Moquiniastrum e Richterago (Asteraceae): Phytochemical,chemosystematic and biological activities

Moquiniastrum e Richterago possuem 21 e 16 espécies, respectivamente. Nesse trabalho foi descrita a composição química de três espécies de Moquiniastrum (M. floribundum, M. blanchetianum e M. oligocephalum) e duas de Richterago (R. discoidea e R. campestres), avaliado as atividades citotóxica, antirradicalar, antileishmania, antitripanossoma e a inibição enzimática da transcriptase reversa (HIV-1) pelos metabólitos isolados, e as informações químicas dos metabólitos isolados e de literatura foram analisados como caracteres quimiotaxonômicos na segregação dos gêneros estudados. Dessas espécies foram identificadas 109 substâncias, sendo vinte e dois componentes graxos, um derivado de tocoferol, dezessete triterpenos, uma flavanona, quatro flavonas derivadas de apigenina, seis flavonas derivadas de luteolina, oito flavonóis derivados de caempferol, três flavonóis derivados de quercetina, três flavonóis acilados, quatro flavonóis glicosilados, dois ácidos fenólicos, quize derivados de ácido cinâmico, cinco lactonas sesquiterpênicas, seis diterpenos e doze sesquiterpenos de esqueleto bisabolano, totalizando 19 componentes inéditos em literatura. Moquiniastrum e Richterago apresentam como caracteres compartilhados a presença de triterpenos, flavonas derivadas de apigenina e luteolina, flavonóis acilados, ácidos cafeoil-quínicos e ácidos C6-C3. Adicionalmente, as espécies de Moquiniastrum caracterizam-se pela produção de flavonóis 3-O-metoxilados derivados de caempferol além de germacranolídeos, eudesmanolídeos e guaianolídeos lactonizados na posição 6,12. Por outro lado, as espécies de Richterago acumulam flavonóis 3-O-glicosilados derivados de quercetina, além de germacranolídeos lactonizados na posição 8,12. Dessa forma, os dados permitem a distinção química entre os gêneros e corroboram a segregação proposta para os mesmos. Na atividade antirradicalar os ácidos monocafeoilquinicos apresentaram mais de 100% Tx (comparativamente ao Trolox) e tanto os ácidos como os ésteres di- e tricafeoilquinicos mostraram mais de 213%Tx, evidenciando um grande potencial antirradicalar. No ensaio antileishmania nenhuma das substâncias isoladas apresentou atividade considerável. No ensaio antitripanossoma a genkwanina e o éster metílico do ácido 3,4,5-tricafeoilquínico apresentaram atividade frente a forma tripromastigota de Trypanossoma cruzi. No ensaio citotóxico a fase DCM de M. floribundum apresentou um grande potencial bioativo (> 90% na concentração de 50,0 µg.mL-1) porém as flavonas isoladas dessa fase foram testadas não apresentando atividade e as substâncias inéditas estão em avaliação. No ensaio anti HIV-1 os ácidos clorogenicos e as flavonas mostraram potencial como inibidores da transcriptase reversa do HIV-1.Moquiniastrum and Richterago have 21 and 16 species, respectively. This work describes the chemical composition of three species of Moquiniastrum (M. floribundum, M. blanchetianum and M. oligocephalum) and two Richterago (R. discoidea and R. campestris). The isolated metabolites were evaluated as cytotoxic, antiradicalar, antileishmania, antitrypanosome and enzymatic reverse transcriptase inhibition (HIV-1) activities and the chemical data from the isolated compounds and literature data were analyzed as chemotaxonomic characters in the segregation of both genera. From these species 109 compounds were identified, including twenty-two fatty components, a tocopherol derivative, seventeen triterpenes, a flavanone, four flavones derived from apigenin, six flavones derived from luteolin, eight flavonols derived from caempferol, three flavonols derived from quercetin, three acylated flavonols, four glycosylated flavonols, two phenolic acids, fifteen cinnamic acid derivatives, five sesquiterpene lactones, six diterpenes and twelve sesquiterpenes pertaining to the bisabolane skeleton. Among these compounds 19 metabolites were unpublished in literature. Moquiniastrum and Richterago show as shared characters the presence of triterpenes, flavones derived from apigenin and luteolin, acylated flavonols, caffeoylquinic acids and C6-C3 acids. In addition, Moquiniastrum species are characterized by the production of 3-O-methoxylated flavonols derived from kaempferol, and germacranolides, eudesmanolides and guaianolides lactonized at 6,12 position. On the other hand, Richterago species accumulate 3-O-glycosylated flavonols derived from quercetin and germacranolides lactonized at 8,12 position. Therefore, the data allow the chemical distinction and corroborate the proposed segregation between both genera. For antiradical activity, the monocaffeoylquinic acids showed more than 100% Tx (compared to Trolox) and both di- and tricaffeoylquinic acids and esters exhibited more than 213% Tx, showing a great antiradical potential. None of isolated compounds showed considerable activity in the antileishmania assay, however for antitrypanosome assay, genkwanin and 3,4,5-tricaffeoylquinic acid methyl ester showed activity against the promastigote form of Trypanosoma cruzi. For cytotoxic assay the DCM phase from M. floribundum showed a high bioactive potential (> 90% at concentration of 50.0 µg.mL-1), however the isolated flavones were tested and showed no activity. The new compounds are under evaluation. Finally, for anti-HIV-1 assay the chlorogenic acids and flavones showed potential as inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase

Determination of antiradical activity and chemical composition of tea infusions

O chá obtido por infusão de Camellia sinensis (L.) O. Kuntze (Theaceae) contém polifenóis, principalmente catequinas e flavonóis que apresentam atividade antioxidante, atuando como sequestradores de íons metálicos ou pelo sequestro de espécies reativas de oxigênio ou de nitrogênio. A erva-mate utilizada para o preparo da bebida chimarrão é feita a partir das folhas da arvore Ilex paraguariensis (Aquifoliaceae). A bebida da erva-mate é reconhecida como uma rica fonte de substâncias antioxidante, como os ácidos fenólicos que são responsáveis pelo efeito antioxidante in vitro e in vivo da bebida. Neste trabalho foi determinada a atividade antirradicalar de infusões obtidas de diferentes chás comerciais, o chá verde orgânico (CVorg) e um composto comercial de erva mate com chá verde (M+V). Os principais constituintes químicos dos chás foram identificados por Cromatografia de Alta Eficiência (CLAE) e alguns dos constituintes foram quantificados. Dessa forma foi possível identificar em ambos os chás ao todo cinco flavonoides glicosilados, cinco ácidos clorogênicos, cinco catequinas e um alcaloide. As infusões e algumas das substâncias identificadas foram avaliadas em relação à atividade antirradicalar utilizando diferentes métodos, um colorimétrico com os radicais 2,2-difenil-1-picrilhidrazila (DPPH·) e ácido 2,2\'-azino-bis(3-etilbenzotiazolina-6-sulfônico) (ABTS·+) e um método baseado na quimiluminescência do luminol. A infusão do CVorg mostra capacidade antirradicalar elevada quando o método com o radical ABTS·+ é utilizado, com valores similares aos obtidos com o padrão trolox®. Quando dois derivados catequinas foram submetidas ao mesmo ensaio com os dois radicais, observou-se que estes apresentaram uma capacidade antirradicalar maior frente ao radical ABTS·+, sugerindo que a elevada atividade antirradicalar da infusão CVorg pode ser atribuída à presença das catequinas analisadas. No método quimiluminescente a infusão do M+V apresentou uma capacidade antirradicalar mais alta que a infusão do CVorg. O ácido 5-cafeoilquinico, um derivado do ácido clorogênico, testado no mesmo ensaio, apresentou um potencial antirradicalar maior que as catequinas. Este resultado pode sugerir que a maior capacidade antirradicalar da infusão M+V comparado com a de CVorg, quando determinada com o ensaio luminol, pode ser atribuída à presença dos derivados do ácido clorogênico, tendo em vista que esta classe de compostos não foi identificada na infusão CVorg.Tea obtained by infusion of Camellia sinensis (L.) O. Kuntze (Theaceae) contains polyphenols, especially catechins and flavonols which exhibit antioxidant activity, acting as scavengers of metal ions or by sequestering reactive oxygen and nitrogen species. The mate herb used for brewing the mate beverage \'erva-mate\' is made from the leaves of the tree Ilex paraguariensis (Aquifoliaceae). The beverage \'erva-mate\' is known as a rich source of antioxidant substances, such as phenolic acids that are responsible for the in vitro and in vivo antioxidant effect of the beverage. In this work the antiradical activity of infusions obtained from different commercial teas, organic green tea (CVorg) and a commercial mixture of mate herb and green tea (M + V) was determined. The main chemical constituents of the teas were identified by High Performance Liquid Chromatography (HPLC) and some of the constituents quantified. Thus it was possible to identify in both teas a total number of five glycosylated flavonoids, five chlorogenic acids derivatives, five catechins and one alkaloid. The infusions and some of the identified constituents were evaluated for its antiradical activity using different methods, a colorimetric one with the stable radicals 2,2-diphenyl-1-picrylhidrazyl (DPPH·) and 2,2\'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonico acid (ABTS·+) and an alternative method based on luminol chemiluminescence. The infusion of CVorg shows high antiradical capacity when evaluated by the method with the radical ABTS·+, with values similar to that of the standard trolox®. When two catechins derivatives were subjected to the same test with both radical, it was observed that these showed higher antiradical capacity with the radical ABTS·+, as compared to DPPH·, suggesting that the high antiradical capacity of the CVorg infusion can be attributed to the presence of analyzed catechins. With the chemiluminescence method the M+V infusion showed a higher antiradical capacity that the CVorg infusion. 5-Cafeoilquinic acid, a chlorogenic acid derivative, tested in this assay showed a higher antiradical capacity than catechins. This result might suggest that the higher antiradical capacity of the M+V infusion as compared to the CVorg, when measured with the luminol method, can be attributed to the presence of chlorogenic acid derivatives, since this class of compounds was not identified in the CVorg infusion