Atividade alelopática de chalcona sintética, de seus precursores e de cetonas e aldeídos relacionados Allelopathic activity of synthetic chalcone, its precursors and of related cetones and aldehydes

Vários metabólitos produzidos por plantas apresentam atividade herbicida. Essa característica tem levado à possibilidade de utilizar essas substâncias como herbicidas mais integrados às atuais exigências da sociedade. Entretanto, a obtenção dessas moléculas apresenta várias limitações, sendo, dessa forma, a síntese uma alternativa. Este trabalho teve por objetivo determinar as variações na atividade alelopática da chalcona, 2,4'-dimetoxichalcona, em função dos precursores, ortoanisaldeído e 4-metoxiacetofenona, e de alterações nestes. Os bioensaios foram monitorados em condições controladas de 25 ºC e fotoperíodo de 12 horas. Como plantas-teste foram utilizadas as plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). A atividade alelopática foi analisada em concentrações fixas de 100, 200 e 300 mg L-1. A chalcona foi obtida via reação de condensação entre a 4-metoxiacetofenona e o ortoanisaldeído. Os resultados indicaram que a atividade alelopática está relacionada, em princípio, ao precursor A, 4-metoxiacetofenona. Mudanças nos precursores indicaram a possibilidade de aumentar a atividade alelopática, em especial no precursor A. Ausência do grupo CH3O propiciou redução na atividade alelopática, indicando ser importante para a atividade. A presença de dois grupamentos OCH3 no precursor da porção B da chalcona aumentou para 62% a atividade do aldeído. Esses resultados indicam que alterações de substâncias com atividades alelopáticas são uma possível via para enfrentar os problemas atrelados aos processos de isolamento e identificação de moléculas químicas com atividade alelopática, em espécies de plantas.<br>Several secondary metabolites produced by plants can be used as herbicides. These products are expected to offer fewer risks to the environment and to meet social demands. However, the availability of compounds is very limited, so synthesis is an alternative. The objective of this work was to evaluate the allelopathic activity of synthetic chalcone, 2,4'-dimethoxychalcone, its precursors, 4-methoxyacetophenone (A) and ortho-anisaldehyde (B), and some of their chemical alterations. The bioassays were developed under 25 ºC and photoperiod of 12 hours. The allelopathic effects of the compounds were tested on seed germination of Mimosa pudica and Senna obtusifolia weeds, under a concentration of 100, 200 and 300 mg L-1 of the compounds. The results indicated that precursor A (4-methoxyacetophenone) plays an important role in allelopathic activity of the chalcones. These results show that synthesis is a possible pathway, helping to overcome problems such as characterization and isolation of natural products with herbicidal activity against weed species

Análise comparativa dos efeitos alelopáticos das substâncias químicas titonina e titonina acetilada Comparative analysis of the allelopathic effects of the chemical compounds tithonine and acetylated tithonine

Este trabalho teve por objetivo estabelecer as variações na atividade alelopática da substância química titonina, em função da acetilação de sua molécula. Bioensaios de germinação (25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 12 horas) e de desenvolvimento da radícula e do hipocótilo (25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 24 horas) foram desenvolvidos. Como planta receptora, utilizou-se a planta daninha Mimosa pudica (malícia). Análise de espectros RMN ¹H e 13C e técnicas de RMN bidimensionais foram realizadas na molécula acetilada. O processo de acetilação produziu a molécula 3'-acetil-7,4'-dimetoxiflavona, que diferiu da molécula original, identificada como 3'-hidroxi-7,4'-dimetoxiflavona. A estrutura da titonina-Ac foi confirmada pelos espectros de RMN ¹H, 13C, DEPT, COSY e HETCOR. A titonina foi acetilada com anidrido acético em piridina. A análise comparativa da atividade alelopática das duas substâncias revelou que titonina-Ac apresentou maior potencial para inibir tanto a germinação das sementes como o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo da planta daninha malícia. A intensidade dos efeitos alelopáticos das duas substâncias esteve positivamente associada à concentração. O conjunto das informações obtidas permite sugerir a possibilidade de se aumentar a atividade alelopática de uma substância química sem comprometer suas peculiaridades biológicas desejáveis à natureza e aos interesses da sociedade.<br>The objective of this paper was to establish the variations in the allelopathic activity of the chemical substance tithonine, in function of the acetylation of its molecule. Germination bioassays, under 25 ºC of constant temperature and 12-hour photoperiod, and radicle and hypocotyl development bioassays under 25ºC of constant temperature and 24-hour photoperiod were developed. The receiving plant used was the weed Mimosa pudica. Spectral analysis RMN ¹H and 13C and bidimensional RMN techniques were carried out on the acetylated molecule. The acetylation process produced the molecule 7,4'- dimethoxy-3'-acetylflavone, which differed from the original molecule, identified as 7,4'-dimethoxy-3'-hydroxyflavone. The structure of the acetylated tithonine was confirmed by the specters of RMN ¹H, 13C, DEPT, COSY and HETCOR. Tithonine was acetylated with acetic anhydride in pyridine. The comparative analysis of the allelopathic activity of the two substances showed that acetylated tithonine presented a greater potential to inhibit seed germination, as well as root and hypocotyl development of M. pudica. Both tithonine and acetylated tithonine showed the same behavior pattern in relation to substance concentration. The data obtained allow suggesting the possibility of increasing the biological activity of a chemical substance with allelopathic activity without compromising its biological peculiarities, desirable to nature and to the interests of society

Potencial alelopático de plantas de acapu (Vouacapoua americana): efeitos sobre plantas daninhas de pastagens Allelopathic potential of "acapu" (Vouacapoua americana) plants: effects on pasture weed

Extratos aquosos de folhas e cascas de plantas de acapu (Vouacapoua americana) foram preparados nas concentrações de 0, 1, 2, 3 e 5% (v/v), visando identificar e caracterizar a atividade potencialmente alelopática dessa espécie. Analisaram-se os efeitos dos extratos sobre a germinação de sementes e o alongamento da raiz primária das plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e malva (Urena lobata). Os bioensaios de germinação foram desenvolvidos em condições de 25 ºC e fotoperíodo de 12 horas. Para os bioensaios de alongamento da raiz primária, as condições estabelecidas foram de 25 ºC e fotoperíodo de 24 horas. Os resultados obtidos indicaram variações de respostas em função da fonte do extrato aquoso, do parâmetro analisado e da concentração do extrato. As reduções observadas tanto na germinação como no alongamento da raiz primária foram crescentes com o aumento da concentração do extrato, sendo os efeitos mais intensos observados na concentração de 5%. Independentemente da espécie receptora e do parâmetro analisado, o extrato preparado a partir das cascas do acapu evidenciou maior atividade alelopática inibitória. O alongamento da raiz primária foi o parâmetro mais sensível aos efeitos potencialmente alelopáticos do que a germinação das sementes. Comparativamente, cascas e folhas apresentaram diferenças em relação às classes de substâncias químicas. Nas cascas foram encontradas cumarinas que não estavam presentes nas folhas, as quais, por sua vez, apresentaram esteróides e triterpenóides, que não foram identificados nas cascas do acapu.<br>Aqueous extracts from leaves and bark of "Acapu" plants were prepared in concentration levels of 0, 1, 2, 3 and 5% to identify and characterize potential allelopathic activity of such plants. The extract effects on seed germination and primary root elongation of pasture weeds, such as Mimosa pudica and Urena lobata, were analyzed. The germination bioassays were developed under 25 ºC and a photoperiod of 12 hours. For the primary root elongation, the bioassay conditions were 25 ºC and photoperiod of 24 hours. The results indicated a variation in response, according to the source of aqueous extract, the analyzed parameter and the extract concentration. The reductions observed both in germination and primary root elongation increased with the increase of extract concentration. The most intense effects were observed at an extract concentration level of 5%. Regardless of the receiving species and the analyzed parameter, the extract prepared from the bark showed greater inhibiting allelopathic activity. The parameter primary root elongation was more sensitive to the potential allelopathic effects than seed germination. Comparatively, bark and leaves showed differences in relation to the chemical compound classes. Cumarins were identified in the bark but not in the leaves, while steroids and triterpenoids were observed in the leaves but not in the bark

Padrão de resposta de Mimosa pudica e Senna obtusifolia à atividade potencialmente alelopática de espécies de Poaceae Response pattern of Mimosa pudica e Senna obtusifolia to potentially allelopathic activity of Poaceae species

A alelopatia é um importante mediador de interferências que alteram a dinâmica de espécies de plantas em sistemas agrícolas. Neste trabalho, procurou-se determinar a existência de padrão de respostas das plantas daninhas Mimosa pudica e Senna obtusifolia a espécies da família Poaceae, via interação entre espécies e frações e ordenamento dos efeitos. Bioensaios de germinação de sementes e alongamento da radícula e do hipocótilo foram desenvolvidos, em condições controladas. Os testes foram realizados utilizando-se extratos hidroalcoólicos na concentração de 1,0% das frações folha, raiz e sementes de quatro espécies de Poaceae. Diferenças na intensidade dos efeitos para os fatores espécie e fração foram verificadas. O padrão de atividade observado foi de Paspalum maritimum apresentar as inibições mais intensas. Entre as espécies de Brachiaria, as inibições mais intensas foram produzidas por B. brizantha. Houve resposta efetiva para a especificidade entre espécies e fração para a germinação e alongamento da radícula, especialmente na espécie Mimosa pudica. Apenas para os extratos de P. maritimum foram observadas especificidade e efetividade em relação à germinação de sementes e alongamento da radícula da espécie Senna obtusifolia. A fração folha foi mais efetiva nas inibições, sobretudo na espécie P. maritimum. Comparativamente, a espécie Mimosa pudica foi mais sensível aos efeitos dos extratos, especialmente em relação ao desenvolvimento da radícula e do hipocótilo. A intensidade dos efeitos alelopáticos variou na seguinte ordem: alongamento da radícula > germinação de sementes > alongamento do hipocótilo. A ordenação dos resultados, para os indicadores de inibição, indicou discriminação no padrão para as espécies receptoras, o que sugere especificidade dos extratos.<br>Allelopathy is an important device to measure interferences affecting the dynamics of plant species in agricultural systems. This study aimed to determine the existence of response patterns of the weeds Mimosa pudica and Senna obtusifolia to species of the family Poaceae, through interaction between species and fractions, and arrangement of the effects. Bioassays of seed germination and radicle and hypocotyl elongation were developed under controlled conditions. Hydro-alcoholic extracts at 1.0% of the leaf, root and seed fractions of four species of Poaceae were tested. Differences in intensity of the effects for species and fractions were verified. The activity pattern observed for Paspalum maritimum was the presence of more intense inhibitions. Among Brachiaria species, the most intense inhibitions were produced by B. brizantha. There was an intense effective response for specificity between species and fractions for germination and radicle elongation, especially for Mimosa pudica. Only the P. maritimum extracts showed specificity and were effective in relation to seed germination and radicle elongation of the species Senna obtusifolia. Lleaf fraction was more effective for inhibition, especially for the species P. maritimum. Comparatively, the species Mimosa pudica was more responsive to the effects of the extracts, especially in relation to radicle and hypocotyl development. The intensity of the allelopathic activities varied as follows: radicle elongation > seed germination > hypocotyl elongation. The arrangement of the results for indicators of inhibition showed a pattern discrimination for the receiving species, suggesting specificity of the extracts