Synthese zweier Diastereomere des Poliketids Caylobolid A

Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wird der erste totalsynthetische Zugang zu zwei diastereomeren Verbindungen des 36-gliedrigen Makrolactons Caylobolid A beschrieben. Das Polyketid wurde im Jahr 2002 aus dem marinen Cyanobakterium Lyngbya majuscula von Molinski und MacMillan isoliert und zeichnet sich unter anderem durch seine zytoxische Aktivität gegenüber der Dickdarmkrebszellinie HCT-116 (IC 50 = 9.9 μM) aus. Die Darstellung der Zielverbindung erfolgte auf einer hoch konvergenten Syntheseplanung

A Formal, One-Pot β‑Chlorination of Primary Alcohols and Its Utilization in the Transformation of Terpene Feedstock and the Synthesis of a <i>C</i>₂‑Symmetrical Terminal Bis-Epoxide

A one-pot transformation of alkan-1-ols into 2-chloroalkan-1-ols is described. As a practical application, terpene-derived primary alcohols were converted into semiochemicals such as olfactory lactones (aerangis lactone, whisky lactone, and cognac lactone) and pheromones (cruentol and ferrugineol). Using heptane-1,7-diol as a bifunctional substrate, the corresponding bis-epoxide was synthesized by bidirectional synthesis in good yield and high enantioselectivity