Etude chimique et biologique d'Annonaceae gabonaises (Annona squamosa L. et Isolona hexaloba Engl. & Diels.)

Les études chimique et biologique de deux Annonaceae gabonaises d intérêt médicinal et alimentaire, Annona squamosa L. et Isolona hexaloba Engl. & Diels, ont été réalisées. A partir des fractions apolaires des graines d'Annona squamosa, une recherche de précurseurs d'acétogénines a été effectuée. Vingt acétogénines ont été obtenues dont quatre de structure originale : deux de type E (un bis-époxyde et un bis époxy-ène) et deux de type A (possédant un cycle THF a,a'-dihydroxylé et une double liaison). Afin de vérifier son implication potentielle dans les parkinsonismes atypiques imputés à la consommation d'acétogénines d'Annonaceae, la pulpe du fruit d'Annona squamosa a été étudiée. L'analyse par spectrométrie de masse MALDI-TOF de fractions de colonne de l'extrait chlorométhylénique a permis d'identifier 19 masses attribuables à des acétogénines. La squamocine a été isolée. Une étude quantitative conjointement réalisée a montré qu'un fruit moyen de 150 g, contiendrait environ 1,6 mg d'acétogénines, dont 0,2 mg de squamocine. L'étude biologique des feuilles, tiges et écorce de tronc d'Isolona hexaloba, espèce employée dans le traitement du paludisme au Gabon, a montré le potentiel anti-protozoaire des extraits alcaloïdiques de ces drogues avec des activités antipaludique, leishmanicide et trypanocide. L'analyse qualitative de ces extraits par la spectrométrie de masse MALDI-TOF a révélé la présence de 32 masses correspondant à des alcaloïdes isoquinoléiques, mesurées avec une bonne précision. Une oxoaporphine, la liriodénine, a été isolée à partir de l'extrait alcaloïdique d'écorce de tronc.Chemical and biological studies of two gabonese Annonaceae of medicinal and alimentary interest, Annona squamosa L. and Isolona hexaloba Engl. & Diels, was made. From the less polar fractions of Annona squamosa seeds extract, twenty acetogenins were obtained, four of them having an original structure : one bis-epoxyde compound, one bis-epoxyde with a double bond (type E) and two bearing an a,a'-dihydroxylated THF cycle and a double bond (type A). In order to verify its potential implication in atypical parkinsonism attributed to the consumption of Annonaceous acetogenins species, the fruit pulp of Annona squamosa was studied. MALDI-TOF mass spectrometry analysis of fractions obtained from the chloromethylenic extract allowed identification of 19 masses corresponding to acetogenins. Squamocin, was isolated. A quantitative study showed that one fruit, weighing 150 mg, contains about 1,6 mg of acetogenins with 0,2 mg of squamocin. Biological study of leaves, stems, and trunk bark of Isolona hexaloba, used in the treatment of malaria in Gabon, showed the antiparasitic potential of alkaloidic extracts of these drugs, with anti-malarial, leishmanicidal, and trypanocidal actvities. The qualitative analysis of these extracts by MALDI-TOF mass spectrometry revealed the presence of 32 masses corresponding to isoquinolic alkaloids measured with a good accuracy. An oxoaporphin, liriodenin, was isolated from the trunk bark alkaloid extract.CHATENAY M.-PARIS 11-BU Pharma. (920192101) / SudocSudocFranceF

The fruit of Annona squamosa L. as a source of environmental neurotoxins: From quantification of squamocin to annotation of Annonaceous acetogenins by LC–MS/MS analysis

The authors are grateful to Dr David Touboul, Isabelle-Schmitz-Afonso (ICSN-CNRS), Dr Marie Mejean and Marine Leblanc for fruitful discussions and guidance, and to Estella Vallade for technical assistance. Natacha Bonneau is the recipient of a doctoral grant from the Ministere de l'enseignement superieur et de la recherche (France)Annonaceous acetogenins (AAGs) are neurotoxins possibly responsible for atypical Parkinsonism/dementiaclusters, via the consumption of edible Annonaceae fruits. Their presence was investigated in fruitpulps of Annona squamosa from different locations. Qualitative analysis of other AAGs was performed.We here report the identification of squamocin in batches from Asia, the Caribbean Basin and theIndian Ocean. This molecule was quantified by HPLC-UV, evidencing a content of 13.5–36.4 mg/fruit.HPLC-ESI-Q-TOF allowed the detection of 25 different raw formulas matching with AAGs. LC–MS/MSmethodological development was performed using 4 representative standards. The main AAGs couldbe annotated, including bullatacin (rolliniastatin-2) and annonacin. This study evidences a remarkablehomogeneity for the main AAGs within the species, and discrepancies for minor compounds. These findingsindicate that A. squamosa should be considered a risk factor for neurodegenerative disorder