Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2-ones by a highly regioselective Diels-Alder cycloaddition of exo-oxazolidin-2-one dienes with chalcones

En este trabajo se describe la reactividad química de derivados de chalconas y dienos exo heterocíclicos, obteniéndose una serie de compuestos los cuales fueron caracterizados y rigurosamente identificados, demostrando de esta manera la conducta de estas moléculas en ambientes controlados.The synthesis of novel of 4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2-ones is herein reported. They were obtained in moderate to good yields by a highly regio- and stereoselective Diels-Alder cycloaddition of N-substituted exo-oxazolidin-2-one dienes with chalcones or bis-chalcones as dienophilesSecretaría de Investigación y Estudios Avanzados de la Universidad Autónoma del Estado de Méxic

Reacciones de Diels-Alder de Dienos2-Oxazolidinonas con Bis-Chalconas usando Catalisis o Fuentes de Energia No Convencionales

En el presente trabajo de investigación se describe la realización de reacciones de DielsAlder de 4,5-dimetilidénexo-oxazolidin-2-onas N-substituídas 7 con bis-chalconas derivadas de la 1,5-difenilpenta-1,4-dien-3-ona 19 empleando diferentes metodologías como son microondas, ácidos de Lewis y tubo sellado; con el objetivo de encontrar el método óptimo para obtener los cicloaductos de Diels-Alder que proporcione los mejores resultados de estereoselectividad. Los resultados obtenidos fueron la síntesis de los compuestos 29a-b, tal como se muestra en el esquema 1, identificándolos por técnicas espectroscópicas (IR, RMN 1H, RMN 13C), técnicas espectrométricas (EM) y experimentos especiales como son: DEPT, COSY, NOESY, HSQC y HMBC. ..