Synthesis, crystal structure and biological activity of 2-hydroxyethylammonium salt of p-aminobenzoic acid

p-Aminobenzoic acid (pABA) plays important roles in a wide variety of metabolic processes. Herein we report the synthesis, theoretical calculations, crystallographic investigation, and in vitro determination of the biological activity and phytotoxicity of the pABA salt, 2-hydroxyethylammonium p-aminobenzoate (HEA-pABA). The ability of neutral and anionic forms of pABA to interact with TIR1 pocket was investigated by calculation of molecular electrostatic potential maps on the accessible surface area, docking experiments, Molecular Dynamics and Quantum Mechanics/Molecular Mechanics calculations. The docking study of the folate precursor pABA, its anionic form and natural auxin (indole-3-acetic acid, IAA) with the auxin receptor TIR1 revealed a similar binding mode in the active site. The phytotoxic evaluation of HEA-pABA, pABA and 2-hydroxyethylamine (HEA) was performed on the model plant Arabidopsis thaliana ecotype Col 0 at five different concentrations. HEA-pABA and pABA acted as potential auxin-like regulators of root development in Arabidopsis thaliana (0.1 and 0.2 mM) and displayed an agravitropic root response at high concentration (2 mM). This study suggests that HEA-pABA and pABA might be considered as potential new regulators of plant growth

SYNTHESIS AND CRYSTAL STRUCTURE OF A NEW Fe(II) α-DIOXIMATE WITH TRIAZINE

The interaction of [Fe(DfgH)2Py2] (where DfgH=monodeprotonated diphenylglyioxime, Py-pyridune) and 1,3,5-triazine (Trz) in chloroform resulted in a new coordination compound with the composition [Fe(DfgH)2(Trz)2]·2CHCl3 (1). The crystal structure of 1, determined by single crystal X-ray diffraction, revealed that Fe(II) atom is coordinated by four oximic nitrogen atoms of two DfgH and two nitrogen atoms of two Trz ligands resulting in octahedral surrounding

A comparative analysis of the crystal structure of R,S-racemate and R-enantiomer of 7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-l,2-dihydro-3H-1,4-benzodlazepine-2-one exhibiting a high analgesic activity

The crystal structure of racemate R,S-7-bromo-3-(2-methoxy)ethoxy-5-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepine-2-one (1) has been compared to the structure of R-enantiomer. It has been determined that crystals of R-enantiomer and R,S-racemate are formed by the similar H-bonded chains. In the crystal of racemate there are two types of chains each built up exclusively from the molecules of the same configuration whereas the crystal of R-enantiomer is formed by identical parallel chains. All the compounds studied have been found to possess a high analgesic activity, which exceeds the activity of the reference medicine.Проведено порівняння кристалічної структури R,S-7-бром-3-(2-метокси)етокси-5-феніл-1,2-дигідро-ЗН-1,4-бенздіазепін-2-ону зі структурою R-енантіомера. Встановлено, що кристали R-енантіомера і R,S-рацемату сформовані ланцюгами, зв'язаними за рахунок водневих зв'язків. У кристалі рацемату утворюються ланцюги, що складаються з молекул тільки R- або S-енантіомера, які формують протилежно спрямовані спіралі, а кристал R-енантіомера утворений ідентичними паралельними ланцюгами. Виявлено, що всі досліджені сполуки мають високу аналгетичну активність, яка перевершує активність препарату порівняння.Проведено сравнение кристаллической структуры R,S-7-бром-5-(2-метокси)этокси-5-фенил-1,2-дигидро-ЗН-1,4-бенздиазепин-2-она со структурой R-энантиомера. Установлено, что кристаллы R-энантиомера и R,S-рацемата сформированы цепями, связанными за счет водородных связей. В кристалле рацемата образуются цепи, состоящие из молекул только R- либо S-энантиомеров, которые формируют противоположно направленные спирали, а кристалл R-энантиомера образован идентичными параллельными цепями. Обнаружено, что все исследуемые соединения обладают высокой анальгетической активностью, превосходящей активность препарата сравнения