Alkylation of 3,5-dimethyl‑4-(nitrophenyldiazenyl)-1H‑pyrazoles with Halogenoalkanes

Изучено N‑алкилирование некоторых замещенных арилазопиразолов. Установлено направление реакции и зависимость выходов продуктов алкилирования от структуры заместителей в исходных пиразолах. Строение впервые полученных 3,5-диметил‑4-(нитрофенилдиазенил)-1-алкилпиразолов подтверждено методами ЯМР 1Н-, ЯМР 13С‑спектроскопии и масс-спектрометрииThe N‑alkylation of some substituted arylazopyrazoles has been studied. The direction of the reaction and the dependence of the yields of alkylation products on the structure of substituents in the initial pyrazoles have been established. The structure of 3,5-dimethyl‑4-(nitrophenyl diazenyl)-1- alkylpyrazoles obtained for the first time was confirmed by NMR 1H-, NMR 13C‑spectroscopy and mass spectrometr

Novel N-Benzothiazolylpyrazole Derivatives with Pronounced Antioxidant Activity

Осуществлено масштабирование синтеза ранее неизвестного 2-(3-метил‑4-нитрозо‑5-фенил‑1H‑пиразол‑1-ил)бензо[d]тиазола циклоконденсацией гидразинилбензотиазола с 2-гидроксимино‑1,3-бутандионом до граммовых масштабов. Показана возможность перехода от производного 1-(бензотиазол‑2-ил)-4-нитрозопиразола к ранее неизвестным нитро-, амино-, имино-, амидо- и арилазопроизводным. Впервые полученные соединения охарактеризованы с использованием методов ИК, ЯМР 1H, ЯМР 13C, COSY, HSQC, HMBC, электронной спектроскопии и хромато-масс- спектрометрии. Изучение антиоксидантной активности производных бензотиазолилпиразола показало, что активность азометиновых производных превосходит гесперидин и феруловую кислотуThis article describes the gramm-scale synthesis of novel 2-(3-methyl‑4-nitroso‑5-phenyl‑1H‑pyrazol‑1-yl)benzo[d]thiazole by cyclocondensation of hydrazinylbenzothiazole with 2-hydroxyimino‑1,3-butanedione. We show the possibility of transformation of 1-(benzothiazol‑2-yl)-4-nitrosopyrazole to new nitro-, amino-, imino-, amido- and arylazo derivatives. The obtained for the first time compounds were characterized by using IR, 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, HMBC, UV–Vis spectroscopy and chromatograhy-mass spectrometry. The study of the antioxidant activity of new benzothiazolylpyrazoles showed that azomethine derivatives have very good activity, which is compared to hesperidin and ferulic aci

Reaction of Hydrazinyl Benzodiazines with 2-hydroxyimino-1,3-dioxo Compounds

Впервые показана возможность циклоконденсации 4-гидразинилхиназолина с 2-гидроксимино-1,3-дикетонами, которая приводит к ранее неизвестным хиназолил- и хиноксалил-замещённым 4-нитрозопиразолам. Взаимодействие 4-гидразинилхиназолина с изонитрозоацетоуксусным эфиром в AcOH даёт соответствующий гидразон. Впервые полученные соединения охарактеризованы с использованием методов ИК, ЯМР 1H, ЯМР 13C, COSY, HSQC, HMBC, электронной спектроскопии и масс-спектрометрииWe showed the cyclocondensation of 4-hydrazinylquinazoline with 2-hydroxyimino-1,3- diketones for the first time. Novel quinazolyl- and quinoxalyl- substituted 4-nitrosopyrazoles was obtained. Reaction of 4-hydrazinylquinazoline with ethyl 2-hydroxyimino-3-oxobutanoate in AcOH leaded to novel hydrazone. The synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, COSY, HSQC, HMBC, UV–Vis, and M

Influence of 3-Nitrosopyrazoles and 4-Nitrosoanilines on Rheokinetics Vulcanization of Unfilled Elastomeric Cmpositions

Исследовано влияние 3-метил-4-нитрозо-N-изопропиланилина и 3,5-диметил-4-нитрозо- N-циклогексиланилина, а также 3-метил-4-нитрозо-1-фенил-1Н-пиразола и 3-метил-4- нитрозо-1Н-пиразола на реокинетику процесса вулканизации ненаполненных эластомерных композиций. Эффективность С-нитрозомодификаторов исследовалась на примере модельных систем на основе неполярного 1,4-цис-полибутадиенового каучука СКД и полярного бутадиен- нитрильного каучука БНКС-28АМН. Установлен характер влияния С-нитрозосоединений на скорость вулканизации и степень структурирования полимерных композицийThe influence of 3-methyl-4-nitroso-N-isopropylaniline, 3,5–dimethyl-4-nitroso-N-cyclohexylaniline, 3-methyl-4-nitroso-1-phenyl-1H-pyrazole and 3-metyl-4-nitroso-1H-pyrazole on rheokinetics vulcanization of elastomeric composition was investigate. The model systems on the basis of 1,4-cispoly- butadiene rubber and of butadiene-(acrilo)nitrile rubber were used. The experimental compounds are the modifiers of elastomeric compositions. The pattern of influence of C-nitrosocompounds on vulсanization rate and degree of crosslinking establishe

Influence of 3-Nitrosopyrazoles and 4-Nitrosoanilines on Rheokinetics Vulcanization of Unfilled Elastomeric Cmpositions

Исследовано влияние 3-метил-4-нитрозо-N-изопропиланилина и 3,5-диметил-4-нитрозо- N-циклогексиланилина, а также 3-метил-4-нитрозо-1-фенил-1Н-пиразола и 3-метил-4- нитрозо-1Н-пиразола на реокинетику процесса вулканизации ненаполненных эластомерных композиций. Эффективность С-нитрозомодификаторов исследовалась на примере модельных систем на основе неполярного 1,4-цис-полибутадиенового каучука СКД и полярного бутадиен- нитрильного каучука БНКС-28АМН. Установлен характер влияния С-нитрозосоединений на скорость вулканизации и степень структурирования полимерных композицийThe influence of 3-methyl-4-nitroso-N-isopropylaniline, 3,5–dimethyl-4-nitroso-N-cyclohexylaniline, 3-methyl-4-nitroso-1-phenyl-1H-pyrazole and 3-metyl-4-nitroso-1H-pyrazole on rheokinetics vulcanization of elastomeric composition was investigate. The model systems on the basis of 1,4-cispoly- butadiene rubber and of butadiene-(acrilo)nitrile rubber were used. The experimental compounds are the modifiers of elastomeric compositions. The pattern of influence of C-nitrosocompounds on vulсanization rate and degree of crosslinking establishe

Synthesis of N‑substituted 4‑nitrosopyrazoles and Their Use in Adhesive Compositions

Работа посвящена синтезу ранее неизвестных N‑функционализированных 4‑нитрозо‑1H‑пиразолов, в том числе бис(4‑нитрозо‑1H‑пиразолов). Проведено масштабирование синтеза 3,5‑диметил‑1‑(4‑нитробензил)‑4‑нитрозо‑1H‑пиразола, что показало возможность получения целевых продуктов в граммовых количествах. Наряду с N‑алкилированием 4‑нитрозо‑1H‑пиразолов впервые удалось осуществить N‑ацилирование 4‑нитрозопиразола. Строение синтезированных соединений подтверждено методами ИК ‑, ЯМР 1Н‑, ЯМР 13С‑спектроскопии и хромато‑масс‑спектрометрии. Применение некоторых полученных соединений в клеевых композициях на основе хлоропреновых каучуков способствовало повышению конфекционной прочности многослойных резиновых, резинокордных изделий и долговечности клеевого соединения в условиях повышенных температур и агрессивных средThis article describes the synthesis of previously unknown N‑functionalized 4‑nitroso‑1H‑pyrazoles, including bis(4‑nitroso‑1H‑pyrazoles). The synthesis of 3,5‑dimethyl‑1‑ (4‑nitrobenzyl)‑4‑nitroso‑1H‑pyrazole was scaled up, which showed the possibility of obtaining target products in gram amounts. Along with N‑alkylation of 4 ‑nitroso‑1H‑pyrazoles, N‑acylation of 4‑nitrosopyrazole was successfully carried out for the first time. The structure of the synthesized compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy and chromato‑mass spectrometry. The use of some of the obtained compounds in adhesive compositions based on chloroprene rubbers contributed to an increase in the confection strength of multilayer rubber, rubber‑cord products and the durability of the adhesive joint at elevated temperatures and aggressive environment

Reducing of Sterically Hindered Pyridine Substituted Para-Nitrosophenols

Восстановление пара-нитрозопиридилфенолов гидразингидратом в этаноле позволило получить ранее недоступные перзамещенные пара-аминофенолы с пиридиновыми заместителями. Строение впервые полученных веществ подтверждено методами ИК-, ЯМР 1Н-спектроскопии спектроскопии и масс-спектрометрииReduction of para-nitrosopyridylphenols with hydrazine hydrate in ethanol made it possible to obtain previously unavailable per-substituted para-aminophenols with pyridine substituents. The structure of the compounds obtained for the first time was confirmed by IR, 1H NMR spectroscopy and mass spectrometr