Transannulare 0-Heterocyclisierungen zwölfgliedriger 1,5-Diene als Basis für Synthesen von Acetogeninen aus Annonaceae

Durch die Umsetzung von Cyclododecatrien bzw. -Derivaten wie Cyclododecatrienmonoepoxid oder Cyclododedadiendiol können verschiedene, 2,9-disubstituierte 13-Oxabicyclo [8.2.1]tridec-5-ene synthetisiert werden. Diese können dürch Ozonolyse in entsprechende 2,5-dialkylierte Tetrahydrofurane umgesetzt werden. Ein Austausch der Halogensubstituenten durch Sauerstofffunktionalitäten gelang durch intramolekulare Lactonisierung. Die auf diesem Weg stereoselektiv erhaltenen Verbindungen sollten leicht als Tetrahydrofuranyl-Bausteine für die Synthese von Acetogeninen aus Annonaceae verwendet werden können