Desenvolvimento de líquidos iónicos antibacterianos e antimicrobianos para dissolução de biopolímeros

Devido à sua abundância e natureza renovável, o uso de biopolímeros tem vindo a aumentar ao longo dos últimos anos. O facto de serem não tóxicos, biocompatíveis e biodegradáveis, torna-os bastante atrativos para aplicações biomédicas. Porém, a sua utilização na área da biomedicina está limitada devido à sua baixa solubilidade em água e na grande maioria de solventes orgânicos biocompatíveis. Os líquidos iónicos (LIs) surgiram como uma possível alternativa para ultrapassar esta limitação. Neste contexto, o objetivo desta dissertação de mestrado foi o desenvolvimento e caracterização de estruturas poliméricas, na forma de géis ou filmes, tendo como base a dissolução de biopolímeros em LIs que apresentem propriedades antibacterianas e antimicrobianas. Foram sintetizados seis LIs, três à base do catião benzetónio e três à base do catião didecildimetilamónio, ambos com propriedades antimicrobianas e antibacterianas. Os aniões carboxilatos, com diferente tamanho de cadeia alquílica, foram selecionados por apresentarem potencial para quebrar as pontes de hidrogénio presentes na estrutura dos biopolímeros. Os diferentes LIs foram testados como solventes na dissolução da celulose e a da quitina (biopolímeros) e desenvolveram-se estruturas poliméricas usando o método de inversão de fase. Os LIs baseados no catião benzetónio apresentaram um comportamento característico de fluídos Newtonianos e de materiais amorfos enquanto os LIs baseados no catião didecildimetilamónio um comportamento característico de fluídos não-Newtonianos e materiais semi-cristalinos, sendo que ambos foram caracterizados tendo em conta o seu teor de água, viscosidade, estrutura química e estabilidade térmica. Mostraram-se ainda capazes de dissolver a celulose, formando estruturas em forma de géis e filmes que foram, posteriormente, caracterizados por técnicas como FTIR-ATR, DSC, TGA, e propriedades reológicas. Obteve-se géis com comportamento característico de gel fraco ou gel forte, e noutros casos matrizes fibrosas e porosas, sendo que todas as estruturas poliméricas se mostraram estáveis a temperaturas elevadas. Importa salientar que utilizando os LIs sintetizados neste trabalho não foi possível dissolver a quitina. O trabalho apresentado nesta dissertação permitiu estudar pela primeira vez o potencial da utilização de LIs com princípios ativos para a dissolução de biopolímeros. Foi ainda possível estabelecer correlações entre a estrutura e propriedades dos LIs, composição dos biopolímeros e estrutura polimérica resultante

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Development of cellulose-based polymeric structures using dual functional ionic liquids

Funding Information: This work was supported by the Associate Laboratory for Green Chemistry – LAQV which is nanced by national funds from FCT/MCTES (UIDB/50006/2020 and UIDP/50006/2020); Linking Landscape, Environment, Agriculture and Food Research Centre (LEAF), which is nanced by national funds from FCT/ MCTES (UID/AGR/04129/2020) and the national project “PTDC/ CTM-CTM/29869/2017”, which is nanced by Fundação para a Ciência e a Tecnologia (FCT). The NMR spectrometers are part of The National NMR Facility, supported by FCT/MCTES (RECI/ BBB-BQB/0230/2012). Funding Information: NMR spectra were done on a Bruker AMX 400 instrument operating at 400.13 MHz (1H), 100.61 MHz (13C). The NMR spectrometers are part of The National NMR Facility supported by Fundação para a Ciência e a Tecnologia (RECI/BBB-BQB/0230/2012). Publisher Copyright: © The Royal Society of Chemistry 2021.Carboxylate ionic liquids (ILs) combining benzethonium (BE) and didecyldimethylammonium (DDA) as cations have been explored to be used for the first time as dual functional solvents for microcrystalline cellulose (MCC) dissolution and, subsequently development of polymeric structures. Considering that some ILs can remain in the polymeric structures after phase inversion, these ILs can offer advantages such as antibacterial/antimicrobial response and ability to disrupt H-bonds. In this context, all tested ILs have been able to dissolve MCC up to a concentration of 4% (w/w), resulting in different polymeric structures, such as gel-like or films, depending on the type of IL and the ratio between MCC and IL. Furthermore, FTIR spectroscopy showed that some IL remains in the polymeric structures, which can enhance their application in the biomedical field.publishersversionpublishe