Síntesis y caracterización del sistema N-(2-carboxi fenil) Maleimida

Para sintetizar la N-(2-carboxi-fenil) maleimida se utiliza como precursores el anhídrido maleico y el ácido o-amino benzoico en proporciones equimolares, requiriendo de dos pasos para su obtención. primero, la formación del ácido maleamico y luego su ciclación con anhídrido acético y acetato de sodio. la formación de la areil-maleimida se comprueba primero mediante cromatografías comparativas de capa delgada, dando un Rf=0.3093 utilizando una mezcla hexano-acetato de etilo 1:1. El punto de fusión de la N-(2-carboxi-fenil) maleimida corresponde a 129.7-132.0°C. El proceso de cristalización se llevó a cabo con acetato de etilo mediante una velocidad de evaporación lenta. Una de las absorciones más características de la N-(2-carboxi-fenil) maleimida en el espectro de IR-TF es a 1740 cm-1 para los carbonilos del anillo heterocíclico, 3120 cm-1 para el hidroxilo del ácido carboxílico y a 1150 cm-1 para una amida disustituida (-C-N(R)-C-). Por RMN 1H, empleando cloroformo como disolvente presenta las diferentes absorciones, no siendo preciso el resultado se realizan algunas asignaciones: 6.894 ppm (2H, s, CH=CH), 8012 y 7.991 ppm (1H, d, J=8.4, Aril-H), 7.786-7.723 ppm (1H, d, J=6.4 Aril-H). Con el espectro de masas no pudo realizarse un análisis debido a que no había claridad en el resultado, de forma smilar sucede con el espectro de RMN DE 13C donde éste señalaba que el compuesto no se encontraba puro debido a la cantidad de señales registradas, lo cual hacía dificil un interpretación