Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом

Products containing the sulfonamide fragment have been synthesized by anionarylation reaction. 3-(4-Sulfonamidophenyl)2-thiocyanato(bromo)propanamides, 4-(2-thiocyanato(bromo, chloro)-2-phenylethyl)benzenesulfonamides, 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric and 2-bromo-3-(4-sulfonamidophenyl)butanedioic acids have been obtained by the copper-catalyst reaction of 4-sulfonamidophenyldiazonium tetrafluoroborate with acrylamide, styrene and fumaric acid with the yields of 36-82%. The anionarylation competing process is formation of 4-(iso)thiocyanato(chloro, bromo)benzenesulfonamides as Sandmeyer reaction products. In case of thiocyanatoarylation of fumaric acid 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric acid is selectively formed as an arylation product. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by IR- and 1H NMR-spectra. The antimicrobial activity of these compounds in relation to the museum strains of staphylococcus, E.coli, aerobic bacillus and yeasts fungi has been studied. It has been found that sulfonamide derivatives are characterized by a high antibacterial and antifungal activity, which is the most pronounced for arylalkyl thiocyanates based on acrylamide. The research conducted has confirmed the positive impact of the sulfonamide fragment introduction in the structure of anionarylation products of unsaturated compounds to expand the range of the antimicrobial activity and decrease of the minimum inhibitory concentration.Реакцией анионарилирования синтезированы продукты, содержащие сульфаниламидный фрагмент. Взаимодействием тетрафторобората 4-сульфамидофенилдиазония с акриламидом, стиролом и фумаровой кислотой в каталитических условиях получены 3-(4-сульфамидофенил)-2-тиоцианато(бром) пропанамиды, 4-(2-тиоцианато(бром, хлор)-2-фенилэтил)бензолсульфонамиды, 2-(4-сульфамидофенил) фумаровая и 2-бром-3-(4-сульфамидофенил)бутандиовая кислоты с выходами 36-82%. Конкурирующим процессом реакции анионарилирования является образование продуктов реакции Зандмейера – 4 (изо) тиоцианато(хлор, бром)бензолсульфамидов. В случае тиоцианатоарилирования фумаровой кислоты селективно образуется продукт арилирования – 2-(4-сульфамидофенил)фумаровая кислота. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК- и ЯМР 1Н-спектров. Исследовано противомикробное действие этих соединений относительно музейных штаммов стафилококков, кишечных палочек, аэробных бацилл и дрожжевых грибов. Установлено, что сульфамидные производные характеризуются противомикробной активностью, которая наиболее выражена для арилалкильних тиоцианатов на основе акриламида. Проведенные исследования подтвердили положительное влияние введения сульфаниламидного фрагмента в структуру продуктов анионарилирования непредельных соединений на расширение спектра их противомикробной активности и уменьшение значений минимальных ингибирующих концентраций.Реакцією аніонарилювання синтезовані продукти, що містять сульфаніламідний фрагмент. Взаємодією тетрафлуороборату 4-сульфамідофенілдіазонію із акриламідом, стиреном і фумаровою кислотою в умовах купрокаталізу одержані 3-(4-сульфамідофеніл)-2-тіоціанато(бромо)пропанаміди, 4-(2-тіоціанато(бромо,хлоро)2-фенілетил)бензенсульфонаміди, 2-(4-сульфамідофеніл)фумарова і 2-бромо-3-(4-сульфамідофеніл)бутандіова кислоти з виходами 36-82%. Конкуруючим процесом реакції аніонарилювання є утворення продуктів реакції Зандмейєра – 4-(ізо)тіоціанато(хлоро, бромо)бензенсульфонамідів. У випадку тіоціанатоарилювання фумарової кислоти селективно утворюється продукт арилювання – 2-(4-сульфамідофеніл)фумарова кислота. Структура синтезованих сполук підтверджена даними ІЧ- та ЯМР 1Н-спектрів. Досліджено антимікробну дію цих сполук відносно музейних штамів стафілококів, кишкових паличок, аеробних бацил, псевдомонад та дріжджових грибів. Встановлено, що сульфаніламідні похідні характеризуються антибактеріальною та протигрибковою активністю, яка найбільш виражена для арилалкільних тіоціанатів на основі акриламіду. Проведені дослідження підтвердили позитивний вплив введення сульфаніламідного фрагменту в структуру продуктів аніонарилювання ненасичених сполук на розширення спектра антимікробної активності і зменшення значень мінімальних інгібуючих концентрацій

Cинтез та антимікробна активність продуктів аніонарилювання з сульфаніламідним фрагментом

Products containing the sulfonamide fragment have been synthesized by anionarylation reaction. 3-(4-Sulfonamidophenyl)2-thiocyanato(bromo)propanamides, 4-(2-thiocyanato(bromo, chloro)-2-phenylethyl)benzenesulfonamides, 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric and 2-bromo-3-(4-sulfonamidophenyl)butanedioic acids have been obtained by the copper-catalyst reaction of 4-sulfonamidophenyldiazonium tetrafluoroborate with acrylamide, styrene and fumaric acid with the yields of 36-82%. The anionarylation competing process is formation of 4-(iso)thiocyanato(chloro, bromo)benzenesulfonamides as Sandmeyer reaction products. In case of thiocyanatoarylation of fumaric acid 2-(4-sulfonamidophenyl)fumaric acid is selectively formed as an arylation product. The structure of the compounds synthesized has been confirmed by IR- and 1H NMR-spectra. The antimicrobial activity of these compounds in relation to the museum strains of staphylococcus, E.coli, aerobic bacillus and yeasts fungi has been studied. It has been found that sulfonamide derivatives are characterized by a high antibacterial and antifungal activity, which is the most pronounced for arylalkyl thiocyanates based on acrylamide. The research conducted has confirmed the positive impact of the sulfonamide fragment introduction in the structure of anionarylation products of unsaturated compounds to expand the range of the antimicrobial activity and decrease of the minimum inhibitory concentration.Реакцией анионарилирования синтезированы продукты, содержащие сульфаниламидный фрагмент. Взаимодействием тетрафторобората 4-сульфамидофенилдиазония с акриламидом, стиролом и фумаровой кислотой в каталитических условиях получены 3-(4-сульфамидофенил)-2-тиоцианато(бром) пропанамиды, 4-(2-тиоцианато(бром, хлор)-2-фенилэтил)бензолсульфонамиды, 2-(4-сульфамидофенил) фумаровая и 2-бром-3-(4-сульфамидофенил)бутандиовая кислоты с выходами 36-82%. Конкурирующим процессом реакции анионарилирования является образование продуктов реакции Зандмейера – 4 (изо) тиоцианато(хлор, бром)бензолсульфамидов. В случае тиоцианатоарилирования фумаровой кислоты селективно образуется продукт арилирования – 2-(4-сульфамидофенил)фумаровая кислота. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК- и ЯМР 1Н-спектров. Исследовано противомикробное действие этих соединений относительно музейных штаммов стафилококков, кишечных палочек, аэробных бацилл и дрожжевых грибов. Установлено, что сульфамидные производные характеризуются противомикробной активностью, которая наиболее выражена для арилалкильних тиоцианатов на основе акриламида. Проведенные исследования подтвердили положительное влияние введения сульфаниламидного фрагмента в структуру продуктов анионарилирования непредельных соединений на расширение спектра их противомикробной активности и уменьшение значений минимальных ингибирующих концентраций.Реакцією аніонарилювання синтезовані продукти, що містять сульфаніламідний фрагмент. Взаємодією тетрафлуороборату 4-сульфамідофенілдіазонію із акриламідом, стиреном і фумаровою кислотою в умовах купрокаталізу одержані 3-(4-сульфамідофеніл)-2-тіоціанато(бромо)пропанаміди, 4-(2-тіоціанато(бромо,хлоро)2-фенілетил)бензенсульфонаміди, 2-(4-сульфамідофеніл)фумарова і 2-бромо-3-(4-сульфамідофеніл)бутандіова кислоти з виходами 36-82%. Конкуруючим процесом реакції аніонарилювання є утворення продуктів реакції Зандмейєра – 4-(ізо)тіоціанато(хлоро, бромо)бензенсульфонамідів. У випадку тіоціанатоарилювання фумарової кислоти селективно утворюється продукт арилювання – 2-(4-сульфамідофеніл)фумарова кислота. Структура синтезованих сполук підтверджена даними ІЧ- та ЯМР 1Н-спектрів. Досліджено антимікробну дію цих сполук відносно музейних штамів стафілококів, кишкових паличок, аеробних бацил, псевдомонад та дріжджових грибів. Встановлено, що сульфаніламідні похідні характеризуються антибактеріальною та протигрибковою активністю, яка найбільш виражена для арилалкільних тіоціанатів на основі акриламіду. Проведені дослідження підтвердили позитивний вплив введення сульфаніламідного фрагменту в структуру продуктів аніонарилювання ненасичених сполук на розширення спектра антимікробної активності і зменшення значень мінімальних інгібуючих концентрацій