Természetben előforduló és mesterséges karotinoidok izolálása, előállítása, szerkezetigazolása = Isolation and structure elucidation of natural and semisynthetic carotenoids

Kereskedelmi szilikagél lúgos kezelésével olyan nagy kapacitású preparatív kromatográfiás állófázist állítottunk elő, amely az igen savérzékeny karotinoid-5,6-epoxidok elválasztására is alkalmas. Ennek segítségével paprikából latoxantint izoláltunk. Karotinoid-glikozidokat állítottunk elő új módszerrel. Ennek lényege, hogy a karotinoidok savak hatására kationokat képeznek, melyek nukleofilekkel 4 ill. 4- helyzetben reagálnak. beta-karotin és izo-zeaxantin savas kezelésével majd perbenzoilezett 1-tioglükóz alkalmazásával változatos tioglikozidokat állítottunk elő jó hozammal. Általános módszert dolgoztunk ki karotinoid-szukcinátokból karotinoid dimerek előállítására. Elvégeztük aromás magot tartalmazó dimerek és trimerek szintézisét aromás karbonsavakból karotinoidokkal, ill. fenolokból és benzil-alkoholokból karotinoid-szukcinátokkal. Az új vegyületek oxidatív stressz gátló hatása jóval meghaladta a referencia karotinoidok aktivitását. Jó hozammal glikozil-észtereket állítottunk elő karotinoid-szukcinátokkal a glikozilos OH-csoport észteresítésével. Elkezdtük polietilénglikol-karotinoid észterek előállítását, melyek biológiai vizsgálat jelenleg is folyamatban van. A természetes karotinoidok viszgálata során meghatároztuk gyógy-növények virágzatának és bogyótermésének karotinoid-összetételét. A karotinoidok élelmiszerekben való előfordulásának vizsgálatát folytatva bolti forgalomban kapható növények és feldolgozott termékek analízisét végeztük el. Amerikai és japán kutatócsoportok vizsgálták az általunk izolált vegyületek biológiai hatását. | Through basic handling of commercially available silica gel a new high-capacity chromatographic stationary phase was produced and used for the separation of acid-labile 5,6-epoxy-carotenoids. With the help of the modified gel latoxanthin was isolated from yellow paprika. A new method was elaborated for the synthesis of carotenoid glycosides. Carotenoids form cations in the their reactions with acids, which readily react with nucleophile at positions 4 and 4- of the end groups. After acidic treatment of beta-carotene and isozeaxanthin the cation obtained was reacted with perbenzoylated 1-thioglucose to give thioglycosides with good yields. A general method was elaborated for the production of carotenoid succinates, and carotenoid homo- and hetero- succinate diesters. Carotenoid dimers and trimers were synthetized from aromatic di- or tricarboxylic acids and from di- or tribenzylic alcohols. These new compounds have been shown higher antiodidant activity in preliminary tests than native carotenoids. Glycosyl esters were synthetised from carotenoid succinates with good yields. Synthesis and biological investigation of PEG-carotenoid conjugates have been started recently. As a continuation of our work on the isolation of natural carotenoids carotenoid composition of petals and berries of some medicinal herbs were determined. Food chemistry studies were made on the carotenoid composition of commercially available plants and their prosessed forms. The role of carotenoids in biological sytems was investigated

The contribution of skin glycosaminoglycans to the regulation of sodium homeostasis in rats

The glycosaminoglycan (GAG) molecules are a group of high molecular weight, negatively charged polysaccharides present abundantly in the mammalian organism. By their virtue of ion and water binding capacity, they may affect the redistribution of body fluids and ultimately the blood pressure. Data from the literature suggests that the mitogens Vascular Endothelial Growth Factor (VEGF)-A and VEGF-C are able to regulate the amount and charge density of GAGs and their detachment from the cell surface. Based on these findings we investigated the relationship between the level of dietary sodium intake, the expression levels of VEGF-A and VEGF-C, and the amount of the skin GAGs hyaluronic acid and chondroitin sulphate in an in vivo rat model. Significant correlation between dietary sodium intake, skin sodium levels and GAG content was found. We confirmed the GAG synthesizing role of VEGF-C but failed to prove that GAGs are degraded by VEGF-A. No significant difference in blood pressure was registered between the different dietary groups. A quotient calculated form the ion and water content of the skin tissue samples suggests that - in contrast to previous findings - the osmotically inactive ions and bound water fractions are proportional

A nátrium immunmoduláns szerepe

Absztrakt: A magas sófogyasztás általános az iparosodott társadalmakban, és számos civilizációs betegség forrása. A közelmúlt kutatásai hívták fel a figyelmet a nátriumegyensúly fenntartásában szerepet játszó új extrarenalis folyamatokra. Rövid távon a bőrszövet nátriumtárolása pufferként szolgál a nátrium ozmotikus tulajdonsága következtében kialakuló, növekvő volumenterheléssel szemben, valamint elősegíti a fertőzések elleni immunválaszt. Hosszú távon azonban a fokozott szöveti nátriumkoncentráció egy adott mértéket meghaladva patofiziológiás folyamatokat indíthat be gyulladásos válaszreakció provokálásával. A nátrium immunmoduláns hatásának következtében a veleszületett és szerzett immunrendszer effektorsejtjei aktiválódnak, míg egyes szabályozósejtjei gátlás alá kerülnek, ami végeredményben az immunrendszer egyensúlyának megbomlásával, proinflammatoricus állapottal jár. In vivo sóterheléses és sómegvonásos kísérletek eredményei a nátrium betegségkiváltó és -módosító szerepére utaltak. Így a nátrium és az immunrendszer összefüggése magyarázatot adhat olyan, eddig ismeretlen eredetű betegségek patomechanizmusára, mint a magas vérnyomás (elsődleges, sószenzitív) vagy az autoimmun betegségek, melyek növekvő incidenciájuk miatt nagy terhet rónak az egészségügyi ellátórendszerre. Orv Hetil. 2019; 160(17): 646–653. | Abstract: High salt intake, which is common in the Western world, is the cause of several lifestyle diseases. Recent investigations shed light on novel extrarenal processes, which play role in the maintenance of sodium balance. In the short term, sodium storage of the skin may serve as a buffer against volume overload arising from the osmotic properties of sodium. Increased tissue sodium concentration may also potentiate immune response against infections. In the long run, however, tissue sodium concentration over a certain limit may initiate pathophysiological processes by provoking inflammatory response. Due to the immune modulating role of sodium, the effector cells of the innate as well as the adaptive immune system are activated, while certain regulator cells of the same systems are repressed, ultimately resulting in a proinflammatory state characterized by the imbalance of the immune system. Experiments applying dietary salt overload/salt depletion imply the role of sodium in the initiation/exacerbation of several diseases. Thus the relationship between sodium and the immune system may give an explanation to the pathomechanism of diseases with so far unknown origin such as hypertonia (primary, salt sensitive) or autoimmune diseases – all these putting tremendous pressure on the healthcare system due to their increasing incidence. Orv Hetil. 2019; 160(17): 646–653

Isolation and identification of sapotexanthin 5,6-epoxide and 5,8-epoxide from red mamey (Pouteria sapota)

L

Synthesis of carotenoid-monosaccharide conjugates via azide–alkyne click-reaction

Carotenoid pentynoates were coupled to protected and unprotected sugar azides via an azide-alkyne click-reaction using bis-triphenylphosphano-copper(I)-butyrate (C3H7COOCu(PPh3)2) complex. Protected sugars delivered the conjugates with excellent yields, whereas with unprotected ones amphipathic carotenoid-sugar derivatives were obtained in good or moderate yields in a simple wa

Study on the Synthesis, Antioxidant Properties, and Self-Assembly of Carotenoid-Flavonoid Conjugates

L