Drimanes and other terpenoids from the fern Thelypteris hispidula (Decne) REED

The drimane‐type sesquiterpenoids (−)‐polygodial (1), (−)‐isopolygodial (4), drimenin (5), and isodrimenin (6) were isolated from a pungent Argentine collection of the fern Thelypteris hispidula, along with other terpenoids. As the mentioned drimanes have been previously found in liverworts, the present results strongly support the theory that Pteridophytes and Bryophytes share the same line of evolution. Our present investigations indicate that two chemotypes of T. hispidula are widespread in the northwest of Argentina. Plants belonging to the pungent chemotype contain drimanes, while nonpungent plants lack drimanesFil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Muruaga, Nora. Fundación Miguel Lillo; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentin

Diterpenoid Glycosides from the Bitter Fern Gleichenia quadripartita

Fifteen new diterpenoid glycosides (1a–n, 2) were isolated from an Argentine collection of the bitter fern Gleichenia quadripartita along with the known flavonoid glycoside afzelin. Structure elucidation was accomplished by 1D and 2D NMR spectroscopy and by high-resolution MS analyses. In addition, X-ray crystallographic analysis of a monocrystal of 1a as well as chemical derivatization of 1h and 1m were performed to confirm their structures.Fil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Yoshinori Asakawa. Tokushima Bunri UniVersity; JapónFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentin

DFT calculation of the chromyl nitrate, CrO2(NO3)2. The molecular force field

We have carried out a structural and vibrational theoretical study for chromyl nitrate. The density functional theory has been used to study its structure and vibrational properties. The geometries were fully optimised at the B3LYP/Lanl2DZ, B3LYP/6-31G* and B3LYP/6-311++G levels of theory and the harmonic vibrational frequencies were evaluated at the same levels. The calculated harmonic vibrational frequencies for chromyl nitrate are consistent with the experimental IR and Raman spectra in the solid and liquid phases. These calculations gave us a precise knowledge of the normal modes of vibration taking into account the type of coordination adopted by nitrate groups of this compound as monodentate and bidentate. We have also made the assignment of all the observed bands in the vibrational spectra for chromyl nitrate. The nature of the Cr-O and Cr ← O bonds in the compound were quantitatively investigated by means of Natural Bond Order (NBO) analysis. The topological properties of electronic charge density are analysed employing Bader's Atoms in Molecules theory (AIM). © 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.Fil: Brandan, Silvia Antonia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Socolsky, Cecilia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Roldán, M.. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; ArgentinaFil: Ben Altabef, Aida. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentin

Acilfloroglucinoles del helecho Elaphoglossum lindbergii: localización y estructura

La presencia de acilfloroglucinoles en helechos ha sido frecuentemente asociada a la presencia de glándulas secretoras internas y/o externas presentes en su rizoma. A pesar de que la presencia de floroglucinoles en helechos del género Elaphoglossum fue detectada por primera vez en 1983, la existencia de dichas glándulas no había sido reportada para helechos de este género hasta ahora. En un trabajo previo se aislaron e identificaron 4 acilfloroglucinoles prenilados de E. lindbergii. Un nuevo estudio del extracto etéreo del rizoma de esta especie permitió el aislamiento e identificación de 5 acilfloroglucinoles nuevos (1-5). Los rizomas y raíces de E. lindbergii fueron secados al aire, triturados y extraídos con éter etílico. El extracto fue fraccionado por cromatografía en columna y las fracciones de interés fueron purificadas por HPLC de fase normal dando lugar a la obtención de 1-5. Las estructuras de los compuestos nuevos fueron establecidas por análisis de datos espectroscópicos y comparación con información de literatura. Los acilfloroglucinoles prenilados son de gran interés ya que presentan efectos molusquicidas, antibacterianos, y antidepresivos, entre otros. Parte del material vegetal fresco se empleó para un estudio anatómico. El examen de las escamas que recubren el rizoma de esta especie permitió la detección de glándulas secretoras en toda su superficie. Estas glándulas secretan una oleorresina de color amarillo anaranjado que contiene los acilfloroglucinoles.Fil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Hernandez, Marcela Alicia. Fundación Miguel Lillo; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaXVIII Simposio Nacional de Química OrgánicaVilla Carlos PazArgentinaSociedad Argentina de Investigación en Química Orgánic

Acylphloroglucinols from the fern Elaphoglossum lindbergii

Four new acylphloroglucinols have been isolated from a diethyl ether extract of the rhizomes and roots of the fern Elaphoglossum lindbergii. Their structures were elucidated by extensive analysis of spectroscopic data and comparison with those previously reported for other Elaphoglossum and Dryopteris acylphloroglucinols . These compounds showed mild antibacterial activity and altered biofilm formation of the Gram (+) bacterium Staphylococcus aureus at 100 ug/mlFil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Yoshinori Asakawa. Tokushima Bunri University; JapónFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentin

Fern acylphloroglucinols: Structure, location, and biological effects

Acylphloroglucinols are derivatives of benzene-1,3,5-triol, a compound also known as phloroglucinol. In ferns, phloroglucinols are usually made of two or more rings linked together through methylene bridges. The occurrence of acylphloroglucinols in ferns has been associated with the presence of secreting glands located in their rhizomes. Several phloroglucinol derivatives from ferns display different biological activities including anthelmintic, molluscicidal, and antibacterial effects. This chapter covers in detail not only the distribution of acylphloroglucinols in ferns but also their location in the plant, detection and isolation procedures, structure, and biological activity.Fil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Hernández, Marcela A.. Fundación Miguel Lillo; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentin

Unusual terpenylated acylphloroglucinols from Dryopteris wallichiana

Four unusual terpenylated acylphloroglucinols were isolated from the diethyl ether extract of the scales and rhizomes of the fern Dryopteris wallichiana together with the known compounds albaspidins AA and AB, and filixic acids ABA and ABB. Structures of the isolated compounds were established by extensive spectroscopic analysis and their absolute configuration at C-14″ was determined by comparing their CD spectra with those simulated for the respective isomers. Pure acylphloroglucinols displayed moderate in vitro nematocidal activity against L4 stage larvae of Nippostrongylus brasiliensis (LD 50 = 22-121 μM).Fil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentina. Tokushima Bunri University; JapónFil: Domínguez, Laura. Universidad de la República. Facultad de Química; UruguayFil: Asakawa, Yoshinori. Tokushima Bunri University; JapónFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentin

Molluscicidal phloroglucinols from the fern Elaphoglossum piloselloides

Two new bicyclic phloroglucinols were isolated from the diethyl ether extract of an Argentine collection of the fern Elaphoglossum piloselloides. Structures were established by analysis of their spectroscopic data ( 1H NMR, HRMS, IR) and chemical derivatization. Both compounds show an acute molluscicidal activity against the schistosomiasis vector snail Biomphalaria peregrina.Fil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Borkosky, Susana Alicia. Tokushima Bunri Universiti. Faculty of Pharmaceutical Sciences; JapónFil: Yoshinori Asakawa. Tokushima Bunri Universiti. Faculty of Pharmaceutical Sciences; JapónFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; Argentin

Structural and vibrational theoretical analysis of the vanadium oxotrihalides, VOX3 (X=F, Cl, Br, I)

A structural and vibrational theoretical study of the vanadium oxotrihalides VOX3 (X ¼ F, Cl, Br, I) was performed employing ab initio (RHF) and Density Functional Theory methods. The existing vibrational data for the first three molecules were used together with the theoretical force fields to obtain the corresponding scaled force constants. The spectrum of the still unknown VOI3 was predicted using the experimental and calculated wavenumbers for the lighter molecules. The observed trends in geometrical and vibrational parameters for this series of molecules are discussed.Fil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Física; ArgentinaFil: Brandán, S. A.. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Física; ArgentinaFil: Ben Altabef, Aida. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Varetti, Eduardo Lelio. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - La Plata. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino". Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas. Centro de Química Inorgánica "Dr. Pedro J. Aymonino"; Argentina. Universidad Nacional de La Plata. Facultad de Ciencias Exactas; Argentin

Antibacterial prenylated acylphloroglucinols from the fern elaphoglossum yungense

Seven new prenylated acylphloroglucinols, yungensins A-G, were isolated from the diethyl ether extract of the scaly rhizomes and roots of an Argentine collection of the fern Elaphoglossum yungense. All the compounds contained a geranyl group attached to the filicinic acid-type residue. The diethyl ether extract and yungensins A-F displayed antibacterial effects against Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa with MICs ranging from 10 to 200 μg/mL. All tested acylphloroglucinols, except for yungensin D, caused bacteriolysis of S. aureus at MBC or higher doses (50-200 μg/mL). At 10 μg/mL, the ether extract as well as yungensins A, B, and D-F altered the biofilm production in both microoganisms.Fil: Socolsky, Cecilia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentina. Tokoshima Bunri University; JapónFil: Arena, Mario Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Tucumán. Instituto de Química del Noroeste. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química del Noroeste; ArgentinaFil: Asakawa, Yoshinori. Tokoshima Bunri University; JapónFil: Bardon, Alicia del Valle. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; Argentina. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia; Argentin