Avaliação in vitro do potencial antioxidante de derivados de eugenol via ensaio de captura de radicais ABTS

Eugenol is a natural product present in different plant species, especially in the flower buds of Syzygiu Aromatum. This secondary metabolite exhibits antioxidant action, in addition to acting as an anti-inflammatory, antitumor, antibacterial, antifungal, antipyretic, anesthetic and analgesic agent. Given the biological potential of eugenol, the antioxidant activity of eugenol derivatives was evaluated. Thus, eugenol isolated from flower buds of Syzygiu aromaticum was subjected to different types of reactions such as O-alkylation. The eugenol derivatives were characterized by 1H and 13C NMR techniques. The evaluation of antioxidante activity was carried out using the ABTS radical capture assay. Six derivatives were synthesized with yields ranging from 75-92%, which exhibited low antioxidant potential compared to radical capture assays, with EC50 values from 0.085 to 0.327 mg/mL. These results motivate new studies, since the search for new antioxidant agents is extremely necessary in view of the numerous pathologies that are associated with oxidative stress.El eugenol es un producto natural presente en diferentes especies vegetales, especialmente en los botones florales de Syzygiu Aromatum. Este metabolito secundario presenta acción antioxidante, además de actuar como antiinflamatorio, antitumoral, antibacteriano, antifúngico, antipirético, anestésico y analgésico. Dado el potencial biológico del eugenol, se evaluó la actividad antioxidante de los derivados del eugenol. Así, el eugenol aislado de botones florales de Syzygiu aromaticum se sometió a diferentes tipos de reacciones como la O-alquilación. Los derivados de eugenol se caracterizaron mediante técnicas de RMN 1H y 13C. La evaluación de la actividad antioxidante se realizó mediante el ensayo de captura de radicales ABTS. Se sintetizaron seis derivados con rendimientos que oscilaron entre 75 y 92 %, que exhibieron un potencial antioxidante bajo en comparación con los ensayos de captura de radicales, con valores de EC50 de 0,085 a 0,327 mg/mL. Estos resultados motivan nuevos estudios, ya que la búsqueda de nuevos agentes antioxidantes es sumamente necesaria ante las numerosas patologías que se asocian al estrés oxidativo.O eugenol é um produto natural presente em diferentes espécies vegetais, com destaque, nos botões florais de Syzygiu Aromatum. Esse metabólito secundário exibe ação antioxidante, além de atuar como anti-inflamatório, antitumoral, antibacteriano, antifúngico, antipirético, anestésico e analgésico. Dado o potencial biológico do eugenol, foi avaliada a atividade antioxidante dos derivados do eugenol. Assim, o eugenol isolado dos botões florais de Syzygiu Aromatum foi submetido a diferentes tipos de reações, como a O-alquilação. Os derivados de eugenol foram caracterizados pelas técnicas de RMN de 1H e 13C. A avaliação da atividade antioxidante foi realizada utilizando o ensaio de captura de radicais ABTS. Seis derivados foram sintetizados com rendimentos variando de 75 a 92%, os quais exibiram baixo potencial antioxidante em comparação aos ensaios de captura de radicais, com valores de CE50 de 0,085 a 0,327 mg/mL. Estes resultados motivam novos estudos, uma vez que a busca por novos agentes antioxidantes é extremamente necessária em face as inúmeras patologias que estão associadas ao estresse oxidativo

Síntese, atividade antimicrobiana e estudo in silico de 1,2,4-oxadiazóis derivados do levulinato de etila

This study describes the synthesis, antimicrobial activity, and in silico assessment of 1,2,4-oxadiazoles from ethyl levulinate. For that, we prepared arylamidoximes and treated them with ethyl levulinate, obtaining the respective 1,2,4-oxadiazoles through a reaction sequence of O-acylation followed by cyclodehydration. Then, we assessed the antimicrobial activity of these compounds against Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, and Candida utilis using the broth microdilution technique. We analyzed in silico studies using the online bioinformatics platforms SwissADME and PASS. We obtained arylamidoximes and 1,2,4-oxadiazoles in good yields. The 1,2,4-oxadiazoles showed moderate antimicrobial activity, inhibiting two microorganisms: the bacterium P. aeruginosa and the fungus C. utilis.  In silico studies of 1,2,4-oxadiazoles have shown promising properties, such as good oral absorption, low probability of toxicity, good body distribution, and potential to develop metabolic and enzymatic activities. The investigation of the antimicrobial activity together with the in silico studies showed that the synthesized 1,2,4-oxadiazoles are promising structures for the development of new therapeutic agents.Este trabajo describe la síntesis, la actividad antimicrobiana y el estudio in silico de 1,2,4-oxadiazoles derivados del levulinato de etilo. En este sentido, se llevó a cabo la síntesis de arilamidoxima, que reaccionó con levulinato de etilo mediante una reacción de O-acilación seguida de ciclohidratación que condujo a los compuestos de 1,2,4-oxadiazol. La evaluación de la acción antimicrobiana se realizó contra hongos y bacterias utilizando la técnica de microdilución en caldo. El estudio de sílice se realizó utilizando la plataforma de bioinformática digital SwissADME. Como resultado, se obtuvieron arilamidoxima y 1,2,4-oxadiazoles con buenos rendimientos. Los 1,2,4-oxadiazoles mostraron actividad antimicrobiana moderada, ya que mostraron inhibición contra dos microorganismos, la bacteria P. aeruginosa y el hongo C. utilis. Los estudios in silico de 1,2,4-oxadiazoles han mostrado propiedades prometedoras, como buena absorción oral, baja probabilidad de toxicidad, buena distribución corporal, así como el potencial para desarrollar actividades metabólicas y enzimáticas. En resumen, se sintetizaron tres compuestos de 1,2,4-oxadiazol con buenos rendimientos con acción antimicrobiana moderada y propiedades prometedoras de acuerdo con estudios in silico.Este estudo descreve a síntese, avaliação da atividade antimicrobiana e in silico de 1,2,4-oxadiazóis derivados do levulinato de etila. Nesse sentido, arilamidoximas foram preparadas e tratadas em seguida com o levulinato de etila, fornecendo os respectivos 1,2,4-oxadiazóis através de uma sequência reacional de O-acilação seguida de ciclodesidratação. A avaliação da ação antimicrobiana foi realizada contra Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa e Candida utilis através da técnica de microdiluição em caldo. Os estudos in sílico foram realizados através das plataformas digitais de bioinformática SwissADME e PASS online. As arilamidoximas e os 1,2,4-oxadiazóis foram obtidos em bons rendimentos. Os 1,2,4-oxadiazóis apresentaram atividade antimicrobiana moderada, uma vez que apresentaram inibição contra dois microrganismos, a bactéria P. aeruginosa e o fungo C. utilis. Os estudos in silico dos 1,2,4-oxadiazóis demonstraram propriedades promissoras, como boa absorção via oral, baixa probabilidade de apresentarem toxicidade, boa distribuição corpórea, bem como potencial de desenvolverem atividades metabólicas e enzimáticas. A investigação da ação antimicrobiana juntamente com os estudos in silico demostraram que os 1,2,4-oxadiazóis sintetizados são estruturas promissoras para o desenvolvimento de novos agentes terapêuticos

Síntese, caracterização estrutural e bioensaio toxicológico frente às larvas de artemia salina do 4-Bromobenzamidoxima / Synthesis, structural characterization and toxicological bioassay against 4-Bromobenzamidoxime artemia saline larvae

As amidoximas possuem são amplamente aplicáveis e importantes para os setores industriais, biológicos e farmacológicos. No campo dos compostos bioativos, as amidoximas destacam-se por apresentarem ação frentes a diferentes células patológicas, além de atuarem como pró-fármacos de amidinas em meio biológico. Contudo estudos envolvendo amidoximas estruturalmente mais simples são pouco comuns, especialmente a respeito do perfil toxicológico desses compostos. Em concordância com a importância desses compostos o presente trabalho objetivou sintetizar a 4-Bromobenzamidoxima e verificar sua toxicidade frente às larvas de Artemia salina Leach. A síntese da respectiva amidoxima foi realizada a partir da correspondente arilnitrila comercialmente disponível. O composto alvo foi caracterizado utilizando as técnicas espectroscópicas usuais (IV, RMN 1H e 13C). O bioensaio toxicológico do composto alvo com a A. salina apresentou uma toxicidade acentuada com CL50 igual a 38,549 ?g/mL, valor obtido através do software estatístico do software POLO-PC. Esse resultado motiva a utilização da 4-Bromobenzamidoxima em outros testes biológicos, incluindo em células ou até mesmo animais, na busca de encontrar um novo fármaco

Principais rotas sintéticas para obtenção da gioniotalamina: uma revisão / Main synthetic routes for gioniotalamine: a review

 A goniotalamina foi isolada primeiramente da casca de Cryptocarya caloneura, fazendo parte da extensa classe dos produtos naturais. Diversos relatos apontam a capacidade desta molécula desencadear a morte de células cancerígenas desenvolvendo sobre estas uma atividade citotóxica, antiproliferativa, antiangiogênica e desencadeando processos de autofagia e apoptose. Mesmo havendo inúmeros estudos envolvendo esta molécula, ainda se tem a necessidade de mais pesquisas visando seu melhor entendimento, fato que vem há muito tempo estimulando a elaboração de novas formas para sua obtenção sintética. Desta forma, o presente trabalho traz um levantamento bibliográfico sobre as rotas sintéticas da goniotalamina publicadas no meio científico. Para isso foi realizada uma busca na plataforma de pesquisa científica Web of Science utilizando a palavra-chave “Goniothalamin”, considerando apenas os trabalhos que relatavam sua síntese, classificando-os de acordo com o método de obtenção sintética empregado. Como resultado, foram obtidos um total de 176 trabalhos que tratavam sobre a goniotalamina, dos quais 128 não abordavam de sua obtenção sintética. Dos 48 trabalhos restantes, 40 trabalhos envolviam a síntese por metátese, 4 trabalhos a reação de lactonização, 2 trabalhos a reação de oxidação e 2 trabalhos a reação de seleno-eliminação para a obtenção da goniotalamina. Conclui-se que a principal metodologia utilizada para a síntese da goniotalamina é o processo de metátese, já que 80% dos trabalhos utilizam está estratégia sintética. No mais, os vários métodos de síntese da goniotalamina, demonstram a importância desse composto tanto para a academia quanto para a indústria

Síntese e bioensaio toxicológico frente às larvas de artemia salina do nPROPIL 4,6-DI-O-Acetil-2,3-Didesoxi-?-D-Eritro-Hex-2-Enopiranosídeo / Synthesis and toxicologic bioassay of salty artemy larvae of nPROPIL 4,6-DI-O-Acetil-2,3-Didesoxi-?-D-Eritro-Hex-2-Enopiranosídeo

 Os carboidratos são compostos químicos amplamente notados no meio biológico, representando o grupo mais abundante de compostos encontrados em fontes naturais. Estes compostos podem realizar ligações especiais e assim conjugar-se com outras moléculas formando os glicosídeos. Mesmo conhecendo-se a extensa utilidade farmacológica destes glicosídeos, a utilização destes compostos para os mais diversos fins só pode ser sustentada mediante conhecimento de seus perfis toxicológicos, assegurando que esta aplicação desencadeie o menor risco possível. Desta forma, O presente trabalho objetivou sintetizar o glicosídeo npropil 4,6-di-O-acetil-2,3-didesoxi-?-D-eritro-hex-2-enopiranosídeo, bem como avaliar a toxicidade deste composto através do bioensaio com Artemia salina Leach. O glicosídeo foi obtido seguindo-se o protocolo determinado por Toshima e colaboradores, sen sendo em seguida submetido ao bioensaio com Artemia salina Leach, conforme descrito por Meyer e colaboradores, nas concentrações de 10, 100, 500 e 1000 ?g.ml-1. O glicosídeo foi obtido de forma eficiente com 89% de rendimento após 30 minutos de reação, apresentando aparência oleosa e translúcida, sendo caracterizado pelas técnicas espectroscópicas de IV e RMN 1H e 13C. Quanto ao teste de toxicidade, foi observado que nenhuma das concentrações desencadeou a morte de mais de 50% das larvas, concluindo-se que a concentração capaz de matar 50% dos indivíduos testados (CL50) encontra-se em um valor acima de 1000 ?g.ml-1. A partir disto conclui-se que esta molécula se apresenta como não tóxica, o que possibilita o seu emprego nas mais diversas áreas da saúde e tecnologia

Aplicação e estudo da reciclabilidade da zeólita beta na reação de alilação e elucidação estrutural do 1-(4-NITROFENIL)BUT-3-EN-1-OL por técnicas espectroscóicas / Application and study of the recyclability of beta zeolite in the alilation reaction and structural elucidation of 1-(4-NITROPHENYL)BUT-3-EN-1-ol by spectroscopic techniques

Nas últimas décadas as questões ambientais se tornaram o centro de muitas discussões nos meios científicos e industriais. A procura por novas alternativas que evitem ou abrandem a geração de resíduos químicos tem crescido consideravelmente e uma das alternativas que tem se mostrado propícia é o emprego de catalisadores ou promotores heterogêneos nas transformações químicas. Assim, uma classe de catalizadores consolidados são as zeólitas que, além de apresentarem várias aplicações industriais, desempenham um importante papel em muitos processos sustentáveis. Na química orgânica, as zeólitas têm sido empregadas em uma variedade de reações, incluindo cicloadições, reações multicomponentes e reações de acoplamentos. Contudo, raros são os relatos de sua utilização na reação de alilação, que é uma reação importante para formação de ligações carbono-carbono. No presente estudo, a zeólita beta foi utilizada para promover a reação de alilação do 4-nitrobenzaldeído. Além disso, esse composto foi caracterizado pelas técnicas de RMN 1H e 13C. Adicionalmente, foi realizado um estudo de reciclabilidade da zeólita benta na reação de alilação. Assim, a zeólita beta foi eficiente na reação de alilação, fornecendo o produto em um curto tempo reacional e um excelente rendimento. Além disso o estudo de reciclabilidade mostrou que essa zeólita pode ser reaproveitada sem perda de eficiência na reação de alilação. Diante da praticidade e eficiência, esse método apresenta-se como excelente escolha na aplicação de reações de alilação de aldeídos em rotas de síntese e processos em escala para a indústria, além de ser uma estratégia extremamente útil no âmbito da química verde