Gas Chromatography-Mass Spectrometry Study of the Essential Oils of Schinus longifolia (Lindl.) Speg., Schinus fasciculata (Griseb.) I. M. Johnst., and Schinus areira L.

The essential oil composition from the aerial parts of three Anacardiaceae growing in Bah¨ªa Blanca, Argentina was studied by gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry. The essential oils of S. longifolia and S. fasciculata have been studied for the first time. The major constituents were ¦Á-pinene (46.5%), ¦Â-pinene (15.1%) and ¦Á-phellandrene (10.1%) for S. longifolia and limonene (10.9%), ¦Â-phellandrene (6.16%) and ¦Á-phellandrene (5.6%) for S. fasciculata. The major components of the essential oil of S. areira were limonene (28.6%), ¦Á-phellandrene (10.1%), sabinene (9.2%) and camphene (9.2%) differing from the literature data. The essential oils from S. areira and S. longifolia exhibited a high biotoxicity in a brine shrimp assay with Artemia persimilis.Fil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; ArgentinaFil: Frontera, Maria Eugenia. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; ArgentinaFil: Tomas, María A.. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; ArgentinaFil: Mulet, María Cristina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Investigaciones en Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Design, synthesis and biological evaluation of 1,3-dihydroxyxanthone derivatives: Effective agents against acetylcholinesterase

The present work concerns the rational design and development of new inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) based on the privileged xanthone scaffold. In order to understand and rationalize the mode of action of these target structures a theoretical study was initially conducted. From the results of rational design, a new variety of amphiphilic xanthone derivatives were synthesized, structurally characterized and evaluated as potential anti-Alzheimer agents. The results showed that most of the synthesized compounds exhibited high AChE inhibitory activity at the micromolar range (IC50, 0.46–12.09 μM). The synthetic xanthone 11 showed the best inhibitory effect on AChE and a molecular modeling study revealed that 11 targeted both the catalytic active site (CAS) and the peripheral anionic site (PAS) of AChE. Therefore, this compound could be considered as a potential lead compound towards new drugs for the treatment of Alzheimer’s disease.Fil: Menéndez, Cintia Anabella. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Biscussi, Brunella. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Accordino, Sebastian Roberto. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Gerbino, Darío César. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Appignanesi, Gustavo Adrian. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Síntesis de análogos de aza-resveratrol con actividad anticolinesterasa

Una serie de análogos de aza-resveratrol fue diseñada, sintetizada y evaluada por su capacidad para inhibir la actividad de las enzimas acetilcolinesterasa (ACE) y butirilcolinesterasa (BuCE). Se llevó a cabo la síntesis asistida por microondas (CEM Discover) de p-(ω-aminoalquil)-benzaldehídos en dos etapas, en un tiempo total de 20 a 50 minutos y posterior reacción de condensación con anilina (relación molar 1:1) en tiempos de 1 a 2 horas. Este protocolo presentó ventajas frente al método de síntesis convencional tales como importante reducción en los tiempos de reacción, altos rendimientos y simple purificación. Todos los derivados obtenidos mostraron actividad inhibitoria frente a ambas enzimas siendo el compuesto 13c el inhibidor más potente de ACE (IC50= 3,6 µM) y 12a de BuCE (IC50= 0,8 µM).Fil: Biscussi, Brunella. Universidad Nacional del SurFil: Murray, Ana Paula. Universidad Nacional del Su

Oxidation at C-16 enhances butyrylcholinesterase inhibition in lupane triterpenoids

A set of triterpenoids with different grades of oxidation in the lupane skeleton were prepared and evaluated as cholinesterase inhibitors. Allylic oxidation with selenium oxide and Jones’s oxidation were employed to obtain mono-, di- and tri-oxolupanes, starting from calenduladiol (1) and lupeol (3). All the derivatives showed a selective inhibition of butyrylcholinesterase over acetylcholinesterase (BChE vs. AChE). A kinetic study proved that compounds 2 and 9, the more potent inhibitors of the series, act as competitive inhibitors. Molecular modeling was used to understand their interaction with BChE, the role of carbonyl at C-16 and the selectivity towards this enzyme over AChE. These results indicate that oxidation at C-16 of the lupane skeleton is a key transformation in order to improve the cholinesterase inhibition of these compounds.Fil: Castro, Maria Julia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Richmond, Victoria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Faraoni, María Belén. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Análogos de productos naturales como fuente de compuestos bioactivos. Modificaciones químicas de triterpenoides, obtenidos a partir de una especie vegetal endémica de la región

El objetivo general del grupo de investigación es contribuir al descubrimiento de moléculas bioactivas, que puedan significar un aporte para el desarrollo futuro de nuevas drogas con diversas aplicaciones (Enfermedad de Alzheimer y otras neurodegenerativas, desórdenes neuromusculares, antitumorales, antiinflamatorias, etc.) aprovechando la quimiodiversidad aportada por plantas endémicas de la región. A partir de la experiencia previa con Chuquiragaerinaceay el calenduladiol (2, Fig. 1) abundante en sus extractos, así como la detección de actividad inhibitoria de ACE yBuCEde este metabolito y de los análogos obtenidos a partir de él,surgió el interés en optimizar la extracción de calenduladiol y otros triterpenos encontrados en la planta (lupeol (1)y heliantriol B2 (3), Fig. 1), y llevar a cabo modificaciones a estas estructuras mediante reacciones químicas sobre los anillos A y D, así como sobre el grupo isopropenilo unido al anillo E, las cuales llevarán a la obtención de nuevos derivados que seráncaracterizados en forma completa con ayuda de diferentes técnicas de elucidación estructural (RMN 1D y 2D, EM, IR, etc), y evaluados frente a ACE, BuCE, a las líneas celulares de CaP, LNCaP (andrógeno dependiente) y PC-3 (andrógeno no dependiente). Los resultados obtenidos permitirán el diseño racional de nuevos compuestos bioactivos a partir de un estudio de estructura-actividad

Protective effect of Cyclolepis genistoides aqueous extract against cellular oxidative stress

The development of neuroprotective agents constitutes one of the most promising strategies to treat neurodegenerative disorders, such as Parkinson’s disease (PD). Oxidative stress (OS) is a major contributor to the death of dopaminergic neurons in PD. In the present work, we investigated the effect of aqueous extracts of three Argentinian medicinal plants, Agalinis genistifolia (Cham. & Schltdl.) D’Arcy, Cyclolepis genistoides Gillies ex D. Don and Margyricarpus pinnatus (Lam.) Kuntze, on cellular models of metal-induced OS. These species have been traditionally used to treat PD-related symptoms, such as paralysis for A. genistifolia and inflammation for C. genistoides and M. pinnatus. To evaluate the potential neuroprotective activity of the aqueous extracts, we used the human neuroblastoma cell line IMR-32 exposed to ferric ammonium citrate (FAC) as an OS inducer. Whereas cells exposed to FAC exhibited increased levels of reactive oxygen species (ROS) after the treatment with A. genistifolia and M. pinnatus (50 µg/mL extract), the exposure to C. genistoides extract at 20 µg/mL showed a reduction in ROS levels. In line with this finding, we found that C. genistoides treatment decreased lipid peroxidation under the same experimental conditions (20 µg/mL). Furthermore, the induction of ROS production by manganese in IMR-32 cells and by FAC in N27 rat dopaminergic cells was attenuated by the exposure to C. genistoides extract. Our results suggest that the aqueous extract of C. genistoides has potential as a source of neuroprotective agents that can target OS, a hallmark of neuronal death in PDFil: Alza, Natalia Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; ArgentinaFil: Benzi Juncos, Oriana Nicole. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; ArgentinaFil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Salvador, Gabriela Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca. Universidad Nacional del Sur. Instituto de Investigaciones Bioquímicas de Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia; ArgentinaThe 24th International Electronic Conference on Synthetic Organic ChemistryEspañaElectronic Conference on Synthetic Organic Chemistr

Natural AChE inhibitors from plants and their contribution to Alzheimer´s disease therapy

As acetylcholinesterase (AChE) inhibitors are an important therapeutic strategy in Alzheimer's disease, efforts are being made in search of new molecules with anti-AChE activity. The fact that naturally-occurring compounds from plants are considered to be a potential source of new inhibitors has led to the discovery of an important number of secondary metabolites and plant extracts with the ability of inhibiting the enzyme AChE, which, according to the cholinergic hypothesis, increases the levels of the neurotransmitter acetylcholine in the brain, thus improving cholinergic functions in patients with Alzheimer's disease and alleviating the symptoms of this neurological disorder. This review summarizes a total of 128 studies which correspond to the most relevant research work published during 2006-2012 (1st semester) on plant-derived compounds, plant extracts and essential oils found to elicit AChE inhibition.Fil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur; ArgentinaFil: Faraoni, María Belén. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Castro, Maria Julia. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Alza, Natalia Paola. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur; ArgentinaFil: Cavallaro, Valeria. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur; Argentin

Composition, Repellent, and Insecticidal Activities of Two South American Plants against the Stored Grain Pests Tribolium castaneum and Tribolium confusum (Coleoptera: Tenebrionidae)

As part of a screening program to evaluate the biological activity of indigenous plants, we report the composition and the bioactivity of essential oils (EOs) extracted from Te de Burro ´ Aloysia polystachya [(Griseb.) Moldenke] and Lemon VerbenaAloysia citriodora [Palau] against two of the most widespread secondary pests of stored products, the red flour beetle Tribolium castaneum [Herbst] and the confused flour beetle Tribolium confusum [Jacqueline du Val]. Analysis by gas chromatography-mass spectrometry of the EOs led the identification of their major constituents and their relative proportions. EO ofA. citriodorashowed the highest repellent activity against both beetles (>70%). On the other hand, both plants showed fumigant toxicity only against T. confusum, without significant differences between them (LC50 values of 5.92 and 5.53 mg/L air forA. polystachya andA. citriodora, resp.). For contact toxicity (topical applications) the EO ofA. polystachyawas more effective (LD50 = 7.35ug/insect) than the EO ofA. citriodora (LD50 = 13.8g/insect) only against T. castaneum. On the other hand, T. confusum was not susceptible by contact to any of these EOs. These results provide important tools for the development of an Integrated Pest Management (IPM) program.Fil: Benzi, Verónica Soledad. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia. Laboratorio de Zoología de Invertebrados II; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Stefanazzi, Natalia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia. Laboratorio de Zoología de Invertebrados II; ArgentinaFil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Werdin Gonzalez, Jorge Omar. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Ferrero, Adriana Alicia. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia. Laboratorio de Zoología de Invertebrados II; Argentin

Propolis extract and oregano essential oil as biofungicides for garlic seed cloves: in vitro assays and synergistic interaction against Penicillium allii

Aims: This study aimed to evaluate in vitro individual and combined antifungal activity of propolis extract (PE) and oregano essential oil (OEO) against Penicillium allii, causal agent of blue mould disease. The chemical characterization of both products was also included. Methods and Results: Chromatographic analysis of PE and OEO confirmed the presence of bioactive compounds. The antifungal susceptibility assays showed that PE and OEO were highly active against the mycelial growth and conidial germination of P. allii. PE and OEO MICs were 12·5 and 1·5 μl ml−1, respectively. The MFCs of these products were 50 and 3·1 μl ml−1, respectively. PE acted mainly through diffusion, while OEO acted by a mixed contribution of vapour and diffusion. Synergism and additive effect between both products were found in some combination ratios. Conclusion: PE and OEO, both natural products with different chemical composition, have a strong antifungal activity against P. allii and show a favourable interaction causing synergism. Significance and Impact of the Study: The results of this study indicated the potential use of PE combined with OEO as a non-conventional strategy towards the formulation of a biofungicide to control blue mould disease in garlic seed-cloves.Fil: Cibanal, Irene Laura. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Agronomía. Laboratorio de Estudios Apícolas; ArgentinaFil: Fernandez, Leticia Andrea. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Agronomía. Laboratorio de Estudios Apícolas; ArgentinaFil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química; ArgentinaFil: Pellegrini, Cecilia Noemí. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Agronomía. Laboratorio de Estudios Apícolas; ArgentinaFil: Gallez, Liliana María. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Agronomía. Laboratorio de Estudios Apícolas; Argentin

Expedient microwave-assisted synthesis of Bis( n )-lophine analogues as selective butyrylcholinesterase inhibitors: Cytotoxicity evaluation and molecular modelling

In the brain of patients with chronic Alzheimer's disease (AD), the butyrylcholinesterase (BuChE) levels rise while the acetylcholinesterase (AChE) levels decrease. Therefore, development of new selective BuChE inhibitors is of vital importance. Here we present a series of bis(n)-lophine analogues, where two lophine derivatives are connected by a methylene chain. The bis(n)-lophine analogues were synthesized through one-pot four component reaction between pyridinecarboxaldehydes, 1,n-alkanediamines, benzil, and ammonium acetate. The reactions were performed in a microwave reactor in one step for symmetrical bis(n)-lophines, and in two steps for unsymmetrical bis(n)-lophines. The compounds are strongly selective to BuChE, since none of them inhibit AChE. All the compounds, except 7a, 7b and 7c, displayed potent inhibitory activity against BuChE at a micromolar and sub-micromolar range (half maximal inhibitory concentration (IC50) 32.25-0.03 μM). The enzyme kinetic and docking studies suggests that the inhibitor act as a dual binding site inhibitor, binding into the bottom of the gorge and in the peripheral anionic site (PAS) of BuChE cavity. Furthermore, in vitro studies showed that compounds 5b and 12b had no cytotoxic effects in kidney Vero, hepatic HepG2 and C6 astroglial cell lines.Fil: Câmara, Viktor S.. Universidade Federal do Rio Grande do Sul; BrasilFil: Soares, Ana Julia. Universidade Federal do Rio Grande do Sul; BrasilFil: Biscussi, Brunella. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Murray, Ana Paula. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Guedes, Isabella A.. Laboratório Nacional de Computação Científica; BrasilFil: Dardenne, Laurent E.. Laboratório Nacional de Computação Científica; BrasilFil: Ruaro, Thaís C.. Universidade Federal do Rio Grande do Sul; BrasilFil: Zimmer, Aline R.. Universidade Federal do Rio Grande do Sul; BrasilFil: Ceschi, Marco A.. Universidade Federal do Rio Grande do Sul; Brasi