Propiedades físicas y químicas de los estólidos

Abstract

Estolides are a developing class of natural and synthetic compounds that have been synthesized from hydroxy oils like castor and lesquerella or by the condensation of fatty acids across the olefin of a second fatty acid. Castor and lesquerella estolides are derived from either their triglycerides or their free fatty acids utilizing their hydroxyl moiety to establish the estolide bond. The triglyceride estolides have pour points of 9 to –36ºC but suffer poor oxidative stability with RPVOT times of 29 – 52 minutes even with 1% of an anti-oxidant package incorporated into the samples. In contrast to the triglyceride estolides of castor and lesquerella, the estolides from lesquerolic and ricinoleic acids have very good pour points of –36 to –54ºC. Estolides derived from the acid catalyzed condensation of oleic acid with a variety of fatty acids can be made in good yield and posses a wide range of physical properties. Of particular interest are the saturated capped estolides of oleic that have both good low temperature properties (pour point –5 to – 39ºC) and good oxidative stability. Estolides from meadowfoam fatty acids do not have good low temperature properties but have been extensively used in cosmetics where they provide good moisturizing properties.Los estólidos son una familia de compuestos sintetizados a partir de aceites hidroxilados como los de ricino o lesquerella o mediante la condensación de ácidos grasos sobre el doble enlace de un segundo ácido graso insaturado. Los estólidos de ricino y lesquerela se derivan tanto de sus triglicéridos como de sus ácidos grasos libres empleándose el residuo hidroxilo para formar los ésteres estólidos de los mismos. Los triglicéridos estólidos tienen puntos de fluidez crítica de entre 9 y -36ºC y baja estabilidad, con tiempos de oxidación en recipiente vacío a presión (RPVOT) de entre 29 y 52 minutos incluso con la adición de un 1% de una mezcla antioxidante a las muestras. Estas propiedades contrastan con las de los estólidos de ácido lesquerólico y ricinoleico, que poseen puntos críticos de fluidez mucho más bajos (de -36 a -54). Los estólidos derivados mediante la condensación de ácido oleico con otros ácidos grasos por catálisis ácida pueden realizarse con buen rendimiento y presentan un rango bastante amplio de propiedades físicas. A este respecto son de bastante interés los estólidos de ácido oleico esterificados con ácidos grasos saturados los cuales presentan tanto buen comportamiento a bajas temperaturas (puntos de fluidez crítica de -5º a -39ºC) como buena estabilidad oxidativa. Los estólidos de los ácidos grasos del aceite de prado (Limnanthes alba) no presentan buenas propiedades de lubricación a baja temperatura pero su uso está muy extendido en cosmética, donde muestran buenas propiedades como agente hidratante