Unexpected reversal of the enantioselectivity using chiral quinolylmethyl- and acridininyloxazokines as ligands for asymmetric palladium-catalyzed allylic alkylation

New chiral quinolylmethyloxazolines and acridininyloxazolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium-catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. The introduction of a benzo-fused substituent on the pyridine ring not containing the chiral backbone resulted in the switch of the expected chiral sense of enantioselection of the reaction. Enantiomeric excesses up to 78% were obtained

Sintesi stereoselettiva di piridilammine

Ammino piridine chirali hanno dimostrato la loro validità come leganti per la formazione di complessi metallici utilizzati nella catalisi asimmetrica. Tra i possibili approcci alla sintesi di questi composti noi abbiamo investigato la riduzione diastereoselettiva di N-sostituite (p-totil e tert-butil) piridil chetimmine con una serie di agenti riducenti (NaBH4, L-Selectride, DIBAL, 9-BBN) in diverse condizioni di reazione

Sintesi di 1,10-fenantroline chirali a simmetria C₂ derivati da monoterpeni naturali quali utili leganti per la catalisi asimmetrica

Nell’ambito dei leganti azotati, la sintesi di 1,10-fenantroline (phens) chirali ed il loro uso quali leganti chirali catalitici è stato poco investigato per le difficoltà incontrate nella preparazione dei più semplici analoghi a simmetria C2. Recentemente abbiamo riportato una nuova via sintetica per la preparazione di phens chirali a simmetria C2

Synthesis and D₂-like binding affinity of new derivatives of N3-[(1- ethyltetrahydro-1H-2-pyrrolyl)methyl]-4,5-dihydrobenzo[g]indole-3- carboxamide and related compounds

In previous papers 4a,b we have reported the syntheses and structure-activity relationships of a series of 5-phenyl-3-pyrrole carboxamide and related 4,5-dihydrobenzo[g]indole-3-carboxamide analogues whose most representative terms were 1a and 2a respectively. Encouraged by these results we carried out several modifications of 2a

Nuovi leganti chirali di tipo P-N: sintesi ed applicazione in catalisi asimmetrica della (2<i>R</i>, 4<i>R</i>)-2,4-metano-3,3-dimetil-5-(difenilfosfanil)-1,2,3,4-tetraidroacridina

Recentemente, sono state riportate da noi e da Kocovsky la sintesi e l’applicazione in diversi tipi di processi catalitici delle tetraidrochinoline chirali del tipo 1 in cui il gruppo 2-(difenilfosfanil)fenil è legato alla posizione 2 dell’anello tetraidrochinolinico. Proseguendo il nostro lavoro in questo campo, abbiamo rivolto l’interesse alle tetraidroacridine di tipo 3 in cui il sostituente 2-(difenilfosfanil)fenil è anellato al nucleo piridinico della tetraidrochinolina

Plasma L-ergothioneine measurement by high-performance liquid chromatography and capillary electrophoresis after a pre-column derivatization with 5-iodoacetamidofluorescein (5-IAF) and fluorescence detection

Two sensitive and reproducible capillary electrophoresis and high-performance liquid chromatography-fluorescence procedures were established for quantitative determination of L-egothioneine in plasma. After derivatization of L-ergothioneine with 5-iodoacetamidofluorescein, the separation was carried out by HPLC on an ODS-2 C-18 sperisorb column by using a linear gradient elution and by HPCE on an uncoated fused silica capillary, 50 µm id, and 60 cm length. The methods were validated and found to be linear in the range of 0.3 to 10 µmol/l. The limit of quantification was 0.27 µmol/l for HPCE and 0.15 µmol/l for HPLC. The variations for intra- and inter-assay precision were around 6 RSD%, and the mean recovery accuracy close to 100% (96.11%)

Sintesi di nuovi leganti chirali dipiridilmetanici e loro applicazione nella sostituzione allilica palladio-catalizzata

In questo contesto, viene qui descritta la preparazione di nuove bispiridine chirali di tipo 2 e 3 formalmente ottenute per introduzione di una giunzione dimetilmetanica tra i due anelli piridinici di 1. Infine è stata investigata la capacità delle nuove bispiridine di influenzare la stereoselettività nella reazione di sostituzione allilica palladio-catalizzata. I risultati saranno riportati e discuss

I 3,6-diazabiciclo[3.1.1]eptani: una nuova serie di potenti agonisti per i recettori µ degli oppioidi

In questa comunicazione presentiamo la sintesi di una nuova serie di diazabicicloalcani, i 3,6-diazabiciclo[3.1.1]eptani ed i preliminari dati biologici dei composti sintetizzati

Tricyclic pyrazoles: synthesis and biological evaluation of novel 4,5-dihydrobenzo-1h-6-oxa-cyclohepta[1,2-c] pyrazole-based analogues of the cannabinoid antagonist ness 0327

We report in this poster the synthesis and in vitro evaluation of novel 4,5- dihydrobenzo-1H-6-oxa-cyclohepta[1,2-c]pyrazoles 1Cb-l variously substituted in position 3

Synthesis and pharmacological activity of 4-carbamoyl-6-beta-thienyl-4,5-dihydropyridazin-3-(2H)ones

A new series of 4-carbamoyl-6-beta-thienyl-4,5-dihydropyridazin-3-(2H)ones 4a-g have been synthesized and tested for their anti-inflammatory and analgesic properties. Among the tested compounds, only 4f at 1 mmole/Kg showed antiinflammatory activity that was comparable with that of indomethacin (5 mg/Kg) though of shorter duration. Compounds 4a, 4e and especially 4g at 0.2 mmoles/Kg displayed relevant analgesic activity, 4g being the most potent derivative in the writhing test. Compounds 4c and 4g were found to possess analgesic activity also in the hot plate test