Activity of grindelanes against important maize pest Spodoptera frugiperda and their selectivity of action on non-target environmental bacteria

In the search for new plant-derived products with antifeedant and insecticidal potential against economically important insects, 11 grindelanes (two as natural acids and nine as methylated derivatives) purified from the foliar tissue of Grindelia chiloensis (Cornel.) Cabrera (Asteraceae) were evaluated against the fall armyworm, Spodoptera frugiperda (JE Smith) (Lepidoptera: Noctuidae). Larvae of this moth are considered to be the main pest of maize that causes severe losses on local agricultural production. Remarkable alterations in feeding behavior, larval weight, larval and pupal stage lengths, and adult fertility, as well as malformations and mortality in specimens during their life cycle were noticed in the feeding preference tests and no-choice diet assays. Antifeedant indexes (AI%) calculated in food preference bioassays reached up to 79% for the lipophilic grindelane 3b, the most potent antifeedant agent. Grindelane 7b showed a better insecticidal activity (median lethal dose, LD50 = 26.49 µg g−1) and 8b was potentially neurotoxic due to acetylcholinesterase inhibition. Ultrastructure of the middle portion of the digestive tract of larvae fed with small amounts of natural grindelane 9a supplemented to the diet revealed cell damage, and thickening of the peritrophic membrane and a striking number of mitochondria, as evident signs of defense against toxic substances ingested by the larvae. Besides, this study demonstrated that these effective insecticides did not have inhibitory effects on beneficial plant and soil bacteria which would allow ecological pest management.Fil: Mesurado, María de Los Angeles. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Chalup, Adriana Elizabeth. Fundación Miguel Lillo. Dirección de Zoología. Instituto de Entomología; ArgentinaFil: Ortiz, Javier Esteban. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; ArgentinaFil: Zaragoza Puchol, José Daniel. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; ArgentinaFil: Feresin, Gabriela Egly. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; Argentin

A new depigmenting-antifungal methylated grindelane from Grindelia chiloensis

The new methylated grindelane diterpenoid, 7β‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (1b), together with the known 7α‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (2a), 6‐oxogrindelic acid (3a), 4β‐hydroxy‐6‐oxo‐19‐norgrindelic (4a), 19‐hydroxygrindelic acid (5a), 18‐hydroxygrindelic acid (6a), 4α‐carboxygrindelic acid (7a), 17‐hydroxygrindelic acid (8a), 6α‐hydroxygrindelic acid (9a), 8,17‐bisnor‐8‐oxagrindelic acid (10a), 7α,8α‐epoxygrindelic acid (11a), and strictanonic acid (12a) as methyl esters were obtained from an Argentine collection of Grindelia chiloensis (Cornel.) Cabrera. Their structures and relative configurations were established on the basis of spectroscopic analysis. CHCl3 extract from the aerial parts and their pure compounds were evaluated for their antifungal and depigmenting effects. Methyl ester derivative of 10a (10b) exhibited a remarkable mycelial growth inhibition against Botritis cinerea with an IC50 of 13.5 μg ml−1. While the new grindelane 1b exerted a clear color reduction of the yellow‐orange pigment developed by Fusarium oxysporum against UV‐induced damage.Fil: Mesurado, Maria de los Angeles. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Arias Cassará, María Lucrecia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Misico, Rosana Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Ybarra, María Inés. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentin

Prácticas de laboratorio: Química orgánica

Fil: Schabes, Fanny Isabel. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Coronel, Angelina del Carmen. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Mesurado, María de Los Angeles. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Arias Cassará, María Lucrecia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Torres, Andrea Carolina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Centro de Referencia para Lactobacilos; ArgentinaFil: Beverina, Mariana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentin

A new depigmenting-antifungal methylated grindelane from Grindelia chiloensis

The new methylated grindelane diterpenoid, 7β‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (1b), together with the known 7α‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (2a), 6‐oxogrindelic acid (3a), 4β‐hydroxy‐6‐oxo‐19‐norgrindelic (4a), 19‐hydroxygrindelic acid (5a), 18‐hydroxygrindelic acid (6a), 4α‐carboxygrindelic acid (7a), 17‐hydroxygrindelic acid (8a), 6α‐hydroxygrindelic acid (9a), 8,17‐bisnor‐8‐oxagrindelic acid (10a), 7α,8α‐epoxygrindelic acid (11a), and strictanonic acid (12a) as methyl esters were obtained from an Argentine collection of Grindelia chiloensis (Cornel.) Cabrera. Their structures and relative configurations were established on the basis of spectroscopic analysis. CHCl3 extract from the aerial parts and their pure compounds were evaluated for their antifungal and depigmenting effects. Methyl ester derivative of 10a (10b) exhibited a remarkable mycelial growth inhibition against Botritis cinerea with an IC50 of 13.5 μg ml−1. While the new grindelane 1b exerted a clear color reduction of the yellow‐orange pigment developed by Fusarium oxysporum against UV‐induced damage.Fil: Mesurado, Maria de los Angeles. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Arias Cassará, María Lucrecia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Misico, Rosana Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Ybarra, María Inés. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentin