El ácido N,N’-bis(carboximetil)-meso-Djenkolico: N-diaminoacido con azufre tioéter y potencial de quelación dinucleante

Nota de la Redacción: El presente trabajo, aparecido en el tomo XXXII de nuestra revista, contenía numerosas erratas que, en parte, afectaban a las fórmulas. En vez de publicar una «Fe de Erratas» que resultaría farragosa hemos preferido reproducirlo, debidamente corregido. Así queda salvada la seriedad de ARS PHARMACEUTlCA, al tiempo que esperamos haber complacido a los Autores.El ácido N,N' -bis (carboximetil)-meso-djenkólico CH2[SCH2CH(COO") NH2(COOH)]2 monohidrato (H4L.HP) y su clorhidrato (H4L.HCL) se aislan con bajo rendimiento ({5%) de la condensación entre mesodjenkolato y bromoacetato potásicos por cambio cationico con Amberlita IR-120(H). Datos potenciométricos de H4L.HCl+HCl tratados por el programa SUPERQUAD conducen a 10gB" = 8.90, logB'2 = 17.09, logB'3 = 12.57 Y logB'4 = 21.45 para 1 = O.IM (KN03) y 298K. Los grupos formalmente equivalentes de H4L se disocian como poco (pK4-pK3 = 0.71) o nada (pK2 - pK, = 0.60) interactuantes. Los espectros l H.RMN conftrman el esqueleto molecular de los productos obtenidos que, en estado sólido, se carazterizan por sus espectros IR y por TG-ATD.H4L.Hp pierde agua entre 60 y 150 ºC.N,N' -bis( carboxymethyl)-meso-djenkolic acid,CH2[SCH2CH(COO") NH/COOH)]2 ' monohydrate (H4L.HP) ant ist monohydrochloride (H4L.HCl) were obtained from the reaction bettwen meso-djenkolate and bromoacetate (molar ratio 1:2) by cation change with Amberlite IR-l 20 (H). Yield was very low (:5:5%). Potentiometric data of mixed H4L.HCl+HCl solutions teatred by SUPERQUAD program give 10gBII = 8.90, logB'2 = 17.09, 10gB13 = 19.57 Y logB'4 = 21.45 at 298K and I=O.lM (KN03 ). The macrodissociation of te fonnally equivalent groups of H4L occour as wearly (pK4-pK3 = 0.71) or non (pk2-pK, = 0.60) interacting ones. 1H-RMN, IR spectra and TG-DTA data of (H4LH20) and H4L.HCl are discused