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2H-Chromènes à propriétés complexantes : synthèse et caractérisation d'assemblages photo-induits
Les 2H-Chromènes font partie de la famille des photochromes organiques et sont principalement étudiés en vue d'application comme pigments dans l'industrie ophtalmique depuis une quinzaine d'années. Lors de ce travail de thèse, nous avons exploré différentes utilisations de dérivés de type 2H-chromène en chimie supramoléculaire pour la complexation de molécules complémentaires ou pour la modification d'assemblages photo-induits. Dans une première approche, nous avons mis à profit l'ouverture du cycle pyrane des 2H-chromènes sous irradiation lumineuse qui fait apparaître un groupe carbonyle, bon accepteur de liaisons Hydrogène. Cette nette différence structurale entre Forme Fermée (FF) et Formes Ouvertes (FO) permet de moduler l'établissement de liaisons faibles. Différents 3,3-diphényl-3H-naphto[2,1-b] pyranes possédant lors de l'ouverture photo-induite trois ou quatre sites de liaisons Hydrogène placés dans la bonne configuration et la bonne géométrie ont ainsi été synthétisés et étudiés en spectroscopie UV-visible. Une étude par RMN 1H et 19F a permis de déterminer la géométrie des différentes formes ouvertes en vue de la complexation et de mettre en évidence une auto-complexation pour les molécules bi-photochromiques. Les 2H-chromènes incorporant une fonction ester ou cétone en position 5 ont manifesté un comportement photochromique jusqu'ici jamais rencontré pour cette famille : 2 états stables sont ainsi obtenus par irradiation successive dans l'ultraviolet puis le visible permettant ainsi la réalisation d'un photo-interrupteur. Dans une deuxième approche, une molécule organo-gélifiante dérivant de l'acide N-acyl-11-aminoundécanoïque, comportant une copule chroménique et répondant à différents stimuli extérieurs autre que la température (acidité et irradiation) a été obtenue et étudiée. Finalement, l'entité 2H-chromène est présente dans une molécule amphiphile pour former des films de Langmuir-Blodgett photomodulables à propriétés contrôlées.2H-chromenes constitute a class of photochromes which have been mainly studied for applications as pigments in the ophthalmic industry for over fifteen years. In this thesis, we investigated different uses of 2H-chromene compounds in supramolecular chemistry with particular regard to the complexation of complementary molecules and photomodulation of organised assemblies. In the first part, we used the photoinduced ring opening process to generate a carbonyl group, a particulary good hydrogen bond acceptor group. This structural difference between the closed form (CF) and open forms (OF) allows the modulation of the hydrogen bonding motif. Several 3,3-diphényl-3H-naphtho[2,1-b] pyrans, which present three or four accessible hydrogen bonding sites groups after ring-opening, were synthetized and studied using UV-visible spectroscopy. 1H and 19F NMR studies permitted the elucidation of the different open form geometries and homo-dimer formation via the self-complementary hydrogen bonding motif. The 2H-chromenes with ester or ketone functions in 5-position indicated an unprecedented photochromic behaviour for this family: two stable states are obtained via ultraviolet followed by visible irradiation, affording a molecular photo-switch. In a second section, a gelating agent derived from N-acyl-11-aminoundecanoic acid, bearing a chromene unit and responding to different exterior stimuli other than temperature (acidity and irradiation) was obtained and studied. Finally, the 2H-chromene entity was introduced into an amphiphilic molecule to form photoswitchable Langmuir-Blodgett films with controllable properties
2H-chromènes à propriétés complexantes (synthèse et caractérisation d'assemblages photo-induits)
Les 2H-Chromènes font partie de la famille des photochromes organiques et sont principale-ment étudiés en vue d'application comme pigments dans l'industrie ophtalmique depuis une quinzaine d'années. Lors de ce travail de thèse, nous avons exploré différentes utilisations de dérivés de type 2H-chromène en chimie supramoléculaire pour la complexation de molécules complémentaires ou pour la modification d'assemblages photo-induits. Dans une première approche, nous avons mis à profit l'ouverture du cycle pyrane des 2H-chromènes sous irra-diation lumineuse qui fait apparaître un groupe carbonyle, bon accepteur de liaisons Hydrogè-ne. Cette nette différence structurale entre Forme Fermée (FF) et Formes Ouvertes (FO) per-met de moduler l'établissement de liaisons faibles. Différents 3,3-diphényl-3H-naphto[2,1-b] pyranes possédant lors de l'ouverture photo-induite trois ou quatre sites de liaisons Hydro-gène placés dans la bonne configuration et la bonne géométrie ont ainsi été synthétisés et étudiés en spectroscopie UV-visible. Une étude par RMN 1H et 19F a permis de déterminer la géométrie des différentes formes ouvertes en vue de la complexation et de mettre en évidence une auto-complexation pour les molécules bi-photochromiques. Les 2H-chromènes incorpo-rant une fonction ester ou cétone en position 5 ont manifesté un comportement photo-chromique jusqu'ici jamais rencontré pour cette famille : 2 états stables sont ainsi obtenus par irradiation successive dans l'ultraviolet puis le visible permettant ainsi la réalisation d'un photo-interrupteur. Dans une deuxième approche, une molécule organo-gélifiante dérivant de l'acide N-acyl-11-aminoundécanoïque, comportant une copule chroménique et répondant à différents stimuli extérieurs autre que la température (acidité et irradiation) a été obtenue et étudiée. Finalement, l'entité 2H-chromène est présente dans une molécule amphiphile pour former des films de Langmuir-Blodgett photomodulables à propriétés contrôlées.2H-chromenes constitute a class of photochromes which have been mainly studied for applications as pigments in the ophthalmic industry for over fifteen years. In this thesis, we investigated different uses of 2H-chromene compounds in supramolecular chemistry with particular regard to the complexation of complementary molecules and photomodulation of organised assemblies. In the first part, we used the photoinduced ring opening process to generate a carbonyl group, a particulary good hydrogen bond acceptor group. This structural difference between the closed form (CF) and open forms (OF) allows the modulation of the hydrogen bonding motif. Several 3,3-diphényl-3H-naphtho[2,1-b] pyrans, which present three or four accessible hydrogen bonding sites groups after ring-opening, were synthetized and studied using UV-visible spectroscopy. 1H and 19F NMR studies permitted the elucidation of the different open form geometries and homo-dimer formation via the self-complementary hydrogen bonding motif. The 2H-chromenes with ester or ketone functions in 5-position indicated an unprecedented photochromic behaviour for this family: two stable states are obtained via ultraviolet followed by visible irradiation, affording a molecular photo-switch. In a second section, a gelating agent derived from N-acyl-11-aminoundecanoic acid, bearing a chromene unit and responding to different exterior stimuli other than temperature (acidity and irradiation) was obtained and studied. Finally, the 2H-chromene entity was introduced into an amphiphilic molecule to form photoswitchable Langmuir-Blodgett films with controllable properties.BORDEAUX1-BU Sciences-Talence (335222101) / SudocSudocFranceF
Pseudo-capacitors using stable n-doped conducting polymers combined to aligned carbon nanotubes
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Pseudo-capacitors using n-doped conducting polymers combined to aligned carbon nanotubes
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Pseudo-capacitors using stable n-doped conducting polymers combined to vertically aligned carbon nanotubes
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Combination of thiophene-based polymer and vertically aliged carbon nanotubes for n-doping based negative electrodes of pseudocapacitors with high energy and power densities
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Versatile methods for improving the mechanical properties of fullerene and non-fullerene bulk heterojunction layers to enable stretchable organic solar cells
International audienceA cross-linker and an elastomer are used to increase the mechanical compliance of the active layer in organic solar cells based on fullerene and non-fullerene acceptors without compromising their performance
Pushing the Limits of Flexibility and Stretchability of Solar Cells:A Review
Emerging forms of soft, flexible, and stretchable electronics promise to revolutionize the electronics industries of the future offering radically new products that combine multiple functionalities, including power generation, with arbitrary form factor. For example, skin-like electronics promise to transform the human-machine-interface, but the softness of the skin is incompatible with traditional electronic components. To address this issue, new strategies toward soft and wearable electronic systems are currently being pursued, which also include stretchable photovoltaics as self-powering systems for use in autonomous and stretchable electronics of the future. Here recent developments in the field of stretchable photovoltaics are reviewed and their potential for various emerging applications are examined. Emphasis is placed on the different strategies to induce stretchability including extrinsic and intrinsic approaches. In the former case, engineering and patterning of the materials and devices are key elements while intrinsically stretchable systems rely on mechanically compliant materials such as elastomers and organic conjugated polymers. The result is a review article that provides a comprehensive summary of the progress to date in the field of stretchable solar cells from the nanoscale to macroscopic functional devices. The article is concluded by discussing the emerging trends and future developments.<br/
Carbazole-Based Molecular Glasses as Hole-Transporting Materials in Solid State Dye-Sensitized Solar Cells
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Verres Moléculaires à base biscarbazole : synthèse, caractérisations et propriétés photovoltaïques
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