Synthesis of N-(2-thiazolil)thiazolo[3,2-b] pyrimidin

На основі реакцій електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації розроблено препаративні методики синтезу відповідних бромідів і йодидів 3-бром(йод)метил-N-(4,5-дигідро-5-бром(йод)-метил-2-тіазоліл)тіазоло [3,2-b]піримідинію, що містять декілька конденсованих циклів. Встановлено основні фактори, які контролюють хемо-, регіо- і стереоселективність утворення нових гетероциклів. Підібрано умови для більш селективного одержання тіазоло- і тіазинопіримідинів з декількома циклами у своєму складі, які розширять можливості цілеспрямованого синтезу функціонально заміщених сполук заданої будови. On the basis of reaction electrophilic intermolecular cyclization preparation methods of synthesis of corresponding 3-brom(iod)methyl-N-(4,5 dihydro-5-brom(iod)methyl-2 thiazolil)thiazolo[3,2-b]pyrimidinium bromides and iodides that contains several condense cycles were elaborated. Main factors which govern the chemo-, regio- and stereoselectivity of formation new heterocycles were determine. Conditions in order to obtain thiazolo- and thiazinopyrimidines with several cycles in its structures which will increase opportunities of purposeful compounds synthes of certain structure were selected

The Receipt of Conditions Derivatives 1,1-dioxo[2,3-b]imidazoles and Their Cyclyzation.

Проведены реакции электрофильной внутримолекулярной циклиза- ции полифункциональных ненасыщенных соединений. Показано, что гетероциклизация 2-алилтиоимидазола и 2-цинамилтиоимидазола под действием электрофильных реагентов (Br2 и I2) приводит к образованию конден- сированых производных имидазотиазола и имидазотиазина. Установлены основные факторы и подобраны условия, которые способствуют селективному окислению полученных соединений до соответствующих суль- фонов. An intramolecular electrophilic cyclyzation reaction of polyfunctional unsaturates substances under action of electrophiles is realization. Heterocyclization of 2-alilthioimidazoles and 2-cinamilthioimidazoles under the influence of electrophylic substances (Br2 or I2) causes to the organization of condensed forms of thiazoloimidazoles and thiazinoimidazoles imidazothiazine. The basic factors and conditions, which insured selective oxidization of received combinations to the sulfones, were chosen and installed

Розробка рецептур молочних продуктів лікувально-профілактичного призначення із кріопорошкам

A formulation of processed cheeses with a crystal additive «Amaranth» has been developed. The cryo additive «Amaranth» in its composition contains all the necessary vitamins and trace elements of natural origin. Using the cryo additive «Amaranth» in the technology of processed cheese allows you to enrich them with vitamins, minerals and food fibers. It should also be noted that the introduction of this crystal additive in cheese mass, along with therapeutic and preventive action, leads to an increase in the energy value of cheese masses. The complex set of chemical and biochemical compounds, which are part of the cryo powder Amaranth, allows it to be attributed to products with a wide range of therapeutic and prophylactic and radioprotective properties. Experiments were conducted in the conditions of the scientific laboratory of the milk technology and dairy products department of the Lviv National University of Veterinary Medicine and Biotechnologies named after. S.Z. Gzhytskyj. Also experiments were carried out in production conditions. For researches the unified bio-additive was used – the cryo powder «Amaranth», which was asked and counted on the basis of prophylactic and therapeutic doses. The formula for processed cheese was listed for industrial production, namely: per 1000 kg of ready product. When conducting an organoleptic evaluation of experimental samples, it was found that processed cheese with cryo powder «Amaranth» had a characteristic original taste with a taste of butter, with a dense and slightly elastic consistency. The surface of the cheese was clean and shiny. It was established that the fat content in dry matter and moisture of processed cheese with cryo powder «Amaranth» was 43 and 46%. The salt content of processed cheese with the addition of cryo powder was 1.4%, respectively. In addition, it has been established that the pH of the experimental samples of processed cheese with cryopowder corresponds to the regulatory requirements and, accordingly, is 5.6. It was established that in the processed cheese with cryo powder «Amaranth» the content of the substitutable and essential amino acids was significantly higher compared to the traditional fermented cheese «Rosijsjkyj». The experimental samples had a pleasant commodity appearance. Processed cheese, made using cryo powder «Amaranth», combines traditional consumer properties with technological capabilities of functional and technological ingredients of vegetable origin. The offered products expand the assortment of dairy products of medical and prophylactic direction. The offered products expand the assortment of dairy products of medical and prophylactic direction.Розроблено рецептуру плавлених сирів із кріодобавкою «Амарант». Кріодобавка «Амарант» у своєму складі містить всі необхідні вітаміни та мікроелементи природнього походження. Використовуючи кріодобавку «Амарант» у технології плавлених сирів дозволяє збагатити їх вітамінами, мінеральними речовинами та харчовими волокнами. Також слід відзначити, що внесення даної кріодобавки у сиркові маси поряд з лікувально-профілактичною дією приводить до зростання енергетичної цінності сиркових мас. Складний комплекс хімічних та біохімічних сполук, які входять до складу кріопорошку «Амарант», дозволяє віднести його до продуктів з широким спектром лікувально-профілактичних та радіопротекторних властивостей. Досліди проводились в умовах наукової лабораторії кафедри технології молока і молочних продуктів Львівського національного університету ветеринарної медицини та біотехнологій ім. С.3. Ґжицького. Також досліди проводили в умовах виробництва. Для досліджень використовували уніфіковану біодобавку – кріопорошок «Амарант», яку задавали та розраховували виходячи з профілактично-лікувальних доз. Рецептура плавленого сиру перераховувалась для промислового виробництва, а саме: з розрахунку на 1000 кг готового продукту. При проведенні органолептичної оцінки дослідних зразків встановлено, що плавлений сир із кріопорошком «Амарант» мав характерний оригінальний смак із присмаком масла, в міру щільну та злегка пружну консистенцію. Поверхня сиру була чистою та блискучою. Встановлено, що вміст жиру в сухій речовині та вологи плавленого сиру із кріопорошком «Амарант» становив 43 і 46%. Вміст солі у плавленому сирі із додаванням кріопорошку відповідно становив 1,4%. Крім цього встановлено, що рН дослідних зразків плавленого сиру з кріопорошком відповідає нормативним вимогам і відповідно складає 5,6. Встановлено, що у плавленому сирі із кріопорошком «Амарант» вміст замінних і незамінних амінокислот був вірогідно вищим порівняно із традиційним плавленим сиром «Російський». Дослідні зразки мали приємний товарний вигляд. Плавлений сир, виготовлений з використанням кріопорошку «Амарант», поєднує в собі традиційні споживчі властивості з технологічними можливостями функціонально-технологічних інгредієнтів рослинного походження. Пропонована продукція розширює асортимент молочних продуктів лікувально-профілактичного спрямування

Циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну

New fused derivatives – 2-(arylsulfanylmethyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-7-onium perchlorates have been synthesized by the cyclosulfenylation reaction of 3-allylthiohydantoin in highly polar nitromethane in the presence of an equimolar amount of lithium perchlorate as “doping-additive”. Their structures have been reliably proven by spectral characteristics. In particular, annelation of the tetrahydrothiazolonium cycle is confirmed by multiplet signals of diastereotopic protons of the CH2-group in position C3 at 3.87-4.04 ppm and the CH-group in position C2 at 4.67-4.77 ppm in 1H NMR-spectra. Thethiazolonium salts obtained were converted to the corresponding free bases – 2-(arylsulfanylmethyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b] [1,3]thiazole-5(6H)-ones by the interaction with the aqueous solution of sodium acetate at the room temperature. According in their 1H NMR spectra, protons of CH-group in position 2 resonates in a stronger field (0.4-0.5 ppm) compared to the original substrates. Imidazothiazolonium perchlorates are labile to HN-nucleophiles, and under the action of the excess of the secondary amine (morpholine or piperidine) there is the disclosure of an amide bond in the imidazolidine cycle. It leads to formation of thiazolidine derivatives with arylsulfanyl fragments. Preservation of the thiazolidine nucleus in the process of opening the imidazole cycle has been confirmed by spectral characteristics of the compounds obtained.Реакцией циклосульфенирования 3-аллилтиогидантоина в сильнополярном нитрометане в присутствии эквимолярного количества лития перхлората как допинг-добавки синтезированы новые конденсированные производные – перхлораты 2-(арилсульфанилметил)-2,3,5,6-тетрагидроимидазо[2,1-b] [1,3]тиазол-7-ония. Строение надежно подтверждено спектральными характеристиками. В частности, аннелирование тетрагидротиазолониевого цикла подтверждается присутствием в спектрах ЯМР 1Н мультиплетных сигналов диастереотопных протонов метиленовой группы в положении С3 при 3,87-4,04 м.д. и метиновых протонов в положении С2 при 4,67-4,77 м.д. Полученные соли тиазолония при действии водного раствора натрия ацетата при комнатной температуре были преобразованы в соответствующие свободные основания – 2-(арилсульфанилметил)-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3] тиазол-5(6Н)-оны. В их ЯМР 1Н спектрах мультиплетные сигналы метиновых протонов в положении 2 смещены в сильное поле на 0,4-0,5 м.д. по сравнению с исходными субстратами. Перхлораты имидазотиазолония лабильны к HN-нуклеофилам, и при действии избытка вторичного амина (морфолина или пиперидина) имеет место раскрытие амидной связи в имидазолидиновом цикле, что приводит к образованию производных тиазолидина с арилсульфанильными фрагментами. Сохранение тиазолидинового ядра в процессе раскрытия имидазольного цикла подтверждено спектральными характеристиками полученных соединений.Реакцією циклосульфенілювання 3-алілтіогідантоїну у високополярному нітрометані в присутності еквімолярної кількості літію перхлорату як допінг-добавки синтезовані нові конденсовані похідні – перхлорати 2-(арилсульфанілметил)-2,3,5,6-тетрагідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-7-онію. Їх структура надійно доведена спектральними характеристиками. Зокрема, анелювання тетрагідротіазолонієвого циклу підтверджується наявністю в спектрах ЯМР 1Н мультиплетних сигналів діастереотопних протонів метиленової групи в положенні С3 при 3,87-4,04 м.ч. та метинових протонів у положенні С2 при 4,67-4,77 м.ч. Отримані солі тіазолонію при дії водного розчину натрію ацетату при кімнатній температурі перетворені на відповідні вільні основи – 2-(арилсульфанілметил)-2,3-дигідроімідазо[2,1-b] [1,3]тіазол-5(6Н)-они. В їх ЯМР 1Н спектрах мультиплетні сигнали метинових протонів у положенні 2 зміщені у сильне поле на 0,4-0,5 м.ч. порівняно з вихідними субстратами. Перхлорати імідазотіазолонію є лабільними до HN-нуклеофілів і при дії надлишку вторинного аміну (морфоліну або піперидину) спостерігаеться розкриття амідного зв’язку в імідазолідиновому циклі, що приводить до утворення похідних тіазолідину з арилсульфанільними фрагментами. Збереження тіазолідинового ядра в процесі розкриття імідазольного циклу підтверджено спектральними характеристиками отриманих сполук. Зокрема, в ЯМР 1Н спектрах спостерігаються характерні мультиплети метиленових протонів у положенні 4 (2,98-3,34 м.ч.) та метинових протонів у положенні 5 (3,82-3,99 м.ч.), а в спектрах ЯМР 13С –сигнали атомів вуглецю відповідно в інтервалах 42-43 м.ч. (С4) та 51-52 (С5)

Синтез та циклофункціоналізація (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів

Aim. To develop a new approach to the design of (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones and expansion of their synthetic potential as convenient building blocks in the reactions of [3+2]- and [3+3]-cyclization.Results and discussion. Еlectrophilic intramolecular cyclization (EIC) of N-allythioamides of β-ketoacids using phosphoric acid or iodine is a convenient synthetic method to obtain new (5-methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidine-2-ylidene)ketones. Cyclization of ketones with maleic anhydride leads to derivatives of 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole. [3+3]-Cyclocondensation with methyl propiolate and dimethyl acetylenedicarboxylate results in formation of the functionalized [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives.Experimental part. (5-Methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones were synthesized from N-allylthioamides using phosphoric acid or iodine in chloroform. (1,3-Thiazolidin-2-ylidene)ketones react with maleic anhydride, methyl acetylenecarboxylate or dimethyl acetylenedicarboxylate resulting in a 2,3-dihydropyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole-5(6H)-one and 2,3-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives.Conclusions. A convenient method of [5-methyl- and 5-iodomethyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene]ketones preparation based on the EIC of N-allylthioamides of β-ketoacids has been developed using phosphoric acid and iodine. The (1,3-thiazolidin-2-ylidene)ketones synthesized can be useful in cyclization reactions leading to functional pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazole and [1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine derivatives.Цель работы – разработка нового подхода к конструированию (1,3-тиазолидин-2-илиден)кетонов и расширение их синтетического потенциала как удобных структурных блоков в реакциях [3+2]- и [3+3]-циклизации.Результаты и их обсуждение. Показано, что электрофильная внутримолекулярная циклизация (ЭВЦ) N-аллилтиоамидов β-кетокислот, инициированная фосфорной кислотой или йодом, является удобным методом синтеза новых (5-метил- и 5-йодметил-1,3-тиазолидин-2-илиден)кетонов. Их циклизацией с малеиновым ангидридом получены новые производные 2,3-дигидропирроло[2,1-b][1,3]тиазола, а с метиловыми эфирами ацетиленмоно- и дикарбоновой кислот – функциональные производные [1,3]тиазоло[3,2-a]пиридина.Экспериментальная часть. Действием на N-аллилтиоамиды фосфорной кислоты или йода в хлороформе синтезированы (5-метил- и 5-йодметил-1,3-тиазолидин-2-илиден)кетоны, которые реагируют с малеиновым ангидридом, метилацетиленкарбоксилатом или диметилацетилендикарбоксилатом с образованием производных 2,3-дигидропирроло[2,1-b][1,3]тиазол-5(6H)-она и 2,3-дигидро-5H-[1,3]тиазоло[3,2-a]пиридина. Выводы. Разработан удобный метод получения [5-метил- и 5-йодметил-1,3-тиазолидин-2-илиден]кетонов, основанный на ЭВЦ N-аллилтиоамидов β-кетокислот под действием фосфорной кислоты и йода. Синтезированные (1,3-тиазолидин-2-илиден)кетоны могут быть использованы в реакциях циклизации, которые приводят к функциональным производных пирроло[2,1-b][1,3]тиазола и [1,3]тиазоло[3,2-a]пиридина.Мета роботи – розробка нового підходу до конструювання (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів та розширення їх синтетичного потенціалу як зручних структурних блоків у реакціях [3+2]- та [3+3]-циклізації.Результати та їх обговорення. Показано, що електрофільна внутрішньомолекулярна циклізація (ЕВЦ) N-алілтіоамідів β-кетокислот ініційована фосфорною кислотою або йодом є зручним методом синтезу нових (5-метил- та 5-йодометил-1,3-тіазолідин-2-іліден)кетонів. Їх циклізацією із малеїновим ангідридом отримані похідні 2,3-дигідропіроло[2,1-b][1,3]тіазолу. Взаємодія з метиловими естерами ацетиленмоно- та дикарбонової кислот за схемою [3+3]-циклоконденсації приводить до анелювання піридинового ядра та одержання функціональних похідних [1,3]тіазоло[3,2-a]піридину. Експериментальна частина. Дією на N-алілтіоаміди фосфорної кислоти або йоду в хлороформі синтезовані (5-метил- та 5-йодометил-1,3-тіазолідин-2-іліден)кетони, які реагують із малеїновим ангідридом, метилацетиленкарбоксилатом або диметилацетилендикарбоксилатом з утворенням похідних 2,3-дигідропіроло[2,1-b][1,3]тіазол-5(6H)-ону та 2,3-дигідро-5H-[1,3]тіазоло[3,2-a]піридину. Висновки. Розроблено зручний метод одержання [5-метил- та 5-йодометил-1,3-тіазолідин-2-іліден]кетонів, що ґрунтується на ЕВЦ N-алілтіоамідів β-кетокислот під дією фосфорної кислоти та йоду. Синтезовані (1,3-тіазолідин-2-іліден)кетони можуть бути використані в реакціях циклізації, які приводять до функціональних похідних піроло[2,1-b][1,3]тіазолу та [1,3]тіазоло[3,2-a]піридину

Дослідження змін окремих фізико-хімічних показників йогуртів при використанні концентратів сироваткових білків

The purpose of the work was to investigate the effect of whey proteins and dry whey concentrates on the change of titrated and active acidity during digestion. In order to stabilize the consistency in the production of low-fat yogurts, dry whey was selected that met the requirements of State Standard 4552:2006. It is used to improve the taste of finished products, to add flavor, to improve the texture, as well as to improve overall quality. In addition, dry whey protein concentrate WPC 80 Milkiland was used. The addition of whey protein concentrate does not detract from the organoleptic characteristics of a normalized mixture, which allows it to be used in yogurt technology. The addition of whey proteins has a significant effect on the duration of gel formation. Whey protein concentrate and dry whey reduce the duration of latent fermentation and flocculation stages. The data obtained allows us to predict that they accelerate the coagulation process. This effect is enhanced by increasing the dose of protein concentrates. Conducted coagulation of milk with a different dose and observed changes in titrated and active acidity during the fermentation. Yogurt culture YF-L903, which includes Streptococcus salivarius subsp., Thermophilus, Lactobacillus delbrűeckii subsp. Bulgaricus were used for fermentation. The highest growth rate of titrated acidity is recorded for option 1 (0.5% dry sucrose) and controls that for 4 hours. the fermentation reached 80 °T. The highest rate of decline in active acidity is recorded in option 1 (0.5% dry sucrose serum). All samples for 4 hours of fermentation reached 4.65–4.72 units. pH. Thus, the acidity slightly increases with increasing the dose of serum protein concentrate and does not increase with the use of dry whey.Метою роботи було вивчити вплив концентратів сироваткових білків та сухої сироватки на зміну титрованої та активної кислотності при сквашуванні. Для стабілізації консистенції при виробництві низькожирних йогуртів було обрано суху сироватку, яка відповідала вимогам ДСТУ 4552:2006. Її використовують для покращення смаку кінцевих продуктів, придання аромату, покращення текстури, а також для покращення якості в цілому. Також використовували сухий концентрат сироваткових білків WPC 80 Milkiland. Додавання концентрату сироваткових білків не погіршує органолептичних показників нормалізованої суміші, що дозволяє використовувати його в технології йогуртів. Додавання сироваткових білків робить значний вплив на тривалість гелеутворення. Концентрат сироваткових білків та суха сироватка скорочують тривалість стадій прихованої ферментації та флокуляції. Отримані дані дозволяють передбачити, що вони прискорюють процес згортання молока. Цей вплив посилюється при збільшення дози білкових концентратів. Проводили коагуляцію молока з різною дозою і спостерігали за зміною титрованої та активної кислотності під час сквашування. Для заквашування використовували йогуртову культуру YF-L903, до складу якої входить Streptococcus salivarius subsp. Thermophilus, Lactobacillus delbrűeckii subsp. Bulgaricus. Найвищий темп наростання титрованої кислотності зареєстровано для варіанту 1 (0,5% сухої підсирної сироватки) та контролю, які на 4 год. сквашування досягли 80 °Т. Найвищий темп спадання активної кислотності зареєстровано у варіанті 1 (0,5% сухої підсирної сироватки). Усі зразки на 4 год сквашування досягнули 4,65–4,72 од. рН. Таким чином кислотність незначно підвищується при збільшенні дози концентрату сироваткових білків і не підвищується при використанні сухої сироватки

Синтез і структурна функціоналізація 6-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів

Aim. To extend the synthetic limits of the reaction of the electrophilic intramolecular cyclization (EIC) on the examples of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins and the directed structural modification of 2-halogenomethyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones obtained.Results and discussion. It has been found that the cyclization of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins under the effect of polyphosphoric acid (PPA), bromine and iodine is an effective method for the synthesis of new 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones. The reaction of the nucleophilic substitution of their 2-halogenomethyl representatives was used to obtain a number of sulfur-containing derivatives and azides. The latter were tested in the reaction of [3+2]-cycloaddition with N-phenylmaleinimide and propargyl alcohol.Experimental part. A series of 2-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-ones was synthesized by the reaction of 5,5-disubstituted and 5-yliden substituted 3-allyl-2-thiohydantoins with PPA and halogens with the yields of 66-96 %. A directed modification of the halogenomethyl group of imidazotiazolones produced a series of sulfur-containing derivatives and azides with the yields of 63-93 %. The azides synthesized were used in the [3+2]-cycloaddition reaction with N-phenylmaleinimide and propargyl alcohol leading to 1,2,3-triazoloderivatives with the yields of 51-85 %; their structure was confirmed by the complex spectral analysis.Conclusions. A convenient method for the synthesis of 2-halogenomethyl-substituted imidazo[2,1-b][1,3] thiazoles, which are effective reagents for the directed structural modification by sulfur- and nitrogen-containing functional groups, has been developed.Цель работы – расширение синтетических границ реакции электрофильной внутримолекулярной циклизации на примерах 5,5-дизамещенных и 5-илидензамещенных 3-аллил-2-тиогидантоинов и направленная структурная модификация полученных 2-галогенметил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-онов.Результаты и их обсуждение. Установлено, что циклизация 5,5-дизамещенных и 5-илидензамещенных 3-аллил-2-тиогидантоинов под действием полифосфорной кислоты, брома и йода является эффективнымметодом синтеза новых 2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-онов. Реакция нуклеофильного замещения их 2-галогенметильных представителей была использована для получения ряда серосодержащих производныхи азидов. Последние были испытаны в реакции [3+2]-циклоприсоединения с N-фенилмалеинимидом и пропаргиловым спиртом.                        Экспериментальная часть. Реакцией ЭВЦ 5,5-дизамещенных и 5-илидензамещенных 3-аллил-2-тиогидантоинов под действием ПФК и галогенов синтезирован ряд 2-замещенных 2,3-дигидроимидазо[2,1-b] [1,3]тиазол-5-онов с выходами 66-96 %. Направленной модификацией галогенметильной группы имидазотиазолонов с выходами 63-93 % были получены серии серосодержащих производных и азидов. Синтезированные азиды использованы в реакции [3+2]-циклоприсоединения с N-фенилмалеинимидом и пропаргиловым спиртом, которая приводит к 1,2,3-триазолопроизводным с выходами 51-85 %, структура которых доказана комплексным спектральным анализом.                                                      Выводы. Разработан удобный метод синтеза 2-галогенметилпроизводных имидазо[2,1-b][1,3]тиазола, которые являются эффективными реагентами для их направленной структурной модификации серо- и азотсодержащими функциональными группами.Мета роботи – розширення синтетичних меж реакції електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації (ЕВЦ) на прикладах 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів та спрямована структурна модифікація отриманих 2-галогенометил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів.Результати та їх обговорення. Встановлено, що циклізація 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією поліфосфорної кислоти (ПФК), брому та йоду є ефективним методом синтезу нових 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів. Реакція нуклеофільного заміщення їх -галогенометильних представників була використана для отримання низки сірковмісних похідних та азидів. Останні були опробовані у реакції [3+2]-циклоприєднання із N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом.Експериментальна частина. Реакцією ЕВЦ 5,5-дизаміщених та 5-ілідензаміщених 3-аліл-2-тіогідантоїнів під дією ПФК та галогенів синтезовано ряд 2-заміщених 2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5-онів з виходами 66-96 %. Спрямованою модифікацією галогенометильної групи імідазотіазолонів з виходами 63-93 % отримано серії сірковмісних похідних та азидів. Синтезовані азиди використані в реакції [3+2]-циклоприєднання з N-фенілмалеїнімідом та пропаргіловим спиртом, яка приводить до 1,2,3-триазолопохідних з виходами 51-85 %, структура яких доведена комплексним спектральним аналізом.Висновки. Розроблено зручний метод синтезу 2-галогенометилзаміщених імідазо[2,1-b][1,3]тіазолів, які є ефективними реагентами для їх спрямованої структурної модифікації сірко- та азотовмісними функціональними групами

Синтез, протигрибкова та антибактеріальна активність N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів

Aim. To apply cleavage of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with morpholine and piperidine for preparation of the previously unknown N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides as promising compounds for further study of the antibacterial properties.Results and discussion. It has been shown that the reaction of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with the primary and secondary amines can be effectively used for the synthesis of N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides. Some glycinamides obtained demonstrate the antifungal and antibacterial properties in the range of concentrations of 7.81-62.50 mkg/ml.Experimental part. 2-Methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one reacts regioselectively with the primary and secondary amines in THF solution forming N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)glycineamides with the yields of 77-95%. Their structure has been proven by the complex spectral analysis. The screening of the antifungal and antibacterial properties of the compounds synthesized was conducted by the micromethod of double serial dilutions in the liquid nutritious medium.Conclusions. It has been found that cleavage of 2-methyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-(6H)-one with the primary and secondary amines is a convenient method for the synthesis of N1-substituted N2-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-il)glycineamides; among them substances with a marked antimicrobial activity have been found.Цель работы – распространение ранее найденной реакции расщепления 2-метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-она под действием морфолина или пиперидина на ряд новых первичных и вторичных аминов с целью получения ранее неизвестных N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов как перспективных объектов для исследования противомикробной активности.Результаты и их обсуждение. Установлено, что реакция 2-метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-она с первичными и вторичными аминами с успехом может быть использована в эффективном синтезе N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов. Cреди полученных глицинамидов найдены соединения с противогрибковым и противомикробным действием в диапазоне концентраций 7,81-62,50 мкг/мл.Экспериментальная часть. 2-Метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-он региоселективно реагирует с первичными и вторичными аминами в растворе ТГФ с образованием с выходами 77-95 % N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов, структура которых доказана комплексным спектральным анализом. Скрининг противогрибкового и противобактериального действия синтезированных соединений проводили с использованием микрометода двойных серийных разбавлений в жидкой питательной среде. Выводы. Найдено, что расщепление 2-метил-2,3-дигидроимидазо[2,1-b][1,3]тиазол-(6Н)-она под действием первичных и вторичных аминов является препаративно удобным методом синтеза новых N1-замещенных N2-(4,5-дигидро-1,3-тиазол-2-ил)глицинамидов, среди которых выявлены вещества с выраженной противомикробной активностью. Мета роботи – поширення раніше знайденої реакції розщеплення 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-(6Н)-ону під дією морфоліну та піперидину на низку нових первинних та вторинних амінів з метою одержання раніше невідомих N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів як перспективних об’єктів для дослідження антимікробної активності.Результати та їх обговорення. Встановлено, що реакція 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-(6Н)-ону із первинними та вторинними амінами з успіхом може бути використана в ефективному варіанті синтезу N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів. Cеред отриманих гліцинамідів знайдені сполуки з протигрибковою та антимікробною дією в діапазоні концентрацій 7,81-62,50 мкг/мл.Експериментальна частина. 2-Метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-(6Н)-он регіоселективно реагує з первинними та вторинними амінами в розчині ТГФ з утворенням із виходами 77-95 % N1-заміщених N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів, структура яких доведена комплексним спектральним аналізом. Скринінг протигрибкової та антибактеріальної дії синтезованих сполук проводили з використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі.Висновки. Знайдено, що розщеплення 2-метил-2,3-дигідроімідазо[2,1-b][1,3]тіазол-5(6Н)-ону під дією первинних та вторинних амінів є препаративно зручним методом синтезу N1-заміщених-N2-(4,5-дигідро-1,3-тіазол-2-іл)гліцинамідів, серед яких виявлені речовини з вираженою антимікробною активністю

Розроблення технології спреду із шротом кедрових горіхів

The article describes the possibility of using vegetable raw materials such as pine nuts meal as a protein-vitamin complex in spread technology. Pine nuts are rich with essential amino acids, mono- and polyunsaturated fatty acids, polysaccharides and water-soluble sugars, fat-soluble and water-soluble vitamins, macro and trace elements. It has excellent stabilizing properties in emulsion systems. Also, in article is described technology of spreads made by transformation of a fat mixture. It is justified the choice of the parameters of individual technological operations, in particular, the pine nut meal adds to spread during the homogenization process. For this purpose, dry powder is mixed with pre-pasteurized water, butter or cream in a ratio of 1:2–1:10 at a temperature of 20–40 °C. Mixture is kept at this temperature for 5–20 minutes. Then mixture is cooled to the spread homogenization temperature. Homogenization of the spread is carried out in order to improve the consistency and stability of taste during storage. Spread temperature during loading into the homogenizer should be 11–12 °C in summer and 14–15 °C in winter. Temperature of the spread after homogenization should be 13–15 °C. Optimal dose of cedar nuts meal is determined like 1 % and 3 % by weight of the finished spread. It is described organoleptic, physicochemical and structural-mechanical parameters of the finished product. Spreads containing 1 % and 3 % pine nuts have better heat resistance and moisture distribution. This can be explained by the fact that a small amount of pine nuts does not effects on the structure and texture of spreads. Researches of spread structural indicators have shown that the introduction of more than 3 % of pine nuts has negative influence on it’s structure, in fact, it causes poor moisture distribution and increases the speed of curing, which negatively effects on quality of the finished product. Using of pine nuts in the spread production is appropriate in terms of enrichment of the product with biologically active substances and in terms of expansion of the range of dairy products.У статті обґрунтовано можливість використання рослинної сировини, а саме шроту кедрових горіхів як білково-вітамінного комплексу в технології спредів. Шрот кедрових горіхів багатий на незамінні амінокислоти, моно- та поліненасичені жирні кислоти, полісахариди і водорозчинні цукри, жиророзчинні та водорозчинні вітаміни, макро- і мікроелементи. Має відмінні стабілізуючі властивості в емульсійних системах. Розроблено технологію спредів, виготовлених способом перетворення жирової суміші. Сировина, яка використовувалась при проведенні досліджень, відповідала вимогам ДСТУ та іншої діючої в Україні нормативної документації. Обґрунтовано параметри окремих технологічних операцій, зокрема шрот кедрового горіха вносять під час гомогенізації спреду. Для цього сухий порошок змішують із попередньо пастеризованою водою, маслянкою чи вершками у співвідношенні 1:2–1:10 при температурі 20–40 °С. Далі суміш витримують при цій температурі протягом 5–20 хв. Після цього суміш охолоджують до температури гомогенізації спреду. Гомогенізацію спреду проводять з метою покращення консистенції та стійкості смаку при зберіганні. Температура спреду при завантаженні у гомогенізатор має бути влітку 11–12 °с, взимку – 14–15 °с. Температура спреду після гомогенізації повинна бути 13–15 °с. Визначено оптимальну дозу шроту кедрових горіхів, що становить 1 і 3 % від маси готового спреду. Описано органолептичні, фізико-хімічні та структурно-механічні показники готового продукту. Спреди із вмістом шроту кедрового горіха 1 % і 3 % мають кращі показники термостійкості та розприділення вологи. Це можна пояснити тим, що невелика кількість шроту кедрового горіха не впливає на структуру і консистенцію спредів. Дослідженнями структурних показників спредів встановлено, що при внесенні понад 3 % шроту кедрових горіхів спостерігається погане розприділення вологи та збільшується швидкість затвердівання, що негативно позначається на якості готового продукту. Використання шроту кедрових горіхів у виробництві спредів є доцільним з огляду збагачення продукту біологічно активними речовинами та розширення асортименту молочної продукції

5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден) піримідин-2,4,6-тріони та їх антимікробна активність

Aim. Studying of the antimicrobial and antifungal activity of 5-sulfurofunctionalized derivatives (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones, obtained by the interaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with a number of S-nucleophilic reagents.Results and discussion. A series of new derivatives containing 5-thiocyanato(acetylthio, butylxanthonato)methyl groups has been synthesized by functionalization of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with sulfur-containing reagents. Among the synthesized compounds substances with moderate antibacterial and antifungal activity were found.Experimental part. Novel 5-thiofunctionalized derivatives were obtained by reaction of [5-(iodomethyl)thiazolidine-2-ylidene]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-triones with potassium thiocyanate, potassium thioacetate in dimethylformamide or potassium buthylxanthate in ethanol with 72-99% yields. The structure of new compounds was confirmed by complex spectral methods. Screening of the antifungal and antimicrobial effects of the synthesized compounds was carried out using a micro-method of double serial dilutions in a liquid nutrient medium.Conclusions. 5-Sulfurofunctionalized (1,3-thiazolidine-2-ylidene)pyrimidine-2,4,6-triones, obtained by the reaction of corresponding 5-iodomethyl derivatives with a number of S-nucleophilic reagents, have shown moderate antimicrobial and antifungal activity and are promising for further in-depth research. Цель работы – исследования противомикробной и противогрибковой активности 5-серофункционализированных производных (1,3-тиазолидин-2-илиден)пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионов, полученных при взаимодействии [5-(йодметил)тиазолидин-2-илиден]пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионов с рядом S-нуклеофильных реагентов.Результаты и их обсуждение. Направленной функционализацией [5-(иодметил)тиазолидин-2-илиден]пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионов серусодержа-щими реагентами синтезирован ряд их новых производных с 5-тиоцианат(ацетилтио, бутилксантогенат)метильними группами. Среди полученных соединений найдены вещества с умеренной антибактериальной и противогрибковой активностью.Экспериментальная часть. При действии на [5-(иодметил)тиазолидин-2-илиден]пиримидин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионы калий роданида, калий тиоацетата в диметилформамиде, или калий бутилксантогената в этаноле получены новые 5-тиофункционализированные производные с выходами 72-99%, структура которых доказана комплексом спектральных методов исследования. Скрининг противогрибкового и противомикробного действия синтезированных соединений проводили с использованием микрометода двукратных серийных разбавлений в жидкой питательной среде.Выводы. 5-Серуфункционализированные (1,3-тиазолидин-2-илиден)пиримидин-2,4,6-трионы, полученные из соответствующих 5-йодметилпроизводных реакцией с рядом S-нуклеофильных реагентов, проявили умеренную противобактериальную и противогрибковую активность и являются перспективными для дальнейшего углубленного исследования.Мета роботи – дослідження протибактеріальної та протигрибкової активності 5-сульфурофункціоналізованих похідних (1,3-тіазолідин-2-іліден)піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионів, одержаних при взаємодії [5-(йодометил)тіазолідин-2-іліден]піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионів із рядом S-нуклеофільних реагентів.Результати та їх обговорення. Спрямованою функціоналізацією [5-(йодометил)тіазолідин-2-іліден]піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-трионів сульфуровмісними реагентами синтезована низка їх нових похідних із 5-тіоціанато(ацетилтіо, бутилксантогенато)метильними групами. Серед синтезованих сполук знайдено речовини із помірною протибактеріальною та протигрибковою активністю.Експериментальна частина. При дії на [5-(іодометил)тіазолідин-2-іліден]піримідин-2,4,6(1H,3H,5H)-триони калій роданіду, калій тіоацетату у диметилформаміді, або калій бутилксантогенату в етанолі отримано нові 5-тіофункціоналізовані похідні з виходами 72-99 %, структура яких доведена комплексом спектральних методів дослідження. Скринінг протигрибкової та протибактеріальної дії синтезованих сполук проводили із використанням мікрометоду дворазових серійних розведень у рідкому поживному середовищі.Висновки. 5-Сульфурофункціоналізовані (1,3-тіазолідин-2-іліден)піримідин-2,4,6-триони, одержані із відповідних 5-йодометилпохідних реакцією із низкою S-нуклеофільних реагентів, виявили помірну протибактеріальну та протигрибкову активність та є перспективними для подальшого поглибленого дослідження.