Review hops - bioactive compounds and their applications

Humulus lupulus L. it’s the scientific name of a perennial climbing plant of great importance because of its biocompounds of interest such as: organic acids, polyphenols and essential oils. The female inflorescences (cones) of hops glands secrete mainly lupulin. This is known worldwide as an essential raw material and flavoring agent in beer production. Phytochemical compounds from the plant such as xanthohumol, humulone, and lupulone have been used in trials for cosmetic application. Also the use of the plant has been reported for long time in traditional medicine, due to its properties, anti inflammatory, antimicrobial, antioxidant among others. This review presents the botanical aspects of the plant as well as its chemical compounds, traditional uses, and its biological activities for textile, food, medicinal, and cosmetic applications.info:eu-repo/semantics/publishedVersio

Desenvolvimento de uma formulação cosmética de gel anti-idade com extratos de plantas espontâneos e cultivares de Humulus lupulus L

Mestrado de dupla diplomação com a Universidad de SalamancaApesar de mais envelhecida, e talvez por isso mesmo, a população em geral dá bastante relevância à sua aparência, recorrendo cada vez mais à utilização de produtos cosméticos. O processo de envelhecimento da pele resulta da perda das funções fisiológicas, morfológicas e propriedades bioquímicas, determinadas por factores extrínsecos e intrínsecos, deste modo devem ser tomadas precauções, no sentido de controlar e ou retardar esse processo. É determinante conhecer a estrutura e fisiologia da pele de modo a compreender como atuam os produtos cosméticos para que, desta forma, se possa combater o seu envelhecimento. As formulações cosméticas são compostas por veículo, princípio activo e excipientes, que, dependendo dos objectivos, são necessários ter em conta e especial cuidado na sua utilização, nomeadamente ao tipo de pele, local de acção e efeito desejado. De acordo com a Farmacopeia Portuguesa, os géis são preparações cosméticas, constituídas por líquidos gelificados com auxílio de agentes gelificantes para aplicação cutânea. Assim o Lúpulo (Humulus lupulus L.) é conhecido mundialmente como um sabor essencial na indústria cervejeira. Seus compostos têm demonstrado benefícios à saúde nos perfis fitoquímicos, farmacológico e biológico, devido às suas actividades antimicrobiana, antioxidante, anti-inflamatória e anticancerígeno. No entanto é empregado em diversos fins, nomeadamente na indústria cosmética, em perfumes, champôs, loções e cremes. A sua utilização no gel tem como função principal, aliviar os sinais de envelhecimento da pele, tornando as rugas menos evidentes e melhoria da estrutura e firmeza da pele, através da acção do xanthohumol, um prenil flavonóide produzido exclusivamente na planta de Humulus lupulus L. Este estudo pretende desenvolver uma formulação em gel incorporando extractos hidroalcoólicos das diferentes cultivares de Lúpulo Cascade, Polaris e Lúpulo espontâneo, a partir de cones e partes vegetais, em diferentes percentagens. O óleo essencial de Thymus zygis zygis foi utilizado como conservante natural e a análise da sua composição foi feita por GC e GC-MS. Posteriormente foi feita avaliação dos parâmetros físico-químicos, estabilidade e capacidade de inibir o crescimento antimicrobiano do gel. Os resultados da medição do pH das formulações é que são muito estáveis e levemente ácidas. A densidade relativa obteve valores de 1 e 0,857. Verificou-se que não houve alterações na separação de fases nos testes de temperatura e humidade, temperaturas, vibração mecânica e centrifugação. No entanto, foram observadas alterações nos espectros de UV-Visível, na textura, consistência e viscosidade, e no teste de cor. No teste de luz houve separação de fases nas amostras, o que pode indicar alguma instabilidade da formulação. Na identificação dos compostos fenólicos do Lúpulo verificamos que o xanthohumol só se encontra nas flores. No teste antimicrobiano confirmamos que o óleo de tomilho tem propriedades antibacterianas e antifúngicas e o Lúpulo propriedades antifúngicas. Com isto, foi possível confirmar qual o melhor extracto para a formulação cosmética, no qual obtemos a variedade Polaris com extracto hidroalcoólico de cones de Lúpulo a 2,5%. Para avaliação do produto cosmético foi feito um estudo em painel de voluntários em que obtivemos uma opinião geralmente positiva, em relação ao gel com extracto versus controlo. No geral, a realização deste trabalho permitiu confirmar que a incorporação de extractos hidroalcoólicos de Lúpulo em formulações de gel de metilcelulose, obteve-se bons resultados de estabilidade físico-química, as características organolépticas mantendo-se ao longo do tempo, a sua estabilidade microbiológica e a presença de compostos bioactivos podem ser usados na formulação cosmética em pesquisas futuras. Quanto à sua bioactividade, Humulus lupulus L. apresentou propriedades: antimicrobianas, antioxidantes, anti-inflamatórias e anticancerígenas, Por ser uma região rica em Lúpulo. O desenvolvimento de produtos cosméticos natural com extractos de Lúpulo, com base nas suas propriedades, poderá ser uma mais valia para a região.A pesar de ser mayor, y quizás por eso mismo, la población en general le da mucha relevancia a su apariencia, recurriendo cada vez más al uso de productos cosméticos. El proceso de envejecimiento de la piel es el resultado de la pérdida de propiedades fisiológicas, morfológicas y bioquímicas, determinadas por factores extrínsecos e intrínsecos, por lo que se deben tomar precauciones para controlar y / o retrasar este proceso. Es fundamental conocer la estructura y fisiología de la piel para comprender cómo funcionan los productos cosméticos para que, de esta forma, pueda combatir su envejecimiento. Las formulaciones cosméticas están compuestas por vehículo, principio activo y excipientes, los cuales, según los objetivos, es necesario tener en cuenta y un especial cuidado en su uso, es decir, el tipo de piel, lugar de acción y efecto deseado. Según la Farmacopea Portuguesa, los geles son preparaciones cosméticas, que consisten en líquidos gelificados con la ayuda de agentes gelificantes para aplicación cutánea. Así, el lúpulo (Humulus lupulus L.) es conocido mundialmente como un sabor esencial en la industria cervecera. Sus compuestos han demostrado beneficios para la salud en perfiles fitoquímicos, farmacológicos y biológicos, debido a sus actividades antimicrobianas, antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas. Sin embargo, se utiliza para varios fines, a saber, en la industria cosmética, en perfumes, champús, lociones y cremas. Su uso en gel tiene la función principal de aliviar los signos del envejecimiento cutáneo, hacer menos evidentes las arrugas y mejorar la estructura y firmeza de la piel, mediante la acción del xanthohumol, un prenilo flavonoide producido exclusivamente en la planta Humulus lupulus L. Este estudio pretende desarrollar una formulación en gel incorporando extractos hidroalcohólicos de los diferentes cultivares de Hops Cascade, Polaris y lúpulos espontáneos, a partir de conos y partes de plantas, en diferentes porcentajes. El aceite esencial de Thymus zygis zygis se utilizó como conservante natural y el análisis de su composición se realizó mediante GC y GC-MS. Posteriormente, se realizó una evaluación de los parámetros físico-químicos, estabilidad y capacidad para inhibir el crecimiento antimicrobiano del gel. Los resultados de medir el pH de las formulaciones son que son muy estables y ligeramente ácidas. La densidad relativa obtuvo valores de 1 y 0,857. Se encontró que no hubo cambios en la separación de fases en las pruebas de temperatura y humedad, temperaturas, vibración mecánica y centrifugación. Sin embargo, se observaron cambios en los espectros UV-Visible, en textura, consistencia y viscosidad, y en la prueba de color. En la prueba de luz, hubo separación de fases en las muestras, lo que puede indicar cierta inestabilidad de la formulación. En la identificación de los compuestos fenólicos del lúpulo, comprobamos que el xantohumol solo se encuentra en flores. En la prueba antimicrobiana confirmamos que el aceite de tomillo tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas y propiedades antifúngicas del lúpulo. Con ello se pudo constatar cuál es el mejor extracto para la formulación cosmética, en la que obtenemos la variedad Polaris con extracto hidroalcohólico de conos de lúpulo al 2,5%. Para evaluar el producto cosmético se realizó un estudio en un panel de voluntarios en el que obtuvimos una opinión generalmente positiva, en relación al gel con extracto versus control. En general, este trabajo permitió constatar que la incorporación de extractos hidroalcohólicos de Lúpulo en formulaciones de gel de metilcelulosa, obtuvo buenos resultados de estabilidad físico-química, manteniéndose las características organolépticas en el tiempo, su estabilidad microbiológica. y la presencia de compuestos bioactivos puede usarse en formulaciones cosméticas en investigaciones futuras. En cuanto a su bioactividad, Humulus lupulus L. mostró propiedades: antimicrobianas, antioxidantes, antiinflamatorias y anticancerígenas, Porque es una región rica en lúpulo. El desarrollo de productos cosméticos naturales con extractos de lúpulo, basados en sus propiedades, podría ser un activo para la región.Despite being older, and perhaps for this very reason, the general population gives a lot of relevance to their appearance, resorting more and more to the use of cosmetic products. The aging process of the skin results from the loss of physiological, morphological functions and biochemical properties, determined by extrinsic and intrinsic factors, so precautions must be taken in order to control and or delay this process. It is crucial to know the structure and physiology of the skin in order to understand how cosmetic products work so that, in this way, it can fight its aging. Cosmetic formulations are composed of vehicle, active ingredient and excipients, which, depending on the objectives, are necessary to take into account and special care in their use, namely the type of skin, place of action and desired effect. According to the Portuguese Pharmacopoeia, gels are cosmetic preparations, consisting of gelled liquids with the aid of gelling agents for cutaneous application. Thus, Hops (Humulus lupulus L.) is known worldwide as an essential flavor in the beer industry. Its compounds have demonstrated health benefits in phytochemical, pharmacological and biological profiles, due to its antimicrobial, antioxidant, anti-inflammatory and anticancer activities. However, it is used for several purposes, namely in the cosmetic industry, in perfumes, shampoos, lotions and creams. Its use in the gel has the main function of relieving the signs of skin aging, making wrinkles less evident and improving the structure and firmness of the skin, through the action of xanthohumol, a flavonoid prenyl produced exclusively in the Humulus lupulus L. plant. This study aims to develop a gel formulation incorporating hydroalcoholic extracts from the different cultivars of Hops Cascade, Polaris and spontaneous hops, from cones and plant parts, in different percentages. The essential oil of Thymus zygis zygis was used as a natural preservative and the analysis of its composition was done by GC and GC-MS. Subsequently, an assessment was made of the physical-chemical parameters, stability and the ability to inhibit the antimicrobial growth of the gel. The results of measuring the pH of the formulations are that they are very stable and slightly acidic. The relative density obtained values of 1 and 0.857. It was found that there were no changes in phase separation in the tests of temperature and humidity, temperatures, mechanical vibration and centrifugation. However, changes were observed in the UV-Visible spectra, in texture, consistency and viscosity, and in the color test. In the light test, there was phase separation in the samples, which may indicate some formulation instability. In the identification of the phenolic compounds of Hops, we verified that xanthohumol is only found in flowers. In the antimicrobial test we confirmed that thyme oil has antibacterial and antifungal properties and Hops antifungal properties. With this, it was possible to confirm which is the best extract for the cosmetic formulation, in which we obtain the Polaris variety with 2.5% hydroalcoholic extract of Hop cones. To evaluate the cosmetic product, a study was carried out in a panel of volunteers in which we obtained a generally positive opinion, in relation to the gel with extract versus control. In general, this work allowed us to confirm that the incorporation of hydroalcoholic extracts of Hops in methyl cellulose gel formulations, obtained good results of physical-chemical stability, the organoleptic characteristics being maintained over time, its microbiological stability and the presence of bioactive compounds can be used in cosmetic formulation in future research. As for its bioactivity, Humulus lupulus L. showed properties: antimicrobial, antioxidants, anti-inflammatory and anticancer, Because it is a region rich in hops. The development of natural cosmetic products with hops extracts, based on their properties, could be an asset for the region

Sustentabilidade de cosméticos com subprodutos do lúpulo

Pretende-se desenvolver uma formulação cosmética (sérum anti-idade) enriquecida com compostos bioactivos de lúpulo de aplicação inovadora na forma semi-sólida em stick, para mais fácil aplicação numa embalagem “plastic-free”. Utilizar-se-ão extratos de cultivares e espontâneos de Lúpulo, comparando o seu perfil químico em dois ambientes de cultura: in vitro, e ex-vitro. Deste modo, utilizamos o material vegetal não utilizado na indústria cervejeira (um subproduto). Trata-se de um excedente da cultura do Lúpulo, que trará benefícios económicos, ecológicos e de sustentabilidade na agricultura, para a região de Trás os Montes, onde esta cultura, está perfeitamente adaptada edafoclimaticamente, tem expressão económica, e tem interesse etnológico/cultural. Foram usadas partes vegetativas (folhas e caules), e os subprodutos não utilizáveis pela indústria (sementes, brácteas e bractéolas). Este material está a ser estudado quanto aos perfis químicos: identificação e análise. Compostos bioativos com potencial cosmético, após avaliação serão aplicados na formulação cosmética natural, com posterior análise da estabilidade físico-química, microbiológica, toxicológica e análise organolética, em painel de voluntários. Pretende-se utilizar biotecnologia que explora sistemas baseados em nanotecnologia ou estratégias de encapsulação como os lipossomas ou nanopartículas lipídicas sólidas (SLN). Estes têm potencial de penetração na pele, melhorando a estabilidade dos fitocompostos na formulação, para uma maior biodisponibilidade na pele.Fundação Portuguesa para a Ciência e a Tecnologia (FCT) Os autores agradecem à Fundação para a Ciência e a Tecnologia (FCT, Portugal) e aos fundos nacionais FCT/MCTES (PIDDAC) pelo apoio financeiro ao CIMO (UIDB/00690/2020 e UIDP/00690/2020) e SusTEC (LA/P/0007/2020).Através do projeto CMFPE1; EXPL2021CIMO_06 (SABiLuC)info:eu-repo/semantics/publishedVersio

Physical-chemical properties of the phenolic compounds of Humulus lupulus and aromatic plant terpenes: potential for use in a cosmetic formulation

The Hop (Humulus lupulus L.) are known worldwide as an essential flavor in the beer industry. Its compounds have been showing health benefits in terms ofphytochemical, pharmacological and biological profiles, due to their antimicrobial, antioxidant, anti-inflammatory and anticancer activities. This study intends todevelop a gel formulation incorporating hydroalcoholic extracts of different varieties of hops such as Cascade, Polaris and Spontaneous, from the cones and thevegetative plant parts, in different percentages. The essential oil of Thymus zygis was used as a natural conservative and the analysis of the composition was made byGC and GC-MS. Later evaluation of the physical-chemical parameters, stability and capacity to inhibit microbial growth was made. The pH measurement results of theformulations tend to be adjusted to the natural pH skin. The relative density obtained values of 1 and 0.857. It was found that there were no changes in the phase separation in the centrifugation, vibration, stability and accelerated test. However, changes were observed in the UV-Visible spectra, in texture, consistency and viscosity, and in the color test. In the light test there was phase separation in the samples, which may be related to the manufacturing technique of the formulations.However, this formulations anti aging with phenols from Hop can be development in order to obtain formulations with relevant properties for the consumers and the cosmetic industry.The authors thank the Foundation for Science and Technology (FCT, Portugal) and the ERDF under the PT2020 Program for their financial support to CIMO (UID/AGR/00690/2020).info:eu-repo/semantics/publishedVersio

Consumers behavior and perceptions regarding natural cosmetic products

In the last decades, the increasing concerns related with sustainability and the emergence of ethical concerns related to the production and consumption of cosmetics, as well as, the verification of the adverse effects of chemical additives present in cosmetics for human health and the environment, have driven the growth of green cosmetics. Natural substances, derived from plants, animals or other organisms are increasingly popular as ingredients in cosmetics for being considered by consumers as safety alternatives to synthetic cosmetics. This work aims to analyze the habits and perceptions of consumers regarding natural cosmetics products. A cross-sectional study was carried out based on a sample of 222 individuals’ ages between 18 and 74 years old. Respondents were mainly female (75%), young urban adults, employed, with higher education. Most of the respondents use cosmetics daily, and considers them important (48%) or essential (34%), particularly the hygiene and skin care products. The median amount of monthly spend on cosmetic products are of 20 €. Super and hypermarkets (34.5%), and pharmacies and parapharmacies (31%) are the most relevant places for buying cosmetic products although the internet (8%) and catalogues sales (7%) are also significant. The importance of internet is also present has source of information about the products (40%), seconded by beauty professionals (27%). The great majority of the respondents uses natural cosmetic products, although not often organic ones. Despite the respondents’ considerable familiarity with natural cosmetic products, results display some misconceptions about these products still present in consumers’ minds.The authors are grateful to the Foundation for Science and Technology (FCT, Portugal) for financial support by national funds FCT/MCTES to CIMO (UIDB/00690/2020)info:eu-repo/semantics/publishedVersio

Valorização de recursos endógenos em Tierras de Miranda de l Burro i l Gueiteiro

A criação de valor no turismo é alcançada através de experiências autênticas, diferenciadoras e sustentáveis, que preservam os recursos locais. Com base nas propriedades anti-envelhecimento do leite de burra de de raça autóctone, foi desenvolvida uma linha de produtos cosméticos para enriquecer a experiência turística e aumentar o potencial comercial do pacote turístico.Os autores agradecem o apoio financeiro do Projeto NORTE 2020 - SIAC: EMER-n – Empreendedorismo em Meio Rural da Região do Norte. Os autores agradecem à Fundação para a Ciência e a Tecnologia (FCT, Portugal) e ao FEDER no âmbito do programa PT2020 pelo apoio financeiro ao CIMO (UID/AGR/00690/2019).info:eu-repo/semantics/publishedVersio

Bioactive compounds of spontaneous hop and hop in cultivars in the northeast of Portugal

Hop, whose scientific name is Humulus lupulus L., is a species of the family Cannabaceae, with climbing, perennial and dioecious characteristics of great importance due to its compounds of interest such as polyphenols and acids. The female inflorescences have glands that secrete mainly lupulin. Hop is known worldwide as an essential raw material and flavoring agent in beer production. Phytochemical compounds from the plant such as xanthohumol, humulone and lupulone have also been used in cosmetics. Moreover, the plant has beneficial properties -anti-inflammatory, antimicrobial, antioxidant. The area of Bragança (Trás-os-Montes) is rich in spontaneous hop and cultivars. The samples of spontaneous hop were collected in different areas of the Bragança district and were analyzed and compared to the varieties of cultivars (Nugget, Polaris, Cascade, Centennial and Chinook). The volatiles extracted from the female cones, in a LikensNickerson system, were analyzed by GC and GC-MS. The α- and β-acids, from where extracted with calibration standard ICE-3 and analyzed by HPLC. Characterization of α- and β-acids, and of the phenolic profile of the Hop samples, was also performed by UHPLC-DAD-ESI-MSn. The cultivars and their respective spontaneous varieties showed similarities in the monoterpenic component, with β-myrcene as the main compound. Regarding HPLC analyses, cultivars showed total values about 15% of α-acids and about 4% of β-acids, while the spontaneous variety showed 7% of α-acids and 9% of β-acids, corresponding to the compounds cohumulona, humulone, colupulona, lupulona and xanthohumol. Quercetin and kaempferol glycosides were also present in some extracts as minor compounds.Thanks to FCT (Portugal) and the ERDF under the PT2020 Program for financial support to CIMO (UIDB/00690/2020 and CMFPE1; EXPL2021CIMO_06) and LAQV-REQUIMTE (UIDB/50006/2020).info:eu-repo/semantics/publishedVersio

Development of a cosmetic anti-aging gel formulation with extracts of spontaneous plants and cultivars of Humulus lupulus L.

Hop (Humulus lupulus L.) is known worldwide as an essential flavor in the beer industry. Its major compounds have been demonstrated to be associated to health benefits, due to its antimicrobial, antioxidant, anti-inflammatory and anticancer activities [1]. This study intended to develop and to evaluate the stability of an anti-aging cosmetic gel by incorporation of different percentages of hydroalcoholic extracts obtained from cones (flowers) and vegetative parts (leaves) of hop spontaneous and of the Cascade and Polaris cultivars and essential oil of Thymus zygis. In addition, the phytochemical profile and antimicrobial activities determination of hop extracts and of essential oil of thymus were performed. A methylcellulose gel formulation was used as base to develop the hop cosmetic product. Subsequently, several parameters were evaluated to address its physical-chemical stability. In addition to that, the phenolic profile of hop extracts was determined by UHPLC-DAD-ESI-MS2 [2] while the composition of thyme essential oil was done by GC and GC-MS. The ability to inhibit the microbial growth was performed by microdilution broth method and the diffusion in agar test. Contrary to hop extracts, thyme oil has shown to exert antibacterial and antifungal activities and thus, it was added to the formulation as preservative. Carvacrol, terpinen-4-ol and p-cimene, determined as major compounds in this oil, could be important contributors for these activities. The extracts obtained from hop cones were rich in phenolic compounds such as cohumulone, humulone and xanthohumol, which have been claimed as possessing anti-wrinkle effect [3]. Concerning stability of the formulations, no phase separation was observed in the centrifugation, mechanical vibration tests or the color tests. However, changes were observed in the UV-Visible spectra between 300nm to 350nm wavelengths, probably by presence of the phenolic compounds such as example xanthohumol, cohumulona, humulona and lupulona [3]. In texture by back extrusion, only the formulation with the extracts of the Polaris variety has high consistency and low viscosity. In the light test there was phase separation in the samples due to the occurrence of dehydration, to minimize this effect, it must be properly in a non-transparent packaging to protect from light. Overall, the incorporation of hydroalcoholic extracts of hop and essential oil of thyme in methylcellulose gel formulations, especially with Polaris variety with 2.5% hydroalcoholic extract of hop cones, allow to obtained a stable cosmetic with potential as anti-aging take into account the chemical composition.Thanks to FCT (Portugal) and the ERDF under the PT2020 Program for financial support to CIMO (UIDB/00690/2020) and LAQV-REQUIMTE (UIDB/50006/2020). SMC acknowledges the research contract (project AgroForWealth, CENTRO-01-0145-FEDER-000001).info:eu-repo/semantics/publishedVersio

Produção biotecnológica de cidreira (Melissa officinalis L.) e determinação de actividades anti-microbianas do seu óleo essencial

Melissa officinalis foi multiplicada in vitro a partir de segmentos nodais cultivados em meio MS modificado e sub-cultivando com períodos de cerca de um mês. Ao fim de um período de meio ano tinham sido obtidas in vitro mais de mil pequenas plantas por micropropagação a partir de uma única planta inicial. A maior parte das pequenas plantas resistiu à passagem das condições in vitro para condições ex vitro e ao processo de aclimatação, efectuada com recurso a uma bancada de enraizamento. Nestas condições, as plantas jovens adquiriram a necessária robustez antes de serem transferidas para a Natureza. Os óleos essenciais desta espécie foram obtidos por hidrodestilação da componente aérea de plantas com mais de um ano na Natureza. A respectiva análise por CG e CG-EM revelou a presença de mais de quarenta compostos, dez dos quais representavam mais de 80% da composição. Os bio-testes efectuados contra seis estirpes de leveduras confirmaram a intensa actividade anti-microbiana do óleo essencial de M. officinalis contra leveduras de contaminação alimentar, designadamente Torulaspora delbrueckii, Dekkera anomala, Pichia membranifaciens, e, mais moderadamente, contra Yarrowia lipolytica, Zygosaccharomyces bailii e Saccharomyces cerevisiae, utilizada como referência.União Europeia (UE) - Fundo Social Europeu (FSE)/Fundo Europeu de Desenvolvimento Regional (FEDER).Governo da República Portuguesa - Programa Operacional “Ciência, Tecnologia, Inovação” (POCTI) - POCTI/AGR/43482/2001

Valorização de recursos endógenos em Tierras de Miranda de l Burro i l Gueiteiro

O Planalto Mirandês é uma região com forte identidade cultural, incluindo a Raça Asinina de Miranda, em risco de extinção. Um projeto de cocriação no âmbito do EMER-N desenvolveu soluções para a criação de valor na atividade turística, incluindo o desenvolvimento de três sais de banho enriquecidos com leite de burra, com benefícios anti-envelhecimento e propriedades antioxidantes. Esses sais de banho aromatizados, juntamente com o ambiente relaxante da região, oferecem uma experiência turística autêntica e diferenciada, transformando o tratamento em um verdadeiro tratamento Spa para a mente e corpo.info:eu-repo/semantics/publishedVersio