Spiranoid Withanolides from Jaborosa odonelliana and Jaborosa runcinata

Two new spiranoid withanolides, (20R,22R,23R)-12β,17β,22- trihydroxy-1-oxo-12,23-cycloergosta-2,24-dien-26,23-olide (3) and (23R)-5α,6β,12β,21-tetrahydroxy-1,22-dioxo-12,23-cycloergosta-2, 17,24-trien-26,23-olide (4) were isolated from plants of Jaborosa odonelliana and Jaborosa runcinata, respectively. Compounds 3 and 4 were characterized by a combination of spectroscopic methods (1D and 2D NMR, MS) and molecular modelling.Fil: Cirigliano, Adriana Monica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Misico, Rosana Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentin

Multicomponent synthesis of 4,4-dimethyl sterol analogues and their effect on eukaryotic cells

Most sterols, such as cholesterol and ergosterol, become functional only after the removal of the two methyl groups at C-4 from their biosynthetic precursors. Nevertheless, some findings suggest that 4,4-dimethyl sterols might be involved in specific physiological processes. In this paper we present the synthesis of a collection of analogues of 4,4-dimethyl sterols with a diamide side chain and a preliminary analysis of their in vitro activity on selected biological systems. The key step for the synthesis involves an Ugi condensation, a versatile multicomponent reaction. Some of the new compounds showed antifungal and cytotoxic activity.Fil: Alonso, Fernando. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Cirigliano, Adriana Monica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Davola, Maria Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Garcia Liñares, Guadalupe Eugenia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Labriola, Carlos Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Parque Centenario. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Buenos Aires. Fundación Instituto Leloir. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Buenos Aires; ArgentinaFil: Barquero, Andrea Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Química Biológica de la Facultad de Ciencias Exactas y Naturales; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin

Post-column in-source derivatisation in LC-MS: a tool for natural products characterisation and metabolomics

Introduction: An efficient characterisation of metabolites is a crucial task in many aspects of basic research, such as the de-replication of crude extracts in natural products chemistry or the tentative identification of compounds in untargeted metabolomics. Objective: The goal of this work is the evaluation of the reaction with phenylhydrazine for the derivatisation post-column in situ of carbonyl-containing compounds in liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS). Materials and methods: LC-MS was performed using electrospray, Atmospheric Pressure Chemical Ionisation (APCI) or Atmospheric Pressure Photoionization (APPI) as ionisation techniques. The post-column addition of phenylhydrazine was done through a syringe pump via a T-junction before entrance to the ion source. Results: A variety of natural products having carbonyl groups, such as cycloartanes, steroids, cardenolides and other terpenoids, were analysed by this method. In the case of compounds with non-hindered aldehyde or keto groups, the main signals of the mass spectra were those corresponding to the phenylhydrazones. However, the spectra of compounds with hindered carbonyl groups displayed mainly those signals corresponding to the product of the nucleophilic addition adduct of phenylhydrazine to the carbonyl, which is the first step of the derivatisation process. Finally, those compounds with conjugated ketones did not react with phenylhydrazine. This methodology was applied in the analysis of crude natural extracts. Conclusion: The results show that in situ derivatisation of carbonyl compounds in the ionisation source was achieved, yielding the typical derivatives of carbonyl compounds with phenylhydrazine.Fil: Cirigliano, Adriana Monica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin

Differentiation of cyclosporin A from isocyclosporin A by liquid chromatography/ electrospray ionization mass spectrometry with post-column addition of divalent metal salt

RATIONALE Cyclosporin A (CsA) rearranges to its isomer isocyclosporin A (isoCsA) upon acid hydrolysis and also during ionization in the ion source of the mass spectrometer. It has been reported that both compounds could not be differentiated by tandem mass spectrometry (MS/MS) using atmospheric pressure ionization (API) sources and ambiguously differentiated by using other sources. In order to analyze these compounds which are common fungal metabolites, it is relevant to develop a simple method for their differentiation. METHODS CsA and isoCsA were analyzed by liquid chromatography/mass spectrometry (LC/MS) with post-column addition of metal ion solutions in a quadrupole time-of-flight instrument equipped with an electrospray ionization (ESI) source. RESULTS Mass spectra of CsA obtained upon post-column addition of solutions of Ca(II), Cu(II) and Zn(II) showed complexes between cyclosporin and the metal, including [2CsA + Me]2+ and [CsA-H + Me]+. These complexes were not observed in the spectra of isoCsA. The same results were observed at different metal concentrations. CONCLUSIONS Differentiation via metal complexation in positive ion mode LC/ESI-MS was performed to simultaneously distinguish CsA and its isomer isoCsA.Fil: Cirigliano, Adriana Monica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin

Multicomponent synthesis of acylated short peptoids with antifungal activity against plant pathogens

In this article, we describe the synthesis of a small library of short peptoids composed of four glycine residues and acylated with a fatty acid that showed a remarkable in vitro activity against two fungal plant pathogens. Their straightforward synthesis implied two consecutive Ugi reactions and can be efficiently extended to the construction of highly diverse libraries. © 2011 Springer Science+Business Media B.V.Fil: Galetti, Matías D.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cirigliano, Adriana Monica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramirez, Javier Alberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; Argentin

Mycotoxins from beehive pollen mycoflora

Aims: The present study was aimed to search for metabolites produced by fungal strains with antifungal activity against phytopathogens. Study Design: The polen of four behives each from two apiaries from two locations in Argentina (Balcarce and Mar del Plata) was studied. Nine be polen samples were randomly colected from each behive. Place and Duration of Study: Study was undertaken during 201 on the Organic Chemistry Department and Biodiversity and Experimental Biology Department, Schol of Exact and Natural Sciences, University of Buenos Aires. Methodology: Al of the 13 isolated strains were tested for antifungal activity. The most bioactive strains, Myrothecium verucaria, Nigrospora sphaerica and a levuliform mycelia, were selected for the isolation and identifcation of compounds responsible for the antifungal activity. Results: Seven mycotoxins, roridin A, verucarin A, α-β-dehydrocurvularin, phomalactones A, B, C and D, were identifed spectroscopicaly and were the responsible the antifungal activity. Conclusion: Mycotoxins were isolated from behive polen mycoflora. This is the first report of the production of these mycotoxins, which are not curently targets for the analysis of polen or honey products.Fil: Cirigliano, Adriana Monica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Rodriguez, Maria Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Instituto de Biodiversidad y Biología Experimental y Aplicada. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Instituto de Biodiversidad y Biología Experimental y Aplicada; ArgentinaFil: Godeas, Alicia Margarita. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Parque Centenario. Instituto de Investigaciones en Biociencias Agrícolas y Ambientales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Agronomía. Instituto de Investigaciones en Biociencias Agrícolas y Ambientales; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin

Liquid chromatography coupled to different atmospheric pressure ionization sources-quadrupole-time-of-flight mass spectrometry and post-column addition of metal salt solutions as a powerful tool for the metabolic profiling of Fusarium oxysporum

Fusarium oxysporum L11 is a non-pathogenic soil-borne fungal strain that yielded an extract that showed antifungal activity against phytopathogens. In this study, reversed-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) coupled to different atmospheric pressure ionization sources-quadrupole-time-of-flight mass spectrometry (API-QTOF-MS) was applied for the comprehensive profiling of the metabolites from the extract. The employed sources were electrospray (ESI), atmospheric pressure chemical ionization (APCI) and atmospheric pressure photoionization (APPI). Post-column addition of metal solutions of Ca, Cu and Zn(II) was also tested using ESI. A total of 137 compounds were identified or tentatively identified by matching their accurate mass signals, suggested molecular formulae and MS/MS analysis with previously reported data. Some compounds were isolated and identified by NMR. The extract was rich in cyclic peptides like cyclosporins, diketopiperazines and sansalvamides, most of which were new, and are reported here for the first time. The use of post-column addition of metals resulted in a useful strategy for the discrimination of compound classes since specific adducts were observed for the different compound families. This technique also allowed the screening for compounds with metal binding properties. Thus, the applied methodology is a useful choice for the metabolic profiling of extracts and also for the selection of metabolites with potential biological activities related to interactions with metal ions.Fil: Cirigliano, Adriana Monica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Rodriguez, Maria Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Parque Centenario. Instituto de Investigaciones en Biociencias Agrícolas y Ambientales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Agronomía. Instituto de Investigaciones en Biociencias Agrícolas y Ambientales; ArgentinaFil: Gagliano, M. Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Bertinetti, Brenda Veronica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Godeas, Alicia Margarita. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Parque Centenario. Instituto de Investigaciones en Biociencias Agrícolas y Ambientales. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Agronomía. Instituto de Investigaciones en Biociencias Agrícolas y Ambientales; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin

Antioxidant Neolignans from Cordia americana

Five new neolignans with a bicyclo[2.2.2]octene framework were isolated from an ethanolic extract of the bark of Cordia americana. The structures and relative configurations of the compounds were elucidated by a combination of spectroscopic methods. All the isolated compounds showed good antioxidant activities in the DPPH radical scavenging (0.5–100 µg/mL) and Ferric-reducing antioxidant power (FRAP, 1–100 µg/mL) assays. One of the compounds displayed mild fungistatic activity at 0.1 µmol/spot against Fusarium virguliforme while, at the same time, all compounds were inactive against several strains of Gram (+) and Gram (−) bacteria at all assayed concentrations (10–1000 µg/mL).Fil: Fernandez, Lucia Raquel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Cirigliano, Adriana Monica. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Fabani, Maria Paula. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Lima, Beatriz Viviana. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Alberti, Sebastián. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Kramer, Fernando Luis. Universidad Nacional de Misiones. Facultad de Ciencias Exactas, Químicas y Naturales; ArgentinaFil: Tapia, Alejandro A.. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; ArgentinaFil: Cabrera, Gabriela Myriam. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Palermo, Jorge Alejandro. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Sánchez, Marianela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; Argentin

Induction of quinone reductase by withanolides

Thirty-seven naturally occurring withanolides (1-37), previously isolated in our laboratories, were evaluated for their potential to induce quinone reductase with cultured murine hepatoma cells (Hepa 1c1c7). Spiranoid (29, 32) and 18-functionalized withanolides (2-5, 7-9, 24) were found to be potent inducers of the enzyme, while 5α-substituted derivatives exhibited weak activity. Preliminary studies were performed with compound 29 to evaluate enzyme-inducing capacity in multiple organ sites of BALB/c mice. Significant induction was observed in liver and colon, but not in lung, stomach, or mammary gland.Fil: Misico, Rosana Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. University of Illinois; Estados UnidosFil: Song, Lynda L.. University of Illinois; Estados UnidosFil: Veleiro, Adriana Silvia. Universidad de Buenos Aires; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Cirigliano, Adriana Monica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Tettamanzi, María C.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Burton, Gerardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Bonetto, Gloria Maria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Nicotra, Viviana Estela. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Silva, Gloria L.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Gil, Roberto Ricardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Oberti, Juan Carlos María. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Córdoba. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal. Universidad Nacional de Córdoba. Facultad de Ciencias Exactas Físicas y Naturales. Instituto Multidisciplinario de Biología Vegetal; ArgentinaFil: Kinghorn, A. Douglas. University of Illinois; Estados UnidosFil: Pezzuto, John. University of Illinois; Estados Unido