2,6-Anhydro-1,3-di-O-benzyl-d-mannitol

In the title compound, C20H24O5, the six-membered pyran­ose ring adopts a chair conformation. The dihedral angle between the planes of the phenyl groups of the benzyl substituents is 63.1°. Two types of inter­molecular O—H⋯O hydrogen bonds lead to the formation of infinite chains along the b axis. Only weak C—H⋯O contacts exist between neighboring chains

Obtenção de compostos intermediários para a síntese do agente anti-HIV Tenofovir, e de derivados do D-manitol

Neste trabalho foi avaliada a resolução dos alcoóis rac-1,2-propanodiol (14) e rac-2,3-isopropilideno glicerol (31) pelas aminas quirais (R)- e (S)-1-feniletilamina (27) via processo de dessimetrização: os alcoóis foram esterificados, na forma de ftalatos, e tratados com os enantiômeros de 27 que resultou nos seguintes sais (R)-27.(±)-52 e (S)-27.(±)-52 em bons rendimentos. Todavia, os sais (R)-27.(±)-33 e (S)-27.(±)-33 não foram isolados em sua forma cristalina. Adicionalmente, foi estudada a resolução de (±)-14 e (±)-31 através do uso de aminoácidos, na sua forma benzílica, e brucina como auxiliares quirais. Tentativas de obter o éster benzil de L-triptofano (59), foram negativas. Alternativas de usar Lfenilalanina (58) e L-lisina (57) também foram negativas. Condizente com este tipo de resolução foi ensaiada também o alcalóide brucina (35), porém não houve enriquecimento diastereoisomérico durante repetidas cristalizações. Como extensão ao trabalho realizado com os alcoóis, foi investigada a desidratação do D-manitol (40) em meio ácido. Modificações desta metodologia conduziram à obtenção de um novo derivado deste substrato, o 2,6-anidro-1,3-di-Obenzil- D-manitol (81), que foi caracterizado por raios-X.In this study we investigated the resolution of rac-1,2-propanediol and rac-2,3- isopropylidene glycerol using chiral amines (R)- and (S)-1-phenylethylamine (27). The alcohols are esterified to form hemi-phthalates, and treated with the enantiomers of 27 resulting in the following salts (R)-27.(±)-52 and (S)-27.(±)-52 in good yields. However, salts (R)-27.(±)-33 and (S)-27.(±)-33 did not form crystalline material. In addition we studied the resolution of (±)-14 and (±)-31 through the use of amino acids benzyl esters and brucine as auxiliaries. Attempts to obtain the benzyl ester of L-tryptophan (59) were negative; attempts to obtain benzyl esters of Lphenylalanine (58) and L-lysine (57) were also negative. In the case of brucine (35) there was no noticeable diastereoisomeric enrichment during repeated crystallizations. As an extension to this, we performed dehydration of D-mannitol (40) in an acid medium. Modifications of the published method resulted in obtaining a new derivative, the 2,5-anhydro-1,3-O-benzyl-D-mannitol (81) whose structure was established via x-ray study.Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior - CAPE