Синтеза и биолошка активност алкилтио и арилтио деривата терц-бутилхинона

Biological activity of 2-tert-butyl-1,4-benzoquinone (TBQ) and its derivatives, 2-tert-butyl-5-(2-propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5- -(propylthio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5,6-(ethylenedithio)-1,4-benzoquinone, 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4-benzoquinone and 2-tert-butyl-6-(phenylthio)- 1,4-benzoquinone, were tested for their antioxidant, antibacterial, toxic, cytotoxic and genotoxic potential. Using the DPPH test, all derivatives showed good antioxidant activity, better than ascorbic acid, and the 2-tert- -butyl-5-(propylthio)-1,4-benzoquinone derivative showed the strongest effect. Better antibacterial potential was observed against Gram-positive bacteria in the broth microdilution method in which the 2-tert-butyl-5-(phenylthio)-1,4- -benzoquinone derivative showed the strongest activity (MIC = 15.6 μM). The results of toxicity tests, using the Brine shrimp test, indicated that the derivatives lose their toxic potential compared to TBQ, except for 2-tert-butyl-6- -(phenylthio)-1,4-benzoquinone, which showed a 3 times stronger effect. Cytotoxicity was assessed by the MTT assay in 24 and 72 h treatments in MRC-5, HS 294T and A549 cell lines in threefold decreasing gradient (11, 33 and 100 μM). Modifications potentiate the cytotoxic effect, and the strongest effect was observed with the 2-tert-butyl-5,6-(ethylendithio)-1,4-benzoquinone derivative. In addition, the genotoxic potential was examined in the MRC-5 cell line using the comet assay. All tested derivatives of TBQ showed a genotoxic effect at all applied subtoxic concentrations. In general, the chemical modifications of TBQ enhanced its biological activity.Испитана је биолошка активност 2-терц-бутил-1,4-бензохинона (TBQ) и његових деривата: 2-терц-бутил-5-(изопропилтио)-1,4-бензохинона, 2-терц-бутил-5-(пропилтио)-1,4-бензохинона, 2-терц-бутил-5,6-(етиленедитио)-1,4-бензохинона, 2-терц-бутил- -5-(фенилтио)-1,4-бензохинона и 2-терц-бутил-6-(фенилтио)-1,4-бензохинона укључујући њихов антиоксидативни, антибактеријски, токсични, цитотоксични и генотоксични потенцијал. Применом DPPH теста, сви деривати су показали добру антиоксидативну активност, бољу од аскорбинске киселине, а најјаче дејство показао је дериват 2-терц-бутил-5-(пропилтио)-1,4-бензохинон. Бољи антимикробни потенцијал је примећен против Грам-позитивних бактерија методом микродилуције у бујону, где је дериват 2-терц-бутил-5-(фенилтио)-1,4-бензохинон показао најјачу активност (MIC = 15,6 μМ). Резултати испитивања токсичности, применом теста на Artemia salina, показују да деривати губе токсични потенцијал у односу на TBQ, осим 2-терц-бутил-6-(фенилтио)- -1,4-бензохинона, који је показао 3 пута јачи ефекат. Цитотоксичност је испитана МТТ тестом у третманима од 24 и 72 h на ћелијским линијама MRC-5, HS 294T и A549 у троструко опадајућем градијенту (11, 33 и 100 μМ). Модификације појачавају цитотоксични ефекат, а најјачи ефекат је примећен код деривата 2-терц-бутил-5,6-(етилендитио)-1,4-бензохинона. Поред тога, генотоксични потенцијал је испитан на ћелијској линији MRC-5 комет тестом. Сви испитивани деривати су показали генотоксични ефекат при свим примењеним субтоксичним концентрацијама. Генерално, хемијске модификације побољшавају биолошку активност 2-терц-бутил-1,4-бензохинона

Antioxidant activity and total phenolic and flavonoid contents of Salvia amplexicaulis Lam. extracts

This study was designed to examine the in vitro antioxidant DPPH free radical-scavenging activity, and the total phenolic and flavonoid content of ethanol and methanol extracts of Salvia amplexicaulis Lam. in the whole plant and different parts, leaves, stems and flowers. The largest amounts of extract yield were obtained from the flowers, 14.14% and 12.00 % (w/w) in the ethanol of methanol extracts, respectively. The ethanol extract of leaves (16.07 μg/ml) and methanol extract of the whole plant (21.28 μg/ml) showed the highest activity against the DPPH radical. The ethanol extract of the leaves was the richest in phenols (222.40 mg GAE/g) and flavonoids (49.81 mg QE/g), whereas the methanol extract of the whole plant contained the highest amount of phenolics (180.89 mg GAE/g) and flavonoids (38.15 mg QE/g). A very strong linear correlation between antioxidant activity and the phenolic content of the extracts was established. The obtained results suggest that S. amplexicaulis could be regarded as an important source of natural antioxidants. [Projekat Ministarstva nauke Republike Srbije, br. 173029