Sondas luminiscentes para microscopía. Modulación de sus propiedades ópticas y marcación específica de biomoléculas

Esta Tesis comprende dos objetivos fundamentales: uno es el desarrollo de sondas fluorescentes para marcación específica de proteínas y el segundo es el control de las propiedades ópticas de nanopartículas luminiscentes para lograr la detección específica de biomoléculas de interés y su seguimiento en el tiempo por microscopía de fluorescencia. El desarrollo de sondas para marcación específica se llevó adelante por dos estrategias: una involucró compuestos biarsenicados y la segunda la síntesis de compuestos con grupos tioéster. Se prepararon dos nuevas sondas de la familia de los fluoresceinditioarseniatos (FlAsH), con propiedades espectroscópicas mejoradas en comparación con las previamente descriptas, destinadas a su aplicación en la metodología sonda biarsenicada-motivo tetracisteína. Como parte del diseño de estas sondas, se estudió la fotoquímica de los fluoróforos precursores con espectrometría UV-vis y fotólisis de destello. Se realizó una completa caracterización espectroscópica de los complejos sonda-péptido así como también se estudió la cinética de la reacción de marcación in vitro en un sistema modelo y se analizó la fotoestabilidad del mismo. Por otra parte, se estudió la eficiencia de estos compuestos como donantes del proceso de transferencia de energía con aceptores fotocrómicos (pcFRET) y se evaluó la marcación específica en distintos sistemas in vivo, a través de técnicas de microscopía de fluorescencia en estado estacionario y con resolución temporal (FLIM). Se obtuvieron también distintas sondas derivadas de tioésteres para su aplicación en la metodología de marcación que utiliza la reacción de unión química nativa (NCLR, native chemical ligation reaction). Se estudió la viabilidad de la marcación in vitro por esta técnica utilizando un péptido modelo. La aplicación de estos compuestos en un sistema in vivo permitió evaluar esta estrategia de marcación específica por primera vez en células eucariotas vivas. Por último, se trabajó en el control de las propiedades ópticas de las nanopartículas fluorescentes Quantum dots, con la metodología de pcFRET. Se obtuvieron resultados exitosos en los experimentos por espectroscopía así como también, por microscopía.This Thesis concerns the development of luminiscent probes for specific targeting of proteins and for time resolved tracking of biomolecules in the fluorescence microscope.The first group of probes was based on two strategies, namely bisarsenical derivatives of fluorescein and thioester fluorophores. The second group involved the modulation of the luminescence of Quantum dots with photochromic acceptors for FRET. Two novel probes from the dithioarsenatefluorescein (FlAsH) family were prepared, resulting in improved spectroscopic properties as compared with previously reported compounds. A spectroscopic characterization of the peptide-probe complex was developed, as well as, a kinetic and photostability study of the reaction involved in the in vitro labelling of a model system. On the other hand, the efficiency of these compounds as pcFRET donors was studied in acceptor-donor pairs involving diheteroarylethenes developed in our laboratory. Specific labelling of different in vivo systems was studied with these molecules through steady-state and time-resolved fluorescence microscopy (FLIM). The photochemistry of the parent fluorophores was characterized through UV-vis spectroscopy and flash photolysis techniques. Different thioester based probes were also prepared for their application in NCLR (native chemical ligation reaction) labelling. In vitro labelling viability was tested by using a model peptide. For the first time, in vivo labelling in eucariotic cells was performed with these probes. Finally, modulation of the optical properties of semiconductor nanoparticles (Quantum Dots) was performed by attaching photochromic compounds to the polymeric surface of the nanoparticles and carrying out pcFRET experiments. Modulation of the emission was succesfully observed by spectroscopy and microscopy.Fil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; Argentina

Benzoxaboroles as dynamic covalent receptors for bioconjugation and transport of nucleosides and related drugs: proof of action in HeLa cells

In this work we describe not previously explored binding studies on the reversible interaction of benzoxaborole with ligands of medical and pharmaceutical interest such as nucleosidic drugs gemcitabine and capecitabine, as well as the hydrophobic chemotherapeutic doxorubicin. We include functional derivatives of benzoxaborole such as a near infrared fluorescent boronolectine, Cy-Bx, The dynamic covalent interaction in physiological conditions was assessed by spectroscopic techniques yielding moderate to high binding affinities. The cytotoxic activity of the drugs upon conjugation to the boronolectins was evaluated revealing significant influence of the bioconjugation status on the cellular viability. The availability of the conjugate for cellular uptake and localization in the model cancer cell line HeLa was assessed by fluorescence imaging. Benzoxaborole and the fluorescent boronolectin Cy-Bx, proved to be versatile conjugation tools for 1,2 and 1,3-diol containing pharmacophores as well as bioisosteric forms such as 1,2-hydroxyamino, envisioning these small boronolectins as components in systems for drug release with tracking capability.Fil: Samaniego Lopez, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Martinez, Jimena Hebe. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Acebedo, Sofía Lorena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentin

A versatile Near-Infrared Asymmetric Tricarbocyanine for Zinc Ion Sensing in Water

We have synthesized a near infrared emissive asymmetric tricarbocyanine conveniently functionalized to improve bioconjugation. The leading structure contains a versatile derivatization point at the meso position for facile radical-nucleophilic aromatic substitution. We have evaluated a DPEN (N,N-di(2-picolyl)ethylendiamine) derivative of this dye as a highly selective sensor for zinc (II) in aqueous medium, which performs in an appropriate sensitivity range for biological studies. The probe was successfully conjugated to a protein-ligand model with high affinity and specificity (biotin-streptavidin technology) rendering an excellent performance of sensing. In a general strategy to obtain sensitive probes combining fluorescent nanoparticles and molecular fluorophores, a preliminary design of a supramolecular assembly derived from the conjugation of the molecular sensor to quantum dots (QDs) was also investigated. The advantages and problems of FRET-based sensors are also discussed.Fil: Menéndez, Guillermo Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;Fil: Samaniego Lopez, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;Fil: Jares, Elizabeth Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina;Fil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina

Light-responsive hybrid material based on luminescent core-shell quantum dots and steroidal organogel

We report the synthesis of a smart novel hybrid with reversible photoswitchable luminescence properties modulated by light. The combination of a low molecular weight organogelator (LMOG) and CdSe/ZnS core-shell semiconductor nanoparticles capped with trioctylphosphine oxide ligands produces a luminescent, stable and transparent material. Modulation of the luminescence properties was successfully achieved using a diarylethene photochromic compound, with good resistance to fatigue ca. 22 cycles. Interestingly, the morphology of the organogel fibers was preserved in the hybrid, while a partial luminescence quenching of the nanoparticle was observed. This material could have implication for on-and-off photoswitching applications.Fil: Schmidt, Luciana Carina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Químicas. Instituto de Investigaciones en Físico-química de Córdoba; ArgentinaFil: Edelsztein, Valeria Carolina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Di Chenna, Pablo Hector. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Galian, Raquel Eugenia. Universidad de Valencia; Españ

Amphiphilic Near-Infrared Fluorescent Molecular Probes: Optical Properties in Solution and in Surfactant Micelle Microenvironment

In this work, the optical properties of two novel near-infrared fluorescent tricarbocyanines with amphiphilic nature, CyN and CyS, were studied in solution and in micelles of representative surfactants (anionic, cationic and non-ionic) by means of spectroscopic techniques. Interestingly, the spectral properties of the new fluorophores depend on the nature of the heteroatom at the meso position. Dependence on the solvent polarity and the viscosity were also observed in both cases. Furthermore, changes on photophysical properties occurred upon encapsulation of the dyes. The incorporation of the dye from the aqueous solution to the surfactant supramolecular assembly produced a drastic change in the fluorescence emission from quenched state to fluorescence enhancement, rendering an OFF-ON response to the exchange of environment. In addition, a significant protective effect against photobleaching was determined when the dyes were included in Pluronic® micelles (F127) resulting in a promising system to be used as a fluorescent nanosized container. The novel amphiphilic NIR fluorophores also interact as a Förster resonance energy transfer (FRET) pair and the process was studied within micelles loaded with both dyes.Fil: Samaniego Lopez, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Rivas, Maria Veronica. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia - Nodo Constituyentes | Comision Nacional de Energia Atomica. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia - Nodo Constituyentes.; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: García Cambón, Tomás Agustín. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Wolosiuk, Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia - Nodo Constituyentes | Comision Nacional de Energia Atomica. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia - Nodo Constituyentes.; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentin

NIR fluorescent biotinylated cyanine dye: optical properties and combination with quantum dots as a potential sensing device

We present a water soluble and fluorescent biotinylated probe derived from a carbocyanine dye. A high efficiency of energy transfer was measured when the dyes were placed on the surface of streptavidin conjugated Quantum dots. The system is a model platform for potential application as a FRET-based fluorescent sensor.Fil: Menéndez, Guillermo Oscar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Pichel, María Eva. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Jares, Elizabeth Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentin

Recognition of saccharides in the NIR region with a novel fluorogenic boronolectin: in vitro and live cell labeling

This work describes a novel mono-boronic acid derivative of a tricarbocyanine. The probe is a genuine near-infrared fluorescence emitter with improved properties such as a large Stokes shift, excellent water solubility and sensitive fluorogenicity upon binding to carbohydrates under physiological conditions.Fil: Samaniego Lopez, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Lago Huvelle, María Amparo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Coluccio Leskow, Federico. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentin

Multivalent assembly of a pyrene functionalized thio-N-acetylglucosamine: Synthesis, spectroscopic and WGA binding studies

We introduce here a new fluorescent derivative of 1-thio-β-N-acetylglucosamine linked to a pyrene system through a triazolylpentyl spacer, designed to self-assemble into a multivalent glycocluster. The synthesis was achieved by efficient CuAAC click reaction between a pyrene functionalized with an azide group and a suitable alkynyl thiomonosaccharide. Spectroscopic studies by fluorometry indicated that the self-assembly in aqueous medium is modulated by concentration and pH changes, the latter due to the presence of the amino group close to the π system. Circular dichroism experiments revealed a moderate positive signal, suggesting that the pyrene-thioGlcNAc conjugate can aggregate into a chiral supramolecular assembly. The sugar moiety showed to specifically and reversibly interact with the wheat germ agglutinin, a fact that was demonstrated by turbidity assay. SEM microscopy of a lyophilized solution at pH 10 revealed a fibrillar morphology compatible with the presence of tubular micelles, whereas crystalline and amorphous solids are formed at lower pHs.Fil: Montenegro, Hugo Orlando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Di Chenna, Pablo Hector. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Uhrig, Maria Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentin

Illudalane sesquiterpenoids from the soft coral Alcyonium paessleri: The first natural nitrate esters

Fifteen illudalane sesquiterpenoids, alcyopterosins A-O (1-15) have been isolated from the subAntarctic soft coral Alcyonium paessleri which was collected at a depth of 200 m near the South Georgia Islands, and their structures were elucidated by spectroscopic techniques. Eight of these compounds (2, 3, 5-8, 10, and 13) are the first natural nitrate esters, while the other four (1, 4, 11, and 12) are chlorinated. These compounds are as well the first illudalane sesquiterpenoids to be isolated from the marine environement. Compounds 1, 3, 5, and 8 showeld mild cytotoxicity toward human tumor cell lines.Fil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Rodriguez Brasco, Maria Florencia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Seldes, Alicia M.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentin

Benzoxaborole-grafted high molecular weight chitosan from prawn: Synthesis, characterization, target recognition and antibacterial properties

Boronated polymers are in the focus of dynamic functional materials due to the versatility of the B-O interactions and accessibility of precursors. Polysaccharides are highly biocompatible, and therefore, an attractive platform for anchoring boronic acid groups for further bioconjugation of cis-diol containing molecules. We report for the first time the introduction of benzoxaborole by amidation of the amino groups of chitosan improving solubility and introducing cis-diol recognition at physiological pH. The chemical structures and physical properties of the novel chitosan-benzoxaborole (CS-Bx) as well as two phenylboronic derivatives synthesized for comparison, were characterized by nuclear magnetic resonance (NMR), infrared spectroscopy (FTIR), thermogravimetric analysis (TGA), dynamic light scattering (DLS), rheology and optical spectroscopic methods. The novel benzoxaborole grafted chitosan was perfectly solubilized in an aqueous buffer at physiological pH, extending the possibilities of boronated materials derived from polysaccharides. The dynamic covalent interaction between boronated chitosan and model affinity ligands, was studied by means of spectroscopy methods. A glycopolymer derived from poly(isobutylene-alt-anhydride) was also synthesized to study the formation of dynamic assemblies with benzoxaborole-grafted chitosan. A first approximation to apply fluorescence microscale thermophoresis for the interactions of the modified polysaccharide is also discussed. Additionally, the activity of CSBx against bacterial adhesion was studied.Fil: García Cambón, Tomás Agustín. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Samaniego Lopez, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; ArgentinaFil: Hanheiser, Natalie. Freie Universität Berlin; AlemaniaFil: Bhatia, Sumati. Freie Universität Berlin; AlemaniaFil: Achazi, Katharina. Freie Universität Berlin; AlemaniaFil: Rivas, Maria Veronica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Cientificas y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia - Nodo Constituyentes | Comision Nacional de Energia Atomica. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia. Unidad Ejecutora Instituto de Nanociencia y Nanotecnologia - Nodo Constituyentes.; ArgentinaFil: Spagnuolo, Carla Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Centro de Investigaciones en Hidratos de Carbono; Argentin