Seaweeds as Source of New Bioactive Prototypes

Living organisms endowed with natural benefits have been used for millions of years in the medical practice. Seaweeds have been widely used around the world for the production of agar and food; however, the pharmaceutical industry has drawn attention to the activities of these natural products. In this chapter, we present some bioactive metabolites of the three phyla of seaweed (green, brown, and red algae) along with their potential for drug development

Chemical defenses of the tropical marine seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory by sea urchin

This paper reports on the defensive chemical properties of the marine tropical brown seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory. A natural concentration of dichloromethane crude extract (DCE) obtained from this seaweed significantly inhibited feeding by the sea urchin Lytechinus variegatus. The major metabolite isolated from this active DCE extract was identified as the (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxy-14-hydroxydolast-1(15),8-diene that strongly inhibited feeding by the same sea urchin. This result suggests that the dolastane diterpenes class may constitute the defensive system of C. cervicornis against herbivory, and probably also of that of other brown seaweeds endowed with a biosynthetic pathway capable of producing compounds of the dolastane-type, a typical skeleton found in Dyctioteae species worldwide. This is the first report showing this compound-type (dolastane diterpenes) as a chemical defense against herbivory in marine seaweeds. This study constitutes an additional report broadening the known spectrum of action and roles of secondary metabolites of the C. cervicornis and Dyctioteae species.Este artigo demonstra a química defensiva anti-herbivoria da macroalga parda marinha Canistrocarpus cervicornis. Em sua concentração natural, o extrato bruto em diclorometano (DCE) inibiu significativamente o consumo alimentar do ouriço-do-mar Lytechinus variegatus. Deste extrato em DCE foi isolado o metabólito majoritário identificado como o diterpeno (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxi-14-hidroxidolasta-1(15),8-dieno. Esses resultados comprovam que diterpenos da classe dolastano podem compor o sistema defensivo anti-herbivoria de C. cervircornis e, supostamente, o de outras algas pardas capazes de produzi-los, uma vez que são composto típicos encontrados em esqueletos de Dyctiotas em todo o mundo. Este é o primeiro estudo demonstrando a ação anti-herbivoria desta classe de metabolitos (diterpenos dolastanos) em macroalgas marinhas. Tais informações ampliam o conhecimento sobre o papel desses metabolitos especiais em C. cervicornis e de espécies de Dyctiotae

Chemical defenses of the tropical marine seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory by sea urchin

This paper reports on the defensive chemical properties of the marine tropical brown seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory. A natural concentration of dichloromethane crude extract (DCE) obtained from this seaweed significantly inhibited feeding by the sea urchin Lytechinus variegatus. The major metabolite isolated from this active DCE extract was identified as the (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxy-14-hydroxydolast-1(15),8-diene that strongly inhibited feeding by the same sea urchin. This result suggests that the dolastane diterpenes class may constitute the defensive system of C. cervicornis against herbivory, and probably also of that of other brown seaweeds endowed with a biosynthetic pathway capable of producing compounds of the dolastane-type, a typical skeleton found in Dyctioteae species worldwide. This is the first report showing this compound-type (dolastane diterpenes) as a chemical defense against herbivory in marine seaweeds. This study constitutes an additional report broadening the known spectrum of action and roles of secondary metabolites of the C. cervicornis and Dyctioteae species.Este artigo demonstra a química defensiva anti-herbivoria da macroalga parda marinha Canistrocarpus cervicornis. Em sua concentração natural, o extrato bruto em diclorometano (DCE) inibiu significativamente o consumo alimentar do ouriço-do-mar Lytechinus variegatus. Deste extrato em DCE foi isolado o metabólito majoritário identificado como o diterpeno (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxi-14-hidroxidolasta-1(15),8-dieno. Esses resultados comprovam que diterpenos da classe dolastano podem compor o sistema defensivo anti-herbivoria de C. cervircornis e, supostamente, o de outras algas pardas capazes de produzi-los, uma vez que são composto típicos encontrados em esqueletos de Dyctiotas em todo o mundo. Este é o primeiro estudo demonstrando a ação anti-herbivoria desta classe de metabolitos (diterpenos dolastanos) em macroalgas marinhas. Tais informações ampliam o conhecimento sobre o papel desses metabolitos especiais em C. cervicornis e de espécies de Dyctiotae

Chemical defenses of the tropical marine seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory by sea urchin

This paper reports on the defensive chemical properties of the marine tropical brown seaweed Canistrocarpus cervicornis against herbivory. A natural concentration of dichloromethane crude extract (DCE) obtained from this seaweed significantly inhibited feeding by the sea urchin Lytechinus variegatus. The major metabolite isolated from this active DCE extract was identified as the (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxy-14-hydroxydolast-1(15),8-diene that strongly inhibited feeding by the same sea urchin. This result suggests that the dolastane diterpenes class may constitute the defensive system of C. cervicornis against herbivory, and probably also of that of other brown seaweeds endowed with a biosynthetic pathway capable of producing compounds of the dolastane-type, a typical skeleton found in Dyctioteae species worldwide. This is the first report showing this compound-type (dolastane diterpenes) as a chemical defense against herbivory in marine seaweeds. This study constitutes an additional report broadening the known spectrum of action and roles of secondary metabolites of the C. cervicornis and Dyctioteae species.Este artigo demonstra a química defensiva anti-herbivoria da macroalga parda marinha Canistrocarpus cervicornis. Em sua concentração natural, o extrato bruto em diclorometano (DCE) inibiu significativamente o consumo alimentar do ouriço-do-mar Lytechinus variegatus. Deste extrato em DCE foi isolado o metabólito majoritário identificado como o diterpeno (4R,7R,14S)-4α,7α-diacetoxi-14-hidroxidolasta-1(15),8-dieno. Esses resultados comprovam que diterpenos da classe dolastano podem compor o sistema defensivo anti-herbivoria de C. cervircornis e, supostamente, o de outras algas pardas capazes de produzi-los, uma vez que são composto típicos encontrados em esqueletos de Dyctiotas em todo o mundo. Este é o primeiro estudo demonstrando a ação anti-herbivoria desta classe de metabolitos (diterpenos dolastanos) em macroalgas marinhas. Tais informações ampliam o conhecimento sobre o papel desses metabolitos especiais em C. cervicornis e de espécies de Dyctiotae

Feeding-deterrent properties of diterpenes of Dictyota mertensii (Phaeophyceae, Dictyotales)

Os espécimes da macroalga parda Dictyota mertensii coletados em dois diferentes locais no litoral brasileiro e distantes entre si, Búzios (Rio de Janeiro) e Fernando de Noronha (PE), foram avaliados quanto à atuação de seus extratos como defesa química contra o caranguejo Pachygrapsus transversus, e o ouriço do mar Lytechinus variegatus. O extrato dos espécimes de D. mertensii de Búzios inibiu o consumo por ambos P. transversus e L. variegatus. O fracionamento dos extratos dos espécimes de D. mertensii de Búzios e F. de Noronha avaliados em ensaios complementares revelaram uma fração ativa contendo distintos metabolitos secundários defensivos. Diterpenos do tipo guaiano prenilado foram as substâncias majoritárias em ambas as frações, mas dictyol H e epoxipachydictyol A foram os mais abundantes em Búzios e F. de Noronha, respectivamente, seguidos por componentes minoritários. Nossos resultados mostram uma produção diferencial de metabolitos secundários em duas populações distintas e distantes de D. mertensii no litoral brasileiro e sugerem que as defesas químicas desta macroalga marinha não são uma característica qualitativa absoluta desta espécie e pode representar uma especialização ecológica eficaz para prevenir a herbivoria.Crude extracts of the brown seaweed Dictyota mertensii (Martius) Kützing collected at two distant and different places on the Brazilian coast, Búzios (Rio de Janeiro) and Fernando de Noronha (PE), were evaluated for defensive chemistry against the crab Pachygrapsus transversus, and the sea urchin Lytechinus variegatus. The extract from Búzios specimens of D. mertensii significantly inhibited the consumption by both P. transversus and L. varigetaus. Fractionation of the extracts of specimens of D. mertensii from Búzios and F. de Noronha followed by complementary assays revealed one active fraction from each location, which contained distinct defensive secondary metabolites. In each active fractions prenylated guaiane diterpenes were the major compounds. Dictyol H and epoxypachydictyol A were the most abundant compounds in Búzios and F. de Noronha, respectively, followed by minor components. Our results show a differential production of secondary metabolites in the two distant and different populations of D. mertensii along the Brazilian coast. This suggests that defensive chemicals from this seaweed are not qualitatively absolute characteristics of the species, but may represent an ecological specialization to successfully prevent herbivory

Chemical defense of Hymeniacidon heliophila (Porifera: halichondrida) against tropical predators

Diversos organismos bênticos possuem defesas químicas que ajudam a diminuir a predação. Embora sua eficácia seja comprovada, muitos de seus efeitos são ainda desconhecidos. Múltiplas funções dos metabolitos secundários foram evidenciadas em algumas esponjas e isso pode representar uma vantagem adaptativa, considerando o alto valor energético gasto pelas espécies para produzí-los. O objetivo desse trabalho foi investigar as propriedades defensivas de extratos da esponja Hymeniacidon heliophila contra predadores tropicais: paguros (Calcinus tibicens), ouriços-do-mar (Lytechinus variegatus) e peixes generalistas. Extratos em n-hexano, acetato de etila e acetona/metanol foram usados nos ensaios e todos foram eficientes na redução do consumo por C. tibicen; extratos em n-hexano reduziram o consumo por L. variegatus; e extratos de média polaridade reduziram o consumo por peixes. A variação na ação ou as funções ecológicas múltiplas dos extratos indicam que diferentes tipos de substâncias podem ser associadas ao sistema defensivo produzido por Hymeniacidon heliophila.Various benthic organisms have chemical defenses which reduce their predators' consumption. Although their efficiency may be noticed in many organisms, many of their effects are not well- known yet. Multiple ecological roles of secondary metabolites are shown in some sponges, which may represent an adaptative advantage considering the high amount of energy used to produce these chemical compounds. The goal of this work was to investigate the defensive property of the extracts from the sponge Hymeniacidon heliophila against the tropical predators: hermit crabs (Calcinus tibicens), sea urchins (Lytechinus variegatus) and generalist fishes. Extracts obtained with n-hexane, ethyl acetate and acetone/methanol were used in assays and all of them were effective in reducing the consumption by C. tibicens; n-hexane extract reduced the consumption by L. variegatus; and medium polarity extracts reduced fish consumption. Either the variation in action or the multiple ecological roles of the extracts indicates that different types of compounds can be associated to the defensive system produced by H. heliophila

Effects of storage and solvent type in a lipophylic chemical profile of the seaweed Dictyota menstrualis

Os extratos brutos de espécimes da alga parda D. menstrualis, conhecida por produzir diterpenos como principais metabólitos secundários, foram analisados quanto ao modo de armazenamento antes da extração e tipo de solvente utilizado na obtenção do extrato bruto. Os solventes utilizados foram uma mistura diclorometano:metanol (2:1) e acetona. Os espécimes de D. menstrualis foram submetidos a três formas de armazenamento, denominados fresco, seco e congelado. Não foram observadas diferenças qualitativas nas amostras obtidas de quaisquer dos extratos brutos na análise por CG/EM, sendo compostas pelos diterpenos pachydictyol A (I), 6-hidroxi-dichotoma-3,14-dieno-1,17-dial (II), 6-hidroxi-2,7-cicloxenia-3,14-dieno-1,17-dial (III) e 6-acetoxi-dichotoma-3,14-dieno-1,17-dial (IV). Os resultados indicaram que a extração mais eficaz para os componentes de média polaridade de D. menstrualis foi obtida com o uso de acetona, que promoveu extração mais seletiva, mesmo apresentando menor rendimento em massa. Quanto à forma de armazenamento das algas, foi constatado que as metodologias não diferiram significativamente entre si, apesar da tendência de algas congeladas fornecerem o menor rendimento no total de diterpenos. Portanto, nos trabalhos envolvendo análises químicas de extratos brutos de macroalgas marinhas, a escolha do solvente de extração deve ser considerada como fator importante na varredura de substância bioativas.Crude extracts from specimens of the brown seaweed Dictyota menstrualis, known to produce diterpenes as their major secondary metabolites, were analyzed according to storage procedures before extraction, and the solvent types used to obtain the crude extracts. The specimens of D. menstrualis were submitted to three types of storage procedures, such as wet, dry, and frozen and were extracted with a mixture of dichloromethane:methanol (2:1) and acetone. Qualitative differences were not observed by GC/MS analyses of all crude extracts containing mainly the diterpenes pachydictyol A (I), 6-hydroxy-dichotoma-3,14-diene-1,17-dial (II), 6-hydroxy-2,7-cycloxenia-3,14-diene-1,17-dial (III), and 6-acetoxy-dichotoma-3,14-diene-1,17-dial (IV). The most efficient and selective extraction of the compounds with intermediate polarity produced by D. menstrualis was obtained using acetone, but with less mass production. In general, the storage procedures produced very similar results, but the frozen samples furnished low amount of total diterpenes. According to these results on chemical analysis of crude extracts of seaweeds, the choice of solvent to extraction should be considered as important aspect to better screening bioactive compounds