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New Phosphorus-NHC ligands : synthesis and applications in asymmetric catalysis
Une mĂ©thode simple et efficace a Ă©tĂ© dĂ©veloppĂ©e pour la prĂ©paration de ligands bifonctionnels associant les motifs phosphine ou phosphite d'une part, et carbĂšne NhĂ©tĂ©rocyclique(NHC) ou imidazolium d'autre part. Dans un premier temps, une sĂ©rie de ligands diphĂ©nylphosphine-carbĂšne chiraux portant un centre stĂ©rĂ©ogĂšne en a de la phosphinea Ă©tĂ© dĂ©veloppĂ©e Ă partir b-hydroxyesters. Une famille de ligands a ainsi Ă©tĂ© dĂ©veloppĂ©e afin d'Ă©valuer l'influence de l'encombrement stĂ©rique de diffĂ©rents groupements alkyles en a de la phosphine et de la nature des groupements aromatiques portĂ©s sur l'imidazole sur leur activitĂ© catalytique. LâĂ©tude sâest ensuite Ă©tendue Ă la synthĂšse de ligands de type dialkylphosphine carbĂšne et phosphite-carbĂšne. Ces diffĂ©rents ligands ont Ă©tĂ© complexĂ©s avec des mĂ©taux tels que lâiridium ou le rhodium de maniĂšre Ă en Ă©tudier lâactivitĂ© en hydrogĂ©nation asymĂ©trique.A straightforward method for the preparation of new bidentate ligands containing aphosphine or a phosphite and a carbene function was developed. Different phosphorus-imidazolium compounds were prepared according to this method. First, diphenylphosphine-NHC ligands featuring a stereogenic center a to the phosphine were synthesized from b-hydroxyesters. This strategy was then extended to the preparation of phosphite-imidazoliumand dialkylphosphine-imidazolium compounds. Complexation of these phosphorus-NHCligands with different metals like Ir or Rh was performed in order to study there catalytic properties in asymmetric hydrogenation
Nouveaux ligands mixtes de type phosphore / carbÚne N-hétérocyclique (synthÚse et applications en catalyse asymétrique)
Une méthode simple et efficace a été développée pour la préparation de ligands bifonctionnels associant les motifs phosphine ou phosphite d'une part, et carbÚne Nhétérocyclique(NHC) ou imidazolium d'autre part. Dans un premier temps, une série de ligands diphénylphosphine-carbÚne chiraux portant un centre stéréogÚne en a de la phosphinea été développée à partir b-hydroxyesters. Une famille de ligands a ainsi été développée afin d'évaluer l'influence de l'encombrement stérique de différents groupements alkyles en a de la phosphine et de la nature des groupements aromatiques portés sur l'imidazole sur leur activité catalytique. L étude s est ensuite étendue à la synthÚse de ligands de type dialkylphosphine carbÚne et phosphite-carbÚne. Ces différents ligands ont été complexés avec des métaux tels que l iridium ou le rhodium de maniÚre à en étudier l activité en hydrogénation asymétrique.A straightforward method for the preparation of new bidentate ligands containing aphosphine or a phosphite and a carbene function was developed. Different phosphorus-imidazolium compounds were prepared according to this method. First, diphenylphosphine-NHC ligands featuring a stereogenic center a to the phosphine were synthesized from b-hydroxyesters. This strategy was then extended to the preparation of phosphite-imidazoliumand dialkylphosphine-imidazolium compounds. Complexation of these phosphorus-NHCligands with different metals like Ir or Rh was performed in order to study there catalytic properties in asymmetric hydrogenation.ROUEN-INSA Madrillet (765752301) / SudocSudocFranceF