Sintesi di peptidomimetici aziridinici come potenziali inibitori di metallo proteasi

E' stata utilizzata la reazione di Gabriel-Cromwell per sintetizzare aziridine peptidomimetiche derivate da ammino acidi. Tale reazione molto versatile ed applicabile sia alla fase omogenea che alla fase solida potrebbe essere utilizzata anche per preparare molecole di tipo aziridinico contenenti un legante ed un gruppo lipofilico adeguato

DMTMM, un nuovo reattivo di "coupling" per la sintesi di ammidi in fase solida ed in fase omogenea

La formazione di un legame ammidico é la reazione per la quale esistono forse più metodi disponibili in letteratura. Nonostante tale abbondanza di metodi, non sono molti i reattivi che formano un legame ammidico direttamente a partire dall’acido carbossilico e dalla ammina, che funzionano sia su fase solida che su fase omogenea senza la formazione di molti sottoprodoti e che limitano la possibilità di racemizzazione allorquando si lavori con α-amminoacidi. Molto versatile é risultato il sale di N-metil morfolinio della 4,6-dimetossi[1,3,5]triazina (DMTMM), ottenuto direttamente dalla 2-cloro, 4, 6-dimetossi[1,3,5]triazina per reazione con Nmetil morfolina, che é un solido isolabile e stabile

Sviluppo di "spot tests" visivi per la determinazione della presenza di gruppi funzionali in sintesi organica supportata su fase solida

Nei nostri laboratori abbiamo messo a punto due "spot tests" visivi molto efficienti per la determinazione di gruppi -COOH e per gruppi -OH di tipo alcolico o fenolico

Nuove applicazioni della reazione di Kulinkovich per la sintesi di molecole a potenziale attività biologica

Nel nostro gruppo l'interesse è stato rivolto a esteri cilici, lattoni, e alla sintesi di dioli variamente derivatizzabili per la realizzazione di nuove molecole a potenziale attività antivirale

Iron-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes in Isopropyl Alcohol/Water Media as Hydrogen Sources

Reductive amination can be carried in i-PrOH/H2O as hydrogen sources using commercially available iron carbonyl complexes. Within an aqueous alkaline environment, a hydridocarboferrate is formed and its reducing potential is exploited for hydrogenation of the imine (or iminium ion) obtained in situ from aldehydes or ketones, and primary or secondary amines in almost equimolar ratio. This completely sustainable and hydrogen-free process proceeds at 100 °C using Fe3(CO)12as catalyst precursor under convectional heating while Fe2(CO)9gave better results when the reaction was carried out under MW dielectric heating. Both enolizable and non-enolizable aldehydes may be successfully employed in reactions with aliphatic and aromatic amines. (Figure presented.)

A self-immolative linker for the pH-responsive release of amides

The administration of therapeutics using bioconjugation has been mainly limited to drugs containing amine, alcohol, or thiol functional groups. Here, we report a general procedure for the preparation of benzylic N-acyl carbamates suitable for masking the amide group in important drugs such as Linezolid, Enzalutamide, or Tasimelteon in good to acceptable yields. These N-acyl carbamates appear to be stable in plasma, while a qualitative analysis of further drug uncage demonstrates that, at pH values of 5.5, a classical 1,6-benzyl elimination mechanism takes place, releasing more than 80% of the drug in 24 h. © 2023 by the authors

Sintesi di uno scaffold pirrolidinico mediante la reazione di idroformilazione-aminazione di una vinilossazolidina enantiopura

L’amminoacido prolina conferisce inusuali caratteristiche conformazionali a peptidi e proteine che si traducono spesso in interessanti proprietà biologiche e terapeutiche. Nell’ambito della preparazione di analoghi sostituiti di questo amminoacido, è stato sintetizzato uno scaffold pirrolinico mediante la sequenza di idroformilazioneciclizzazione, promossa da complessi di rodio, di un equivalente sintetico dell’allilglicina 1 opportunamente protetto