos derivados de 1,4- dietinilbenceno unidos a un fragmento de gluco- o alofuranosa. La formación de estos dialquinos se llevó a cabo mediante una reacción de acoplamiento cruzado catalizado por paladio entre dos equivalentes del derivado propargilado de la gluco- o alofuranosa y 1,4-diyodobenceno. Los dietinilbencenos sustituidos con carbohidratos fueron obtenidos en buenos rendimientos y los compuestos fueron caracterizados adecuadamente por espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).Several 1,4-diethynylbenzene derivatives have shown interesting applications in the field of supramolecular chemistry, for example, in the formation of molecular rotors. In this work, the synthesis of two new 1,4-diethynylbenzene derivatives linked to a gluco- or allofuranose fragment is presented. The formation of these dialkynes was carried out by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between two equivalents of the propargylated derivative of gluco- or allofuranose and 1,4- diiodobenzene. The new carbohydrate-substituted diethynylbenzenes were obtained in good yields and the compounds were adequately characterized by infrared (IR) spectroscopy and one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR)

Síntesis de triazol, a partir de alofuranosa y teobromina

Se sintetizaron los productos intermedios propargil teobromina, triflato de glucofuranosa, azida alofuranosa y un nuevo compuesto heterociclo híbrido final alofuranosa-triazol- teobromina, en buen rendimiento y alta pureza, mediante una reacción de cicloadición [3+2] entre la azida alofuranosa y el alquino terminal propargil teobromina catalizada por la sal de cobre CuI, reacción conocida como CuACC. Los productos intermedios y finales se purificaron por extracciones líquido-líquido, cromatografía en columna y cristalización y se caracterizaron por las técnicas de infrarrojo, y resonancia magnética nuclear de 1H y 13C.The intermediates propargyl theobromine, glucofuranose triflate, alofuranose azide and a new final hybrid heterocycle compound alofuranose-triazole-theobromine were synthesized, in good yield and high purity, through a cycloaddition reaction [3+2] between alofuranose azide and terminal alkyne propargyl theobromine catalyzed by the CuI copper salt, a reaction known as CuACC. The intermediate and final products were purified by liquid-liquid extractions, column chromatography and crystallization and were characterized by infrared techniques, and 1H and 13C nuclear magnetic resonance

Síntesis de nuevos triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol

En este trabajo se presenta la síntesis de tres nuevos híbridos carbazol-triazol-carbohidrato los cuales podrían ser de potencial utilidad como inhibidores de la enzima -glucosidasa. Los derivados de 1,2,3-triazoles 1,4-disustituidos fueron preparados mediante una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por cobre (I) (CuAAC) entre glucosilazidas (derivadas de la glucosa y de los diacetónidos de la gluco- y alofuranosa) y el 9-propargil-9H-carbazol. Los triazolil-glicoconjugados con un fragmento carbazol se obtuvieron en buenos rendimientos empleando condiciones de microondas y en cortos tiempos de reacción. Estos productos fueron caracterizados adecuadamente por técnicas espectroscópicas convencionales.In this work, the synthesis of three new carbazole-triazole-carbohydrate hybrids is presented, which could be potentially useful as inhibitors of the enzyme -glucosidase. The 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives were prepared by a copper (I) catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction (CuAAC) between glucosylazides (derived from glucose and from the diacetonides of gluco- and alofuranose) and 9-propargyl-9H-carbazole. Triazolyl-glycoconjugates with a carbazole fragment were obtained in good yields using microwave conditions and in short reaction times. These products were adequately characterized by conventional spectroscopic techniques

Síntesis de un triazol derivado de benciliden glucosa

La combinación de triazoles con un fragmento carbohidrato produce moléculas híbridas con potencial actividad biológica. En este trabajo se describe la síntesis de un nuevo triazolil-glicoconjugado a partir del metil-3-azido-4,6-O-benciliden-α-Dglucopiranosa y un bencilpropargil éter, empleando una reacción de cicloadición alquino-azida catalizada por Cu (I). El azida orgánico de partida fue obtenida eficientemente mediante un proceso de dos pasos a partir de la correspondiente benciliden glucopiranosa, la cual es fácilmente preparada a partir de la metil- α -Dglucopiranosa en presencia de benzaldehído y cloruro de zinc. El nuevo triazolilglico conjugado fue obtenido en buenos rendimientos y caracterizado adecuadamente por espectroscopia de infrarrojo (IR) y resonancia magnética nuclear de una y dos dimensiones (RMN).The combination of triazoles with a carbohydrate fragment produces hybrid molecules with potential biological activity. In this work, we present the synthesis of a new triazolyl-glycoconjugate from methyl-3-azido-4,6-O-benzylidene- α -Dglucopyranose and a benzylpropargyl ether, through a Cu(I)-catalyzed alkyne-azide cycloaddition reaction. The starting organic azide was efficiently obtained by a twostep process from the corresponding benzylidene glucopyranose, which was easily prepared from the methyl-α -D-glucopyranoside in the presence of benzaldehyde and zinc chloride. The new triazolyl glycoconjugate was obtained in good yields and it was properly characterized by infrared spectroscopy (IR) and one- and twodimensional nuclear magnetic resonance (NMR)