СИНТЕЗ І ДОСЛІДЖЕННЯ АНТИОКСИДАНТНОЇ АКТИВНОСТІ 3-[5-(5,7-ДИМЕТИЛ-2-ОКСО-ТІАЗОЛО[4,5-B]ПІРИДИН-3-ІЛМЕТИЛ)-[1,3,4]ОКСОДІАЗОЛ-2-ІЛСУЛЬФАНІЛ-ПРОПІОНОВОЇ КИСЛОТИ ТА ЇЇ АМІДІВ

The aim of the work. Synthesis of 3-[5-(5,7-dimethyl-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-[1,3,4]oxodiazol-2-ylsulfanyl]-propionic acid and its amides, as well as prescreening of their antioxidant activity. Materials and methods. Methods of organic synthesis, NMR spectroscopy, elemental analysis, pharmacological screening. Results and Discussion. The previously obtained 3-[5-(5,7-dimethyl-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-[1,3,4]oxodiazol-2-ylsulfanyl]-propionitrile was hydrolyzed resulting in 3-[5-(5,7-dimethyl-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-[1,3,4]oxodiazol-2-ylsulfanyl]-propionic acid. For the transformation by carboxyl group, the corresponding acid chlorides was obtained, which was utilized in the the reaction of acylation of aromatic amines for obtaining a series of propionamides. For all synthesized compounds, a primary pharmacological screening of antioxidant activity was performed. Conclusions. As a result of structural modification of 3-[5-(5,7-dimethyl-2-oxo-thiazolo[4,5-b]pyridin-3-ylmethyl)-[1,3,4]oxodiazol-2-ylsulfanyl]-propionitrile a serie of novel thiazolo [4,5-b] pyridines was obtained. The results of primary screening of the antioxidant activity of the synthesized compounds demonstrate the potential for the search for new antioxidant agents among thiazolo[4,5-b]pyridin-2-ones.Мета роботи. Здійснити синтез 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонової кислоти та її амідів, а також провести первинний скринінг їх антиоксидантної активності. Матеріали і методи. Органічний синтез, 1Н ЯМР-спектроскопія, елементний аналіз, фармакологічний скринінг. Результати й обговорення. Отриманий нами раніше 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонітрил піддали гідролізу, що привело до отримання 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонової кислоти. Для трансформації за карбоксильною групою зазначеної сполуки одержано відповідний хлорангідрид, який введено у реакції ацилювання ароматичних амінів, що дозволило отримати ряд відповідних пропіонамідів. Для усіх синтезованих сполук проведений первинний скринінг антиоксидантної активності. Висновки. У результаті структурної модифікації 3-[5-(5,7-диметил-2-оксо-тіазоло[4,5-b]піридин-3-ілметил)-[1,3,4]оксодіазол-2-ілсульфаніл-пропіонітрилу, одержано серію нових тіазоло[4,5-b]піридинів. Отримані результати первинного скринінгу антиоксидантної активності синтезованих сполук демонструють потенціал для пошуку антиоксидантних агентів серед тіазоло[4,5-b]піридин-2-онів