Complex Flavonoids of Pityrogramma trifoliata: Absolute Configuration, Antifungal Effects, and Localization in the Plant

Chemical investigation of the fern Pityrogramma trifoliata (L.) R. M. Tryon (Pteridaceae) yielded a new complex flavonoid, here named trifoliatol, and 4 known complex flavonoids in addition to known chalcones and flavanones. The absolute configuration of the complex flavonoids is proposed, based on circular dichroism (ECD), crystal x-ray diffraction, and [α]D measurements. White and yellow farinas, as well as 10 flavonoids were tested for antifungal activity against a panel of clinically important fungi, including yeast and dermatophytes. Both farinas and 2 of the flavonoids were notably active against Trichophyton rubrum and T. mentagrophytes (MICs and MFCs between 7.8 and 31.2 μg/mL). The localization of flavonoids in the plant trichomes was accomplished by use of scanning electron microscopy and histochemical methods.Fil: Rodriguez, Ana María del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; ArgentinaFil: Derita, Marcos Gabriel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Ciencias Agropecuarias del Litoral. Universidad Nacional del Litoral. Instituto de Ciencias Agropecuarias del Litoral; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; ArgentinaFil: Hernandez, Marcela Alicia. Fundación Miguel Lillo; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentin

Volatiles from Subtropical Convolvulaceae That Interfere with Bacterial Cell-to-Cell Communication as Potential Antipathogenic Drugs

Increasing chronic bacterial infections create an urgent need for new antimicrobial agents or strategies for their control. Targetingvirulence is one of the alternative approaches to find new medicines to treat persistent infections due to bacteria with biofilmphenotypewhich are more resistant to antibiotics than their planktonic counterparts having an extreme capacity for evading the host defences. A bioguided study of sixteen extracts from flowers and leaves of four subtropical Convolvulaceae species provided evidence of the occurrence of antipathogenic natural products active against Gram positive and negative bacteria.Particularly, volatile metabolites from Merremia dissecta creeper, a food and medicinal plant, were able to interfere with the Pseudomonas aeruginosa quorum sensing system by a strong decrease of N-acyl homoserine lactone (AHL) biosynthesis (63?75%), which attenuated the virulence factor expression like biofilm (55%) and elastase activity (up to 27%), key factors thatenable the colonization and dissemination of the infection in the host. Control of the P. aeruginosa biofilm and the QS process by phytochemicals, such as (+) spathulenol, isolated from a bioactive extract of M. dissecta leaves would be a good strategy for the development of new and effective antipathogenic drugs.Fil: Luciardi, María Constanza. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; ArgentinaFil: Pérez Hernández, María Victoria. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Muruaga, Nora. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Ciencias Naturales e Instituto Miguel Lillo; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Arena, Mario Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentin

Volatile Terpenoids from Water Pepper (Polygonum punctatum) Against Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus Virulence Strategies

Polygonum punctatum Elliot (water pepper) is a pungent herb ancestrally employed as a disinfectant in traditional medicine by Toba Indians of the north-eastern region of Argentina and also commonly used as spice in Japanese cuisine. GC-MS of whole diethyl ether extract (EE) from aerial parts allowed to identify 14 volatile terpenoids such as sesquiterpenes: α-bisabolol (3.4 %), polygodial and isotadeonal (34.0%); various methylated phenol like α- tocopherol or vitamin E (3.6 %), and phytosterols: stigmasterol (2.1%) and β-sitosterol (29.9 %). Thus, water pepper is a promising source of drimane sesquiterpenes and phytoestrogens with important bioactivities. Following a taste- guided fractionation by CC and HPLC, drimane-type sesquiterpenes, polygodial (1) and its stereoisomer isotadeonal (2) were isolated as main compounds from the EE. The antipathogenic effects on the bacterial growth, biofilm formation, and elastase activity of both pure compounds and EE were evaluated against two Staphylococcus aureus and two Pseudomonas aeruginosa strains at 10 and 100 µg/mL. The highest effects were observed for the non pungent drimane isotadeonal (2) which was able to reduce about 75 % the bacterial growth of all tested microorganisms and to inhibit Gram-positive biofilm formation (85 % mean) at 100 µg/mL. In addition, elastase activity of P. aeruginosa, another virulence strategy, was attenuated more than 50 % at 100 µg/mL by 2. These results provide evidence that support the antimicrobial use of P. punctatum against P. aeruginosa and S. aureus, as well as, demonstrating that isotadeonal (2), despite it has been suggested to lack biological properties, is a bioactive compound able to control biofilm formation and bacterial growth of both human pathogens.Fil: Gilabert Valero, José Miguel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Escobar, Gabriela. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Arena, Mario Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentin

Insecticidal effects of Vernonanthura nebularum against two economically important pest insects

Vernonanthura nebularum (Cabrera) H. Rob. (Asteraceae), an endemic species from the north of Argentina, is a rich source of elephantopus-type sesquiterpene lactones. These compounds have proved to be promising antiparasitic agents, but there is no report about their action against pest insects. In this work we studied for the first time the antifeedant and toxic effects of V. nebularum natural products against the fall army warm Spodoptera frugiperda Smith and the oviposition deterrent activity against the fruit fly Ceratitis capitata Wiedemann. As a result, we found that extracts, fractions composed of sesquiterpene lactones and pure sesquiterpene lactones altered larval feeding behavior in the food choice test. Nutritional parameters of S. frugiperda larvae were also affected. Fraction II (300 μg/g of diet.), containing compounds 1, 2 and 3, was the most toxic substance with 80% pupal mortality and wing malformations in adults. In oviposition deterrent experiments against Ceratitis capitata, we observed a moderate effect at 30 μg/cm2 of the test compound. The most active substances were the methanolic extract, dichloromethane subextract and lactone 2. According to our results, V. nebularum natural products could be used for maximizing the effectiveness and specificity in future insecticide design with specific or multiple target sites, while ensuring the economic and ecological sustainability, in addition to combat the increasing resistance rates developed by synthetic pesticides.Fil: Sosa, Andrea Mabel. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; ArgentinaFil: Diaz, Mariana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Salvatore, Analía. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Agronomía y Zootecnia; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Borkosky, Susana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Vera, Nancy. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentin

Tucumanin, a β-hydroxy-γ-lactone bistetrahydrofuranic acetogenin from Annona cherimolia, is a potent inhibitor of mitochondrial complex I

A new β-hydroxy-γ-methyl-γ-lactone bistetrahydrofuranic acetogenin, tucumanin, with the infrequent symmetrical threo/trans/threo/trans/ threo relative configuration at the tetrahydrofuran rings was isolated from Annona cherimolia (Annonaceae) seeds. The inhibitory potency on the mitochondrial complex I of acetogenins with this relative configuration (tucumanin and asimicin) was compared with that shown by the corresponding pairs with an asymmetrical threo/trans/threo/trans/erythro relative configuration (laherradurin/rolliniastatin-2, and itrabin/molvizarin). All these compounds act as selective inhibitors of mitochondrial complex 1 in the 0.18 - 1.55 nM range.Fil: Barrachina, Isabel. Universidad de Valencia; EspañaFil: Neske, Adriana. Universidad Nacional de Tucumán; ArgentinaFil: Granell, Susana. Universidad de Valencia; EspañaFil: Bermejo, Almudena. Universidad de Valencia; EspañaFil: Chahboune, Nadia. Universidad de Valencia; EspañaFil: El Aouad, Noureddine. Universidad de Valencia; EspañaFil: Alvarez, Olga. Universidad Nacional de Tucumán; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán; ArgentinaFil: Zafra Polo, M. Carmen. Universidad de Valencia; Españ

Stimulation of biofilm formation by hydrocarbon degrading strains in the presence of squamocin

Previous studies have shown that annonaceous acetogenins (ACGs) stimulates biofilm formation in a P. aeruginosa strain of clinical origin. ACG squamocin is structurally related to the γ-lactones, a family of bacterial autoinducers that play an essential role in the quorum sensing mechanism to coordinate the biofilm maturation. In this work, 37 polycyclic aromatic hydrocarbon degrading strains were tested for their attachment capability and biofilm development on polystyrene microplates using squamocin as a biofilm inducer. Out of the 37 strains tested, 22% showed natural formation of bacterial biofilms that increased in the presence of squamocin, in some cases up to 40%. In the remaining 12 strains over 60% showed an increase in biofilm production and were therefore selected for future studies.Fil: Rodriguez, Analia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Planta Piloto de Procesos Industriales Microbiológicos; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Riva Mercadal, Juan Pablo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Planta Piloto de Procesos Industriales Microbiológicos; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Ferrero, Marcela Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Planta Piloto de Procesos Industriales Microbiológicos; ArgentinaFil: Neske, Adriana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaXXIV Annual Scientific MeetingTafi del ValleArgentinaAsociación de Biología de Tucumá

Structural factors of annonaceous acetogenins and their semisynthetic analogues related with the toxicity on Spodoptera frugiperda

Toxic and nutritional effects of annonaceous acetogenins and their semisynthetic analogues on Spodoptera frugiperda were evaluated. Structural modification of the natural ACG, blocking the OH flanking THF with MOM, allowed us to suggest the mode of action of ACG in the membrane. Our study emphasizes the role of the flanking OH and acetyl groups of THF with the membrane hydrophilic polar head groups. They are essential structural factors in the ACG that facilitate the intermolecular interaction that dehydrates the membrane and makes it potentially toxic against Spodoptera frugiperda.Fil: Di Toto Blessing, Lilian Edith. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Budeguer, Florencia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ramos, Juan. Universidad de la República. Facultad de Química. Departamento de Química Orgánica; UruguayFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Díaz, Sonia Beatriz. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Brovetto, Margarita. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Seoane, Gustavo. Universidad de la República. Facultad de Química. Departamento de Química Orgánica; UruguayFil: Neske, Adriana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentin

Natural and Derivatized Acetogenins Promising for the Control of Spodoptera frugiperda Smith

Annonaceous acetogenins (ACG), belonging to the family Annonaceae, represent aclass of bioactive compounds whose toxic effects have been reported for several species of insects. Given their insecticidal properties, we first carried out the isolation of the ACG from a Brazilian collection of the seeds of Annona squamosa (Annonaceae) and prepared their methoxy methylated (MOM) and acetylated (OAc) derivatives by chemical methods. ACG analogues were semi-synthesized and characterized by spectroscopic techniques (1H and 13C-NMR). We isolated ten natural acetogenins:squamocin, molvizarin, motrilin, rolliniastatin-2, almuñequin, cherimolin-1, cherimolin-2, annonacin, squamocin D and asiminecin. The main objective of this study is to report the antifeedant, toxic and nutritional effects of three of those natural acetogenins and their acetylated and methoxy methylated derivatives on Spodoptera frugiperda Smith (Lepidoptera: Noctuidae). The natural ACGs squamocin and molvizarin killed 100% of S. frugiperda larvae, followed by motrilin (80%). Acetylated derivatives had less toxic and nutritional effects that led to pupal mortality and adult fatal malformations. The addition of MOM derivatives to the larval diet has not toxic effects on larvae, but ignificantly reduces growth rate and efficiency in conversion of ingested food into biomass, affecting adult survival.Fil: Ruiz Hidalgo, José. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; ArgentinaFil: Parellada, Eduardo Alberto. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Universidad Nacional de Santiago del Estero. Instituto de Bionanotecnología del Noa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Bionanotecnología del Noa; ArgentinaFil: Di Toto Blessing, Lilian Edith. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Ameta, K. L.. Faculty Of Arts, Science & Commerce, Mody University Of; IndiaFil: Vera, Nancy Roxana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; ArgentinaFil: Neske, Adriana. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica. Cátedra de Química Orgánica III; Argentin

Activity of grindelanes against important maize pest Spodoptera frugiperda and their selectivity of action on non-target environmental bacteria

In the search for new plant-derived products with antifeedant and insecticidal potential against economically important insects, 11 grindelanes (two as natural acids and nine as methylated derivatives) purified from the foliar tissue of Grindelia chiloensis (Cornel.) Cabrera (Asteraceae) were evaluated against the fall armyworm, Spodoptera frugiperda (JE Smith) (Lepidoptera: Noctuidae). Larvae of this moth are considered to be the main pest of maize that causes severe losses on local agricultural production. Remarkable alterations in feeding behavior, larval weight, larval and pupal stage lengths, and adult fertility, as well as malformations and mortality in specimens during their life cycle were noticed in the feeding preference tests and no-choice diet assays. Antifeedant indexes (AI%) calculated in food preference bioassays reached up to 79% for the lipophilic grindelane 3b, the most potent antifeedant agent. Grindelane 7b showed a better insecticidal activity (median lethal dose, LD50 = 26.49 µg g−1) and 8b was potentially neurotoxic due to acetylcholinesterase inhibition. Ultrastructure of the middle portion of the digestive tract of larvae fed with small amounts of natural grindelane 9a supplemented to the diet revealed cell damage, and thickening of the peritrophic membrane and a striking number of mitochondria, as evident signs of defense against toxic substances ingested by the larvae. Besides, this study demonstrated that these effective insecticides did not have inhibitory effects on beneficial plant and soil bacteria which would allow ecological pest management.Fil: Mesurado, María de Los Angeles. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Chalup, Adriana Elizabeth. Fundación Miguel Lillo. Dirección de Zoología. Instituto de Entomología; ArgentinaFil: Ortiz, Javier Esteban. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; ArgentinaFil: Zaragoza Puchol, José Daniel. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; ArgentinaFil: Feresin, Gabriela Egly. Universidad Nacional de San Juan. Facultad de Ingeniería. Instituto de Biotecnología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - San Juan; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Biotecnología Farmacéutica y Alimentaria; Argentin

Oviposition behaviour and larval development of Anastrepha fraterculus from Argentina in citrus

Citrus peel physicochemical attributes are considered the main components conferring partial oreven total resistance to fruit fly (Diptera: Tephritidae) infestation. Fruit fly females adapt their ovipositionalstrategies to overcome such resistance. Here, we explored the effects of citrus species (Rutaceae)on the ovipositional behaviour of the South American fruit fly, Anastrepha fraterculus(Wiedemann), and on its immature development. Particularly, we investigated the effects of (1)citrus species on oviposition behaviour and immature development, (2) citrus species on ovipositionpreference and on the location of the eggs at different depth in the citrus peel, and (3) harvest seasonand post-harvest storage time on oviposition behaviour and immature development in lemon. Citrusspecies influenced ovipositional behaviour and affected survival of immature stages. Females laideggs in lemon [Citrus limon (L.) Burm.], orange [Citrus sinensis (L.) Osbeck], and grapefruit (Citrusparadisi Macfadyen). In orange and lemon, larvae were found dead close to the oviposition areas,suggesting chemically mediated resistance mechanisms. Under choice conditions, females preferredgrapefruit over lemon and bigger clutches were found in the layers where embryonic development isfavoured. Unsuitability of lemon as a medium to complete development was neither affected by harvestseason nor by storage time of the fruit after harvest. The physical and chemical characteristics ofthe peel were distinctive to each citrus species and may have affected the specific levels of resistance ofthese citrus species to infestation by A. fraterculus.Fil: Ruiz, María Josefina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Agronomía y Zootecnia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; ArgentinaFil: Juárez, María Laura. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Agronomía y Zootecnia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - Tucumán. Unidad Ejecutora Lillo; ArgentinaFil: Alsogaray, R. A.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de San Martín; ArgentinaFil: Arrighi, Carlos Federico. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - CONICET - Tucumán. Unidad de Administración Territorial; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Arroyo, L.. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico - CONICET - Tucumán. Unidad de Administración Territorial; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Gastaminza, Gerardo Alfredo. Gobierno de Tucumán. Ministerio de Desarrollo Productivo. Estación Experimental Agroindustrial Obispo Colombres; ArgentinaFil: Willink, Eduardo. Gobierno de Tucumán. Ministerio de Desarrollo Productivo. Estación Experimental Agroindustrial Obispo Colombres; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Vera, María Teresa. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Agronomía y Zootecnia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán; Argentin