Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes

The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solventsleads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads tocompetitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0?5 C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products.Fil: Shmidt, María Sol. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: González, Mercedes. Universidad de la República. Facultad de Ciencias; UruguayFil: Blanco, María de Las Mercedes. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentin

New Green Synthesis and Antineoplastic Activity of bis (3-arylimidazolidinyl-1)methanes

A new green synthesis and anti-tumor activity of the series of bis (3-arylimidazolidinyl-1) methanes 1 - 6 are described. The compounds were synthesized from the corresponding N-arylethylenediamine and trioxane as source of formaldehyde and the reactions were performed in heterogeneous phase catalyzed by an acidic ion-exchange resin (Amberlyst 15). The compounds were tested with the Sulforhodamine B assay according to the protocol of the National Cancer Institute for several cell lines. The results were expressed as percentage inhibition of growth cell in comparison with the full growth of the cells without treatment. Cytotoxicity on normal cells using the Annexing-PI staining and flow cytometry has been evaluated. The parent compound, bis(3-phenylimidazolidinyl-1)methane 1 and the monohalogenated derivatives 4-chlorophenyl 3 and 3-bromophenyl 5 showed antineoplastic activity, 60%, 82% and 89% inhibition growth cell respectively on the human colon cell line (HCT116). The 4-tolyl derivative 6 presented inhibitory activity (73% inhibition of growth cell) on human lung adenocarcinoma cell line (A549) and 62% on human mammary cell line MCF-7.Fil: Caterina, Maria Cristina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquimica. Departamento de Quimica Orgánica; Argentina;Fil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquimica. Departamento de Quimica Orgánica; Argentina;Fil: Villalonga, Ximena Soledad. Consejo Nacional de Invest.cientif.y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Centro de Estudios Farmacologicos y Botánicos; Argentina;Fil: Amiano, Nicolás Oscar. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Cat.de Farmacología; Argentina;Fil: Payés, Cristian. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Medicina. Cat.de Farmacología; Argentina;Fil: Sanchez, Mercedes Leonor. Consejo Nacional de Invest.cientif.y Tecnicas. Oficina de Coordinacion Administrativa Houssay. Centro de Estudios Farmacologicos y Botánicos; Argentina;Fil: Salerno, Alejandra. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquimica. Departamento de Química Orgánica;Argentina

1,6- and 1,7-Naphthyridines IV. Synthesis of hydroxycarboxamide derivatives

A series of 8-hydroxy-1,6-naphthyridin-5(6H)-one-7-carboxamides 1 and the isomeric 5-hydroxy-1,7-naphthyridin-8(7H)-one-6-carboxamides 2 were synthesized. N-Lactam unsubstituted compounds 1a-c and 2a,b were obtained by alkoxide-induced rearrangement of the corresponding quinolinimidoacetamides 3. Compounds 1e,f and 2e,f were synthesized by heterocyclization of the corresponding quinolinamic esters 6 and 7. Spectroscopic properties (uv, ir, 1H and 13C nmr and ms) were analyzed and confirmed the proposed structures.Fil: Blanco, María de Las Mercedes. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica; ArgentinaFil: Schapira, Celia B.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica; ArgentinaFil: Levin, Gustavo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro de Investigaciones y Transferencia de Entre Ríos. Universidad Nacional de Entre Ríos. Centro de Investigaciones y Transferencia de Entre Ríos; ArgentinaFil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica; Argentin

www.mdpi.org/molecules Simple and Efficient Microwave Assisted N-Alkylation of Isatin

Abstract: We present herein the results of microwave promoted N-alkylations of isatin (1) with different alkyl, benzyl and functionalized alkyl halides. Reactions were carried out under different conditions, always employing methodologies compatible with MW assisted chemistry. Generation of isatin anion employing diverse bases and solvents or using the preformed isatin sodium salt was tested. The best results were achieved using K2CO3 or Cs2CO3 and a few drops of N,N-dimethylformamide or N-methyl-2-pyrrolidinone. These reactions present noteworthy advantages over those carried out employing conventional heating

A novel alkylation procedure using MW irradiation for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts from their corresponding 1,2-diaryldiazocines

In this work, we describe the synthesis of a series of 1,2,3-trisubstituted-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts (1) by alkylation of the corresponding 1,2-diaryl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocines (2). Compounds 2 were obtained by ethyl polyphosphate-promoted cyclocondensation of N-aroyl-N0-arylpentamethylenediamines (3). Reaction of compounds 2 with alkyl iodides led to 1,2,3-trisubstituted 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium iodides (1), a new family of cyclic amidinium salts. The best yields for the alkylation were achieved using a mixture of DCM–DMSO (10:1) as solvent. The reaction times of both, the cyclocondensation of compounds 3 and the reaction of 2 with alkyl halides, are dramatically decreased when using microwave irradiation.Fil: Ramirez, Maria de Los Angeles. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Ortiz, Mariela Gisela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Salerno, Alejandra. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Blanco, María de Las Mercedes. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; Argentina. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentin

Rapid and efficient synthesis of five- to eight-membered cyclic aminals under ultrasound irradiation

A simple, efficient, and green procedure has been developed for the synthesis of cyclic aminals from alkylenediamines and aqueous formaldehyde under ultrasound irradiation. Applying this methodology a series of five-to eight-membered 1,3-dibenzyl substituted aminals were synthesized in excellent yields after short reaction times. Results were compared to thermal conventional method. All novel compounds were identified and characterized by 1H and 13C NMR spectra.Fil: Ramírez, María Amelia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Ortiz, Gisela. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Levin, Gustavo Javier. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Nanobiotecnología. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Nanobiotecnología; ArgentinaFil: Mac Cormack, Walter Patricio. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Nanobiotecnología. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Nanobiotecnología; ArgentinaFil: Blanco, María de Las Mercedes. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay. Instituto de Nanobiotecnología. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Instituto de Nanobiotecnología; ArgentinaFil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Salerno, Alejandra. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentin

Ultrasound Promoted Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Novel Seven and Eight-Membered 1,3-Disubstituted Cyclic Amidinium Salts

Series of 1,3-dibenzyl-1H-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-diazepinium and 1,4,5,6,7,8-hexahydro-1,3-diazocinium salts derivatives were efficiently synthesized in excellent yields by dehydrogenation of the corresponding N,N´-dibenzyl aminals employing N-bromosuccinimide (NBS) as dehydrogenating agent under ultrasound irradiation. The present methodology has proven to be simple, efficient and environmentally benign. All novel compounds were identified and characterized by 1H and 13C NMR spectra. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activities.Fil: Blanco, María M.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Reamírez, María A.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Caterina, María C.. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Perillo, Isabel Amalia. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Oppezzo, Guido Alejandro. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; ArgentinaFil: Shmidt, María Sol. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Gutkind, Gabriel Osvaldo. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Microbiología, Inmunología y Biotecnología. Cátedra de Microbiología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Di Conza, José Alejandro. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Microbiología, Inmunología y Biotecnología. Cátedra de Microbiología; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Houssay; ArgentinaFil: Salerno, Alejandra. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímica. Departamento de Química Orgánica; Argentin