Multidentate Fluorinated Alkoxide Ligand Platforms for Oxophilic Metal Centers: From MOCVD Source Reagents to Polymerization Catalysts

International audienceIn contrast to simple fluorinated alkoxides, the coordination chemistry of multidentate ligands that incorporate OC(CF3)2CR2-type moieties and additional donors (N, O, etc.) has been briefly investigated. In this Perspective, we review some well-defined, unambiguously authenticated main group and transition metal complexes supported by multidentate fluorinated alkoxide ligands and we present aspects of their syntheses, structures, and reactivities. The first part is devoted to the first syntheses of fluorinated alkoxy-imino and fluorinated alkoxy-amino ligand platforms and their application in the preparation of late transition (Ru, Co, Ir, Ni, Pd, Cu) and main group (Sr, Ba, Ga) metal complexes, many of which have been used as chemical vapor deposition (CVD) source reagents. In the second part, heteroleptic complexes based on oxophilic metals (Y, La, Ti, Zr, Hf, Al) and the catalytic performance of these systems in olefin polymerization and ring-opening polymerization (ROP) of cyclic esters are highlighted

Long-run Performance Following Cross-Listing: A Re-examination

We analyze the long-run performance of the population of Canadian firms that cross-list in the US between 1990 and 2005, paying particular attention to cross-delisting companies. We ask why, since numerous firms cross-list to get the advantages associated with cross-listing, these firms' long-run performance is purportedly abnormally poor. Using robust empirical methods, we find no evidence of a significant underperformance by Canadian firms after cross-listing. Rather, we find that the previously documented underperformance following cross-listing can be traced to a combination of the choice of method, sample selection, and survival biases. This is an up-date version of the working paper published on November 2007 under the same reference. Selon les études antérieures, le rendement à long terme des titres qui s’inscrivent aux États-Unis (qui s’interlistent) est anormalement faible. Nous réexaminons ces résultats, qu’il est difficile de concilier avec les avantages procurés par cette opération et qui ne permettent pas d’expliquer le grand nombre d’interlistages observés récemment. Nous étudions la population des sociétés ouvertes canadiennes qui se sont inscrites aux États-Unis entre 1990 et 2005, en utilisant différentes méthodologies et indices. Une attention particulière est également portée aux désincriptions. En utilisant des méthodologies robustes, nous n’observons aucune performance anormale suite à l’interlistage des sociétés canadiennes. Nos résultats indiquent que les résultats antérieurs de sous performance à long terme pourraient provenir d’une combinaison de choix méthodologique et de biais de sélection et de survie. Ce document est une mise à jour de celui-ci publié en novembre 2007 sous le même numéro.international cross-listing, abnormal performance, event-time methods, calendar-time methods, international asset pricing mode, interlistage international, performance anormale, méthodes en temps évènementiel, méthodes en temps calendaire, modèle d’évaluation des actifs international

Competition and Survival of Stock Exchanges: Lessons From Canada

We analyze the competition between two developed stock exchanges. Their development rests mainly on their capacity to attract securities and trades. The U.S. market is attracting a growing number of Canadian companies, and is capturing a growing portion of their traded value. This slide of trading toward the U.S. market is a huge challenge for Canadian policy makers, while the efforts to compete with the U.S. market seem to be having only limited effects. We analyze the implications of this situation for policy makers in Asia-Pacific, where several markets and financial centers are attempting to emerge. Nous étudions la concurrence entre deux marchés boursiers développés, ceux du Canada et des États-Unis. Le développement des Bourses repose en grande partie sur leur capacité à attirer et retenir les inscriptions et les transactions. Le marché américain attire un nombre important de sociétés canadiennes, et capture une proportion croissante des échanges de titres de ces sociétés. Ce glissement des transactions représente un défi important pour le Canada dont les efforts pour contrer cette évolution semblent avoir eu des effets limités. Nous analysons les implications de cette situation en ce qui concerne la région Asie-Pacifique, où une concurrence importante existe entre les divers centres financiers en émergence.securities exchange, competition, cross-listed securities, Marché Boursier, concurrence, titres interlistés

Seasoned Equity Offerings by Small and Medium-Sized Enterprises

Most of the analyses of small firms’ decision to seek outside equity financing and the conditions thereof have concerned private firms. Knowledge of the risk and return of entrepreneurial ventures for outside investors is consequently limited. This paper attempts to fill this gap by examining the Canadian context, where small and medium-sized enterprises (SMEs) are allowed to list on a stock market. We analyze seasoned equity offerings launched by SMEs over the last decade. These public issuers can be considered low quality firms with poor operating performance. Managers issue equity before a large decrease in operating and stock market performance. Individual investors do not price the stocks correctly around the issue and incur significant negative returns in the years following the issue. This is particularly true for constrained issuers. We confirm that entrepreneurial outside equity attracts lemons, and that individual investors cannot invest wisely in emerging ventures. Probably as a consequence of individual investors’ lack of skill and rationality, the cost of outside equity financing of Canadian public SMEs is abnormally low. La plupart des analyses de la décision et des conditions de financement des petites entreprises portent sur des entités privées. Le risque et le rendement que ces entreprises représentent pour les investisseurs sont donc très mal connus. Ce papier tente de combler cette lacune en utilisant le contexte canadien, où les petites et moyennes entreprises (PMEs) sont autorisées à s’introduire en bourse. Nous analysons les financements par fonds propres levés par ces PMEs au cours de la dernière décennie. Ces émetteurs peuvent être considérés comme des entreprises de faible qualité présentant une piètre performance opérationnelle. Les dirigeants émettent des actions juste avant une forte diminution de la performance comptable et boursière. Les investisseurs individuels n’évaluent pas correctement les actions au moment de l’émission et subissent des rendements négatifs significatifs au cours des années postérieures. Ceci est particulièrement vrai pour les émetteurs contraints financièrement. Nous confirmons que le marché du financement externe des PMEs attire des « citrons », et que les investisseurs individuels ne peuvent pas investir de façon avisée dans les entreprises en développement. Conséquence probable d’un manque d’expérience et de rationalité des investisseurs individuels, le coût des fonds propres externes est anormalement bas pour les PMEs inscrites en bourse au Canada.financing decision, equity offerings, small business, long-run performance, cost of equity, financial constrain, décision de financement, financement par fonds propres, petites entreprises, coût des fonds propres, performance, contrainte financière

Competition Among Securities Markets: Can the Canadian Market Survive?

According to Coffee (2002), the number of securities exchanges in the world is likely to eventually shrink radically, under the effects of globalization and technology, thus leading to the question of the survival of relatively small exchanges. However, little information exists regarding the current competitive position of the Canadian market, and there exists but scant evidence to document its evolution over the last decade. Two visions of the development of Canadian securities markets are proposed. Some view this market as thriving, observing no evidence that domestic capital markets have been abandoned by Canadian firms. In contrast, other authors depict the TSX as the “Incredible Vanishing Exchange,” asserting that it symbolizes the hollowing out of corporate Canada. In fact, Canadian firms represent the largest group of foreign stocks listed in the U.S. market, even though their number has apparently been decreasing since 1998. Our study presents evidence relative to the evolution and current competitiveness of the Canadian securities market. We also attempt to predict the effect competition will likely have on this market. Our general conclusion is that survival will probably constitute a real challenge for the Canadian securities market. Selon Coffee (2002), le nombre de Bourses dans le monde devrait diminuer radicalement, sous l’effet de la mondialisation et de la technologie. On peut alors s’interroger sur la survie des Bourses de petite taille. Peu d’informations sont actuellement disponibles quant à la position compétitive du marché boursier canadien et son évolution au cours de la dernière décennie. Deux visions de son développement sont avancées. Certains pensent que ce marché est florissant. Ils ne constatent aucune trace d’un abandon par les entreprises canadiennes. À l’opposé, d’autres décrivent le TSX comme une Bourse en perte de vitesse, qui serait en train de disparaître. En fait, les entreprises canadiennes constituent le plus important groupe de titres étrangers listés aux États-Unis, même si leur nombre semble diminuer depuis 1998. Notre étude analyse l’évolution du marché boursier canadien et sa position compétitive actuelle. Nous tentons de prévoir l’effet qu’aura la concurrence sur ce marché. Notre conclusion générale est que son plus grand défi est certainement sa survie.securities exchange, competition, cross-listed securities, marché boursier, concurrence, titres interlistés

The Costs of Issuing Private Versus Public Equity

Canadian listed firms issue private offerings more often than public offerings. Yet the issuing cost of private investments in public equity (PIPEs) has neither been analyzed nor compared with the cost of conventional seasoned equity offerings (SEOs). We examine a sample of 2,108 PIPEs and 1,990 SEOs completed between 1993 and 2003, and show that, as expected, PIPEs are discounted more than SEOs, although the commissions paid to investment bankers are lower. When we control for size and other characteristics of the issuers, the difference between the total costs is 4%. Although this figure is significant, if the PIPE process allows firms to obtain financing four or six months earlier than via SEOs, the price gap may be economically justifiable. This finding may explain the rapid growth of the Canadian PIPE market. Les sociétés canadiennes inscrites en Bourse se financent de plus en plus fréquemment par placement privé, les PIPES. Le coût de ce type d’émission n’a jamais été comparé à celui des émissions publiques subséquentes (SEO). Nous analysons un échantillon de 2018 PIPES et 1990 émissions publiques, effectuées entre 1993 et 2003. Nous montrons que l’escompte est supérieur dans le cas des PIPEs, ce qui correspond aux attentes, mais les commissions payées aux courtiers sont inférieures. Lorsque la taille et les autres caractéristiques des émissions sont prises en compte, la différence entre les deux catégories d’émissions est de l’ordre de 4 %. Cet écart est statistiquement significatif. Toutefois, dans la mesure où l’émission privée peut permettre à l’entreprise d’obtenir les fonds six mois plus tôt que l’appel public, il peut être économiquement justifié de supporter ce coût supplémentaire. Cette situation pourrait expliquer la croissance des émissions privées.private equity, issuing costs, seasoned equity, politiques publiques, financement des petites entreprises, incitatifs fiscaux, investisseurs providentiels

Stock Exchange Markets for New Ventures

In Canada, a venture stock market lists micro-capitalization firms that are at a pre-revenue stage, and competes with both formal and informal venture capital (VC). This market provides a higher rate of return and is able to provide seven times more new listings to the main exchange than the VC market. We do not evidence post-graduation underperformance, and indeed, new listings on a main exchange can succeed even if they originate from a public venture market. Our results do not support the theoretical arguments that confer specific advantages on the VCs with regard to screening, monitoring and exiting new ventures. Au Canada, un marché boursier de capital de risque inscrit des entreprises à très faible capitalisation, avant même qu’elles ne rapportent des revenus. Ce marché est en concurrence directe avec le capital de risque institutionnel et informel. Le taux de rendement de ce marché boursier est supérieur à celui du capital de risque, et ce marché amène sept fois plus d’entreprises au marché principal, par « graduation », que ne le fait le capital de risque à la suite d’émissions initiales. Nous n’observons aucune performance anormale négative à la suite des graduations. Nos résultats indiquent que le capital de risque canadien ne semble pas disposer des avantages que la théorie attribue généralement à ce type d’investisseurs en matière de sélection des projets, de supervision ou encore de capacité de disposition des placements.public venture capital, start-up, graduation, success rate, stock exchange, capital de risque, démarrage, graduation, marché boursier

Le coût du capital des entreprises à base de connaissance au Canada

The aim of this study is to measure the cost of capital of the Canadian knowledge based firms in order to compare it with other Canadian firms' cost of capital. To determine which firms are based on knowledge, we use the research and development ratio. Estimations are achieved with several models: historical return model, capital asset pricing model, and Fama-French (1993) three factor asset pricing model. We find that knowledge based firms have a cheaper cost of capital than others firms. This result raises heavy economical issues and may be linked with a research and development overinvestment problem. Encouraged by tax credits, firms could be induced to overstep their optimal research and development levels. Cette étude propose une estimation du coût du capital-actions des entreprises à base de connaissance et une comparaison avec celui des entreprises qui n'appartiennent pas à cette catégorie, au Canada. La répartition dans les différentes catégories repose sur l'analyse des dépenses de R&D. Les estimations sont faites à l'aide de divers modèles, dont les taux de rendement historiques, le CAPM et le modèle à trois facteurs. La mise en évidence de rendements boursiers moins élevés des entreprises intensives en R&D et leur coût du capital généralement inférieur à celui des entreprises à bas niveau de R&D soulèvent d'importantes questions en terme de politiques économiques. Il est en effet possible que ces résultats soient liés à un surinvestissement en R&D, stimulé par les crédits d'impôt, qui conduirait les entreprises au-delà de leur optimum de R&D.Cost of capital, knowledge-based firms, R&D, Canada, Coût du capital-actions, entreprises à base de connaissance, R&D, Canada

Le placement privé dans les sociétés ouvertes : dimensions réglementaires, économiques et financières

Private placements in public equity (PIPEs) are proliferating; in the United States, their growth is estimated at 30% per year. PIPEs are issued as part of prospectus exemptions. Because they can alleviate the financing difficulties of growing high tech companies, they should interest the authorities. In fact, the rise of this financing mode has raised several questions. PIPEs are generally issued at a price significantly below the market price before the issue, are followed by mediocre market and operating performances, but are preceded by a large increase in the stock price. In Canada, given that PIPEs are currently the preferred seasoned financing vehicle, it is worth exploring their impact on the liquidity and effectiveness of the stock market. This paper proposes a review of the legal and economic characteristics of this financing mode. Further, we highlight the research questions raised by the scant U.S. empirical evidence of this phenomenon. Revised version in June 2005 Les placements privés dans les sociétés ouvertes (PIPEs) semblent connaître une croissance importante, estimée à 30% par année aux États-Unis. Les PIPEs sont émis dans le cadre de régimes de dispenses, c'est-à-dire de dérogations à la réglementation des valeurs mobilières. Ils peuvent faciliter les financements des sociétés technologiques en croissance, auquel cas les pouvoirs publics devraient s’y intéresser. L’expansion de ce type de financement soulève néanmoins plusieurs questions, qui demeurent pour le moment sans réponse. Les PIPEs sont vendus à un prix sensiblement inférieur à celui qui prévaut sur le marché avant l’émission, sont suivis de performances boursières et opérationnelles médiocres mais précédés de hausses importantes des cours. Au Canada, les PIPEs sont devenus le mode privilégié d’émission subséquente des entreprises : quel est l’effet de cette évolution sur la liquidité et l’efficacité du marché? Nous proposons ici une revue des dimensions juridiques et économiques de ce type de financement et mettons en évidence les multiples questions de recherche que soulèvent les quelques résultats empiriques obtenus par les chercheurs américains qui se sont intéressés au phénomène. Version révisée en juin 2005private placement, public offering, securities regulation, placements privés, placements publics, réglementation des valeurs mobilières

Gallium and indium complexes for ring-opening polymerization of cyclic ethers, esters and carbonates

International audienceOver the past five years, Ga(III) and most notably In(III) precursors have attracted a growing interest for application in ROP catalysis of cyclic esters, primarily lactide, and may now be considered as potentially efficient ROP initiators of cyclic esters/carbonates. Despite their higher cost (vs. Al), Ga and In derivatives exhibit key attractive features including: (i) Ga(III) and In(III) are biocompatible metal centers and (ii) their precursors are typically more stable than organoaluminum species in polar media. The present contribution reviews discrete Ga(III) and In(III) compounds thus far developed as ROP initiators of cyclic esters/carbonates. The very few reports on Ga(III)-mediated ROPs of cyclic ethers are also included. In addition to the ROP performances of such species, the synthesis and structural characterization of these initiators are also provided and thoroughly discussed with, whenever appropriate, the establishment of structure/reactivity relationships and mechanistic pathways