A new depigmenting-antifungal methylated grindelane from Grindelia chiloensis

The new methylated grindelane diterpenoid, 7β‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (1b), together with the known 7α‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (2a), 6‐oxogrindelic acid (3a), 4β‐hydroxy‐6‐oxo‐19‐norgrindelic (4a), 19‐hydroxygrindelic acid (5a), 18‐hydroxygrindelic acid (6a), 4α‐carboxygrindelic acid (7a), 17‐hydroxygrindelic acid (8a), 6α‐hydroxygrindelic acid (9a), 8,17‐bisnor‐8‐oxagrindelic acid (10a), 7α,8α‐epoxygrindelic acid (11a), and strictanonic acid (12a) as methyl esters were obtained from an Argentine collection of Grindelia chiloensis (Cornel.) Cabrera. Their structures and relative configurations were established on the basis of spectroscopic analysis. CHCl3 extract from the aerial parts and their pure compounds were evaluated for their antifungal and depigmenting effects. Methyl ester derivative of 10a (10b) exhibited a remarkable mycelial growth inhibition against Botritis cinerea with an IC50 of 13.5 μg ml−1. While the new grindelane 1b exerted a clear color reduction of the yellow‐orange pigment developed by Fusarium oxysporum against UV‐induced damage.Fil: Mesurado, Maria de los Angeles. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Arias Cassará, María Lucrecia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Misico, Rosana Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Ybarra, María Inés. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentin

A new depigmenting-antifungal methylated grindelane from Grindelia chiloensis

The new methylated grindelane diterpenoid, 7β‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (1b), together with the known 7α‐hydroxy‐8(17)‐dehydrogrindelic acid (2a), 6‐oxogrindelic acid (3a), 4β‐hydroxy‐6‐oxo‐19‐norgrindelic (4a), 19‐hydroxygrindelic acid (5a), 18‐hydroxygrindelic acid (6a), 4α‐carboxygrindelic acid (7a), 17‐hydroxygrindelic acid (8a), 6α‐hydroxygrindelic acid (9a), 8,17‐bisnor‐8‐oxagrindelic acid (10a), 7α,8α‐epoxygrindelic acid (11a), and strictanonic acid (12a) as methyl esters were obtained from an Argentine collection of Grindelia chiloensis (Cornel.) Cabrera. Their structures and relative configurations were established on the basis of spectroscopic analysis. CHCl3 extract from the aerial parts and their pure compounds were evaluated for their antifungal and depigmenting effects. Methyl ester derivative of 10a (10b) exhibited a remarkable mycelial growth inhibition against Botritis cinerea with an IC50 of 13.5 μg ml−1. While the new grindelane 1b exerted a clear color reduction of the yellow‐orange pigment developed by Fusarium oxysporum against UV‐induced damage.Fil: Mesurado, Maria de los Angeles. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Arias Cassará, María Lucrecia. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Misico, Rosana Isabel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Oficina de Coordinación Administrativa Ciudad Universitaria. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica. Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Unidad de Microanálisis y Métodos Físicos en Química Orgánica; ArgentinaFil: Bardon, Alicia del Valle. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentina. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas; ArgentinaFil: Ybarra, María Inés. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; ArgentinaFil: Cartagena, Elena. Universidad Nacional de Tucumán. Facultad de Bioquímica, Química y Farmacia. Instituto de Química Orgánica; Argentin