Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2-ones by a highly regioselective Diels-Alder cycloaddition of exo-oxazolidin-2-one dienes with chalcones

En este trabajo se describe la reactividad química de derivados de chalconas y dienos exo heterocíclicos, obteniéndose una serie de compuestos los cuales fueron caracterizados y rigurosamente identificados, demostrando de esta manera la conducta de estas moléculas en ambientes controlados.The synthesis of novel of 4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2-ones is herein reported. They were obtained in moderate to good yields by a highly regio- and stereoselective Diels-Alder cycloaddition of N-substituted exo-oxazolidin-2-one dienes with chalcones or bis-chalcones as dienophilesSecretaría de Investigación y Estudios Avanzados de la Universidad Autónoma del Estado de Méxic

Enantiopure 4‐oxazolin‐2‐ones and 4‐methylene‐2‐oxazolidinones as chiral building blocks in a divergent asymmetric synthesis of heterocycles

En este trabajo se describe la reactividad de las oxazolidin-2-onas en un ambiente quiral obteniéndose resultados novedosos, los cuales se describen extensamente.Enantiopure 3‐((R)‐ and 3‐((S)‐1‐phenylethyl)‐4‐oxazoline‐2‐ones were evaluated as chiral building blocks for the divergent construction of heterocycles with stereogenic quaternary centers. The N‐(R)‐ or N‐(S)‐1‐phenylethyl group of these compounds proved to be an efficient chiral auxiliary for the asymmetric induction of the 4‐ and 5‐positions of the 4‐oxazolin‐2‐one ring through thermal and MW‐promoted nucleophilic conjugated addition to Michael acceptors and alkyl halides. The resulting adducts were transformed via a cascade process into fused six‐membered carbo‐ and heterocycles. The structure of the reaction products depended on the electrophiles and reaction conditions used. Alternative isomeric 4‐methylene‐2‐oxazolidinones served as chiral precursors for a versatile and divergent approach to highly substituted cyclic carbamates. DFT quantum calculations showed that the formation of bicyclic pyranyl compounds was generated by a diastereoselective concerted hetero‐Diels‐Alder cycloaddition.Instituto Politécnico Nacional, Secretaria de Investigación y Estudios Avanzados de la Universidad Autónoma del Estado de México, Universidad de Guanajuato y CONACYT

Cicloadiciones (3+2) azida-enolato como herramienta para la obtención de compuestos antifúngicos: síntesis de análogos nucleosídicos y del miconazol de compuestos antifúngicos: síntesis de análogos nucleosídicos y del miconazol

En este documento se reflejan una parte de los resultados obtenidos en los últimos 4 años en la síntesis y evaluación biológica de varias moléculas con actividad antimicóticaEl diseño y síntesis de compuestos bioactivos asistido por la síntesis orgánica para su posterior evaluación biológica ha sido un continuo quehacer de la química medicinal. En este capítulo, los autores describen novedosos métodos sintéticos para la obtención del núcleo del heterociclo 1, 2, 3-triazol (farmacóforo ampliamente reconocido en la farmacología) investigando su reproducibilidad y alcance en distintos sustratos (grupos funcionales), para posteriormente demostrar su aplicación en la síntesis de nuevas sustancias bioactivas (análogos del miconazol y derivados nucleosídicos), sustancias que fueron evaluadas biológicamente por estudios in vitro antimicóticos.Universidad Autónoma del Estado de Méxic

Tópicos selectos de ciencias químicas

La Química es una de las ramas de la ciencia que ha tomado mayor importancia en las últimas décadas. Es imposible no pensar en ella al escuchar los avances milagrosos de fármacos, materiales inteligentes, tecnología nanométrica, computadoras cuánticas o procesos catalíticos, donde la transformación controlada de la materia ha logrado la creación de sustancias con propiedades hechas a medida. En ese sentido, el papel de la Facultad de Química, en la formación de profesionales de dicha área, cobra una importancia superlativa; además del compromiso y la responsabilidad de formar sujetos no sólo con conocimiento, sino desarrollar su conciencia social y ecológica, indispensables para la situación actual y futura.Universidad Autónoma del Estado de México