Synthetic Approaches and Pharmacological Activity of 1,3,4-Oxadiazoles: A Review of the Literature from 2000–2012

This review provides readers with an overview of the main synthetic methodologies for 1,3,4-oxadiazole derivatives, and of their broad spectrum of pharmacological activities as reported over the past twelve years

Synthesis, characterization and antimicrobial activity of heterocyclic compounds of the class 2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole derivatives of N-acylhydrazone

Among the heterocyclic compounds, 1,3,4-oxadiazole represents an important unit for the development of new drugs, since compounds containing this unit present a broad spectrum of biological activities such as antibacterial, antifungal, analgesic, anti- inflammatory, antiviral, antitumor, antihypertensive, anticonvulsant, etc. We describe the synthesis, characterization and antimicrobial activity of heterocyclic compounds of class 2,3-dihydro- 1,3,4-oxadiazole, specifically, 3-acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole, that were obtained as racemic mixture from the reaction of cyclization of N-acylhydrazones using acetic anhydride. Compounds were divided into three sets congeners as follows: series 1 (2-aryl-3- acetyl-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol), series 2 (2-(5-nitrofuran-2-yl)-3-acetyl- 5-aryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol) and series 3 (2-(4-acetoxyphenyl)-3-acetyl-5- aryl-2,3- dihydro-1,3,4-oxadiazol). All compounds were characterized by spectroscopic techniques IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectrometry. In the evaluation of the in vitro antimicrobial activity, compounds of the series 2 exhibit efficient activity against several strains of Staphylococcus aureus with minimum inhibitory concentration in the range of 8 to 32μg/mL, being more potent than the standard drug chloramphenicol, and good antifungal activity against six Candida strains with minimum inhibitory concentration values ranging from 64 to 512 μg/mL.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPESEntre os compostos heterocíclicos, 1,3,4-oxadiazol representa uma importante unidade de construção para o desenvolvimento de novos fármacos, uma vez que compostos que contém esta unidade possuem um amplo espectro de atividades biológicas tais como: antibacteriana, antifúngica, analgésica, anti-inflamatória, antiviral, antitumoral, antihipertensiva, anticonvulsivante, etc. Neste trabalho, descreve-se a síntese, caracterização e atividade antimicrobiana de compostos heterocíclicos da classe 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol, especificamente, 3-acetil-2,5-diaril-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol, que foram obtidos como mistura racêmica a partir da reação de ciclização de N-acilhidrazonas usando anidrido acético. Os compostos foram divididos em três séries congêneres como: série 1 (2-aril-3-acetil-5- (piridin-4-il)-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol), série 2 (2-(5-nitrofuranil)-3-acetil-5-aril-2,3-diidro- 1,3,4-oxadiazol) e série 3 (2-(4-acetoxifenil)-3-acetil-5-aril-2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol). Todos os novos compostos foram devidamente caracterizados por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H e 13C e espectrometria de massa. Na avaliação da atividade antimicrobiana in vitro, os compostos da série 2 exibiram eficiente atividade frente a diversas linhagens de Staphylococcus aureus ensaiadas com concentração inibitória mínima na faixa de 8-32μg/mL, sendo mais potente do que o fármaco padrão cloranfenicol, e boa atividade antifúngica contra seis linhagens de Candida com concentração inibitória mínima na faixa de 64 a 512μg/mL

Síntese e avaliação da atividade antifúngica de compostos 2,3-Diidro-1,3,4-Oxadiazol sobre cepas de Candida albicans

Infecções fúngicas superficiais, subcutâneas e sistêmicas têm aumentado gradualmente ao longo das últimas três décadas, levando a taxas consideráveis de morbidade e mortalidade. Entre as diferentes espécies de fungos, Candida albicans é a espécie mais frequentemente associada com lesões orais e tem sido a principal responsável por causar candidíase em pacientes imunocomprometidos e imunocompetentes. Este trabalho teve como objetivo a síntese de cinco novos compostos da classe 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol e a investigação de suas potencialidades antifúngicas frente a linhagens de Candida Albicans. Os compostos foram sintetizados por meio da reação de ciclização de N-acilhidrazonas com anidrido acético. As estruturas dos compostos foram devidamente caracterizadas por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1H, RMN de 13C. Todos os compostos foram submetidos a estudos de atividade antifúngica in vitro frente a cepas de Candida Albicans. Os compostos não apresentaram atividade antifúngica. </p

Síntese e avaliação da atividade antifúngica de compostos 2,3-Diidro-1,3,4-Oxadiazol sobre cepas de Candida albicans

Infecções fúngicas superficiais, subcutâneas e sistêmicas têm aumentado gradualmente ao longo das últimas três décadas, levando a taxas consideráveis de morbidade e mortalidade. Entre as diferentes espécies de fungos, Candida albicans é a espécie mais frequentemente associada com lesões orais e tem sido a principal responsável por causar candidíase em pacientes imunocomprometidos e imunocompetentes. Este trabalho teve como objetivo a síntese de cinco novos compostos da classe 2,3-diidro-1,3,4-oxadiazol e a investigação de suas potencialidades antifúngicas frente a linhagens de Candida Albicans. Os compostos foram sintetizados por meio da reação de ciclização de N-acilhidrazonas com anidrido acético. As estruturas dos compostos foram devidamente caracterizadas por técnicas espectroscópicas de IV, RMN de 1 H, RMN de 13C. Todos os compostos foram submetidos a estudos de atividade antifúngica in vitro frente a cepas de Candida Albicans. Os compostos não apresentaram atividade antifúngica

Synthesis, Molecular Properties Prediction, and Anti-staphylococcal Activity of N-Acylhydrazones and New 1,3,4-Oxadiazole Derivatives

Five new 1-(2-(5-nitrofuran-2-yl)-5-(aryl)-1,3,4-oxadiazol-3-(2H)-yl) ethanone compounds 5a–e were synthesized by cyclization of N-acylhydrazones 4a–e with acetic anhydride under reflux conditions. Their structures were fully characterized by IR, 1H-NMR, and 13C-NMR. Furthermore, evaluations of the antibacterial activity of the 1,3,4-oxadiazoles 5a–e and N-acylhydrazones 4a–e showed strong activity against several strains of Staphylococcus aureus, with MICs between 4 μg/mL to 32 μg/mL. In silico studies of the parameters of Lipinski’s Rule of Five, as well as the topological polar surface area (TPSA), absorption percentage (% ABS), drug likeness and drug score indicate that these compounds, especially 4a and 5d, have potential to be new drug candidates

Synthesis of New Imidazolidin-2,4-dione and 2-Thioxoimidazolidin-4-ones via C-Phenylglycine Derivatives

Hydantoins and their derivatives constitute a group of pharmaceutical compounds with anticonvulsant and antiarrhythmic properties, and are also used against diabetes. N-3 and C-5 substituted imidazolidines are examples of such products. As such, we have developed a synthesis of 2,4-dione and 2-thioxo-4-one imidazolidinic derivatives by reaction of amino acids with C-phenylglycine, phenyl isocyanate and phenyl isothiocyanate. Four amino-derivatives IG(1-4) and eight imidazolidinic derivatives, IM(1-8), were obtained in yields of 70–74%. The mass, infrared, 1H and 13C-NMR spectra of representative products are discussed

Molecules. The coauthor Raline Mendonça dos Anjos was omitted from the author list, which should

molecule

De Sousa Luis, J.A., et al. Synthesis of New Imidazolidin-2,4-dione and 2-Thioxo-imidazolidin-4-ones via C-Phenylglycine Derivatives. Molecules 2010, 15, 128-137

The authors wish to make the following correction to their paper [1], published recently in Molecules. The coauthor RalineMendonça dos Anjos was omitted from the author list, which should read as follows: [...