Topical antiinflammatory activity and chemical composition of the epicuticular wax from the leaves of Eugenia beaurepaireana (Myrtaceae)

In order to verify the topical antiinflammatory effect of epicuticular wax from leaves of Eugenia beaurepaireana, it was tested in mice croton oil-induced inflammation. Our findings show that topical application of Eugenia beaurepaireana epicuticular wax was significantly active in inhibiting both oedema (Inhibitory dose 50 % (ID50) = 0.31 (0.26 - 0.39) mg.ear -1, inhibition = 79 ± 6 %) and tissue myeloperoxidase activity (indicative of polymorphonuclear leukocytes influx) (ID50 =0.34 (0.20 - 0.41) mg.ear -1, inhibition = 77 ± 4 %) in mice ear treated with croton oil. Two main compounds were detected on epicuticular wax of E. beaurepaireana. These compounds were identified as α- and β-amyrin by flame ionization detection (GC-FID) and spectroscopic methods (IR, NMR ¹H and 13C). In conclusion, the results indicate a topical antiinflammatory activity for the Eugenia specie studied and, that, at least in part, α- and β-amyrin are responsible for this activity.A atividade antiinflamatória tópica da cera epicuticular das folhas de Eugenia beaurepaireana foi avaliada pelo modelo do edema de orelha induzido pelo óleo de cróton em camundongos. Os resultados do estudo mostram que a aplicação tópica da cera epicuticular de Eugenia beaurepaireana inibiu significativamente a formação do edema (Dose inibitória 50 % (DI50) = 0,31 (0,26 - 0,39) mg.orelha-1, inibição = 79 ± 6 %) e a atividade da mieloperoxidase tissular (indicativo do influxo de leucócitos polimorfonucleares) (DI50 =0,34 (0,20 - 0,41) mg.orelha-1, inibição = 77 ± 4 %) em camundongos tratados com o óleo de cróton. Dois compostos majoritários foram detectados e isolados da cera epicuticular de E. beaurepaireana. Estes compostos foram identificados como os triterpenos α-amirina e β-amirina, através de técnicas cromatográficas (CG-FID) e espectroscópicas (IV, RMN ¹H e 13C). Em conclusão, os resultados indicam que a espécie E. beaurepaireana apresenta um efeito antiinflamatório tópico relevante, sendo os compostos α-amirina e β-amirina responsáveis, pelo menos em parte, por esta atividade

Estudo fitoquímico e biológico de espécies do gênero Eugenia

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química.O objetivo deste trabalho foi realizar o estudo fitoquímico das espécies Eugenia brasiliensis, Eugenia beaurepaireana e Eugenia umbelliflora, e em adição, avaliar os efeitos biológicos dos extratos, frações e compostos isolados das mesmas. Extratos das partes aéreas das espécies foram fracionados por partição líquido-líquido e cromatografia em coluna. De E. beaurepareiana foram isolados -amirina e -amirina, em mistura, -sitosterol e ácido gálico. De E. brasiliensis foram isolados uma mistura de -amirina e -amirina, betulina, ácido 29-hidroxi-oleanólico, quercetina, catequina e galocatequina. A análise da fração acetato de etila desta última por eletroforese capilar levou à caracterização de flavonóides glicosilados. O isolamento da betulina permitiu a realização de modificações estruturais, obtendo dois derivados oxidados e seis esterificados que tiveram sua atividade antibacteriana avaliada contra S. aureus, E. coli e P. aeruginosa. Os óleos essenciais das espécies foram extraídos, sua composição determinada através de CG-EM, e sua atividade antibacteriana foi avaliada. Os extratos e frações das espécies foram testados quanto à sua letalidade em larvas de A. salina, atividade antioxidante, atividade antibacteriana e antifúngica. A atividade antiinflamatória tópica do extrato, frações e compostos fenólicos isolados de E. brasiliensis também foi avaliada. Os resultados encontrados no trabalho permitem concluir que as espécies estudadas apresentam metabólitos secundários interessantes e grande potencial biológico, o que permite a continuação do estudo em várias frentes de trabalho