Епоксиіміди ряду норборнана в реакціях з фенилацетиленілмагнійбромідом

Разработан метод синтеза N-замещенных 5-фенилацетиленил-9-экзо-гидрокси-3-оксо-4-азо-11-оксатетрацикло[5.2.1.15,8.02,6]ундеканов на основе доступных эпоксиимидов ряда норборнана, строение полученных соединений подтверждено с помощью данных ИК-спектров и спектров ЯМР 1Н.Розроблено метод синтезу N-заміщених 5-фенілацетиленіл-9-екзо-гідрокси-3-оксо-4-азо-11-оксатетрацикло[5.2.1.15,8.02,6]ундеканів на основі доступних епоксиімідів ряду норборнана, будову отриманих сполук підтверджено за допомогою даних ІЧ-спектрів і спектрів ЯМР 1Н

Эпоксиимиды ряда норборнана в реакциях с фенилацетиленилмагнийбромидом

Разработан метод синтеза N-замещенных 5-фенилацетиленил-9-экзо-гидрокси-3-оксо-4-азо-11-оксатетрацикло[5.2.1.15,8.02,6]ундеканов на основе доступных эпоксиимидов ряда норборнана, строение полученных соединений подтверждено с помощью данных ИК-спектров и спектров ЯМР 1Н

Синтез і деякі реакції 2-(3,5-діоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-іл)пропанової кислоти

Novel 2-(3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-4-yl)propanoic acid was synthesized from easily accessible starting material, 4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undec-8-ene-3,5-dione. Chemical reactivity of the title was investigated. In particular, it was converted into the corresponding acyl chloride and simple amides. Curtius rearrangement of the acyl azide delivered an isocyanate, which was then transformed into a series of polycyclic ureas. Noteworthy, the thermal rearrangement of the azide underwent without interference from the strained double bond present in the parent compound.  На основе доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-диона синтезирована новая 2-(3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-ил)пропановая кислота. Изучено поведение последней в ряде стандартных для карбоновых кислот реакций: осуществлен синтез хлорангидрида кислоты, получены простые амидные производные, показана возможность трансформации карбоксильной группы в изоцианатную в классических условиях перегруппировки Курциуса, а также осуществлен синтез новых каркасных мочевин. Следует отметить, что термическая перегруппировка азидов данного ряда, как и полученных ранее на основе эндикового ангидрида, протекает с сохранением напряженной двойной связи. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК-спектров и спектров ЯМР 1Н.      На основі доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-діона синтезовано нову 2-(3,5-діоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-іл)пропанову кислоту. Досліджено поведінку останньої в ряді стандартних для карбонових кислот реакцій: здійснено синтез хлорангідриду кислоти, отримано прості амідні похідні, показано можливість трансформації карбоксильної групи в ізоціанатну в класичних умовах перегрупування за Курциусом, а також здійснено синтез нових каркасних сечовин. Слід відзначити, що термічне перегрупування азидів даного ряду, як и отриманих раніше на основі ендикового ангідриду, перебігає зі збереженням напруженого подвійного зв’язку. Структуру синтезованих сполук підтверджено даними ІЧ-спектрів і спектрів ЯМР 1Н. 

Нові епоксидні похідні на основі продуктів конденсації ендикового ангідриду з амінокислотами

Здійснено синтез нових епоксидів на основі продуктів конденсації ендикового ангідриду з амінокислотами– (±)-α-аланіном, (–)-α-аланіном и β-аланіном. Вибрано оптимальну послідовність реакцій та умов синтезу. Будову продуктів підтверджено методами ІЧ-спектроскопії та спектроскопії ЯМР 1Н

Взаємодія 2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепінонів-2 з епіхлоргідрином

Derivatives of 1,5-benzodiazepines show various pharmacological activity. The presence of several reactive centers predetermines the possibility of reactions of 1,5-benzodiazepines both with electrophilic and nucleophilic reagents of various types. In addition, these compounds are suitable objects for the synthesis of new tricyclic systems containing a diazepinic cycle. In the article, the interaction of 4-phenyl- and 4-methyl-2,3-dihydro-1Н-1,5-benzodiazepine-2-ones with epichlorhydrin under various conditions is reported. It has been shown that under strongly basic conditions the reactions proceed at the nitrogen atom N1 and N1-glycidyl-1,5- benzodiazepine-2-ones are obtained. The yields of products were 71-79%. Under soft basic conditions the reactions either did not proceed at all or were accompanied by the formation of side-products.Известно, что производные 1,5-бензодиазепинов проявляют разнообразную фармакологическую активность. Изучено взаимодействие 4-фенил- и 4-метил-2,3-дигидро-1Н-1,5-бензодиазепинонов-2 с эпихлоргидрином в различных условиях. Установлено, что при применении жёстких основных систем реакции протекают по ато-му азота N1 с образованием N1-глицидил-1,5-бензодиазепинонов-2. При применении мягких основных систем реакции либо совсем не протекали, либо сопровождались образованием ряда побочных продуктов. Выходы целевых продуктов составили 71–79%.Відомо, що похідні 1,5-бензодіазепінів проявляють різноманітну фармакологічну активність. Вивчено взаємодію 4-феніл- і 4-метил-2,3-дигідро-1Н-1,5-бензодіазепінонів-2 з епіхлоргідрином у різних умовах. Установлено, що в разі застосування жорстких основних систем реакції проходять за атомом азоту N1 з утворенням N1-гліцидил-1,5-бензодіазепінонів-2. У випадку застосування м’яких основних систем реакції або зовсім не відбуваються,  або  супроводжуються утворенням низки побічних  продуктів. Виходи цільових продуктів склали 71–79%

Нові епоксидні похідні на основі продуктів конденсації ендикового ангідриду з амінокислотами

Осуществлен синтез новых эпоксидов на основе продуктов конденсации эндикового ангидрида с аминокислотами - (±)-α-аланином, (-)-α-аланином и β-аланином. Предложена оптимальная последовательность реакций и условий синтеза. Строение продуктов подтверждено методами ИК-спектроскопии и спектроскопии ЯМР 1Н.Здійснено синтез нових епоксидів на основі продуктів конденсації ендикового ангідриду з амінокислотами– (±)-α-аланіном, (–)-α-аланіном и β-аланіном. Вибрано оптимальну послідовність реакцій та умов синтезу. Будову продуктів підтверджено методами ІЧ-спектроскопії та спектроскопії ЯМР 1Н

Взаємодія 4-феніл-1Н-1,5-бензодіазепінтіона-2 з ацилюючими агентами різної природи

Установлена залежність напрямку перебігу реакції ацилювання4-феніл-1Н-1,5-бензо-діазепінтіона-2 від характеру ацилюючого агента, будову отриманих сполук підтверджено за допомогою даних ІЧ-, мас-спектрів і спектрів ЯМР 1Н

Взаимодействие 2,3-дигидро-1Н-1,5-бензодиазепинонов-2 с эпихлоргидрином

Известно, что производные 1,5-бензодиазепинов проявляют разнообразную фармакологическую активность. Изучено взаимодействие 4-фенил- и 4-метил-2,3-дигидро-1Н-1,5-бензодиазепинонов-2 с эпихлоргидрином в различных условиях. Установлено, что при применении жёстких основных систем реакции протекают по ато-му азота N1 с образованием N1-глицидил-1,5-бензодиазепинонов-2. При применении мягких основных систем реакции либо совсем не протекали, либо сопровождались образованием ряда побочных продуктов. Выходы целевых продуктов составили 71–79%.</p

Синтез и некоторые реакции 2-(3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-ил)пропановой кислоты

На основе доступного 4-оксатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-3,5-диона синтезирована новая 2-(3,5-диоксо-4-азатрицикло[5.2.2.02,6]ундец-8-ен-4-ил)пропановая кислота. Изучено поведение последней в ряде стандартных для карбоновых кислот реакций: осуществлен синтез хлорангидрида кислоты, получены простые амидные производные, показана возможность трансформации карбоксильной группы в изоцианатную в классических условиях перегруппировки Курциуса, а также осуществлен синтез новых каркасных мочевин. Следует отметить, что термическая перегруппировка азидов данного ряда, как и полученных ранее на основе эндикового ангидрида, протекает с сохранением напряженной двойной связи. Структура синтезированных соединений подтверждена данными ИК-спектров и спектров ЯМР 1Н.      </div