Análisis y comparación entre distintos métodos de síntesis de hidróxidos dobles laminares intercalados con ciprofloxacina

Los hidróxidos dobles laminares (HDL) se consideran una de las matrices inorgánicas más prometedoras para la distribución en medios biológicos de drogas farmacéuticas debido a su baja toxicidad, alta capacidad de reserva y elevada captación celular. La estructura de los HDL se basa en una red bidimensional plana compuesta de láminas de hidróxidos de iones metálicos di y trivalentes (1). La sustitución isomórfica de algunos iones divalentes por iones trivalentes da lugar a una carga positiva residual en la red, la cual es balanceada con aniones intercambiables y moléculas de agua colocadas en el espacio interlaminar. Estos compuestos tienen la fórmula general [M2+1- x M3+x (OH)2] x+A n− x/n.mH2O], donde M2+ es el ion metálico divalente, M3+ es el ion metálico trivalente, y An− es el anión. Debido a su capacidad de intercambio aniónico, los HDL pueden intercalar compuestos farmacéuticos cargados negativamente, permitiendo la posterior liberación controlada de los mismos. El objetivo de este trabajo fue utilizar diversos métodos de síntesis para obtener HDL intercalados con el antibiótico ciprofloxacina y analizar en cuál de estos métodos se obtienen mejores resultados (intercalación, relación fármaco/HDL, cinéticas de liberación). Se utilizaron tres métodos de síntesis de HDL de Mg y Al: coprecipitación, intercambio iónico y reconstrucción. Todos los métodos fueron realizados con la misma concentración inicial de fármaco y en una misma proporción con respecto a las cantidades de Mg y Al. Los sólidos obtenidos fueron caracterizados por DRX, SEM y TEM. Los resultados revelaron que el fármaco se intercaló en el HDL en todas las síntesis, pero en los métodos de coprecipitación y reconstrucción se obtuvieron también impurezas formadas por complejos entre los iones Mg2+ y el antibiótico. Debido a ello, se decidió completar la caracterización y el estudio cinético de liberación de la droga solo en la muestra obtenida por intercambio iónico. Las técnicas de caracterización llevadas a cabo comprenden: espectroscopía IR, potencial zeta, calorimetría diferencial de barrido/termogravimetría, análisis elemental, cinéticas de disolución del material (seguidos a través de la medición de Mg) y cinéticas de liberación del fármaco a distintos valores de pH fisiológico (1,2-4,5-6,8 y 7,4). De los tres métodos realizados para la síntesis de este nanocompuesto el método de intercambio iónico es el más indicado ya que no se observan impurezas (complejos Mg-Ciprofloxacina) en la caracterización, aunque las cinéticas de liberación/disolución indicaron que la mayor cantidad del fármaco se encuentra adsorbido sobre la superficie del sólido. Si bien no se intercaló un gran porcentaje del fármaco, se destaca una gran capacidad adsortiva del HDL ya que la relación fármaco/HDL es alta.Fil: Lopez, Nicolas Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaXXII Congreso Argentino de Fisicoquímica y Química Inorgánica. XXII CAFQILa PlataArgentinaUniversidad Nacional de la Plat

Quantum chemical study on surface complex structures of phosphate on gibbsite

Quantum mechanics calculations based on the density functional theory (DFT) were used to identify phosphate surface complexes on gibbsite at low and high pH. The different phosphate species were represented using the Al6(OH)18(H2O)6 cluster model considering four different geometries: monodentate mononuclear (Pmm), monodentate binuclear (Pmb), bidentate mononuclear (Pbm) and bidentate binuclear (Pbb). The corresponding adsorption reactions were modelled via ligand exchange between phosphate species and surface functional groups (hydroxyls and protonated hydroxyls at high and low pH, respectively). The theoretical results indicate that phosphate surface complexes are thermodynamically more favored at acid pH, in agreement with experimental evidences. The first step in these reactions, i.e., the generation of required aluminum vacant sites, was predicted to be particularly favorable when singly coordinated aquo groups are released. Stretching and bending vibrational frequencies associated with the different surface structures were calculated at both pH conditions. The corresponding values at low pH were found to be shifted to higher frequencies with respect to those ones at high pH. ATR-FTIR studies were also carried out. The resulting spectra are dominated by a strong band within the 800?840 cm-1 interval due to P?OH stretching modes. The corresponding peak appearing around 820 cm_1 at high pH is shifted to lower frequencies with respect to the position at low pH, a tendency well predicted by DFT calculations.Fil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur; ArgentinaFil: Castellani, Norberto Jorge. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur; ArgentinaFil: Ferullo, Ricardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Bahía Blanca. Instituto de Física del Sur; Argentina. Universidad Nacional del Sur; Argentin

Comparative study of Cadmium adsorption on three contrasting soils from a highly industrialized region

Evaluation of natural soils potentiality to effectively immobilize heavy metals is a fundamental tool for a sustainable management of an industrialized region. Three soil textures from Bahía Blanca Citýs industrial zone (Argentina) were analyzed to quantify Cd adsorption and assess its applicability for industrial land use. Soils textural classes corresponded to sandy loam (M1), sand (M2) and silt loam (M3). Batch adsorption kinetics and isotherms were carried out with a 1:10 soil:solution ratio. Adsorption kinetics was conducted for 240 min at constant initial Cd concentration (250 mg l−1) and varying pH (4–8 range). Adsorption isotherm was done for twenty Cd concentrations (range 0.5 mg l−1 to 460 mg l−1) and contact time of 24 h. Kinetics showed a fast instantaneous initially adsorption. Soil-water partitioning coefficient (Kd) was calculated for each concentration supplied to soils, showing a direct relationship between pH and Kd. Adsorption isotherms plots showed a nonlinear shape for M1 and M2 and a linear shape for M3. The affinity of Cd for soils is in the order: M3 > M1 > M2. Metal retention in M3 was upper than 97.8%. Langmuir, Freundlich and Dubinin-Radushkevich (DRK) adsorption models correctly reproduced experimental data. However, M1 (R2 = 0.992) and M3 (R2 = 0.985) fitted better to Freundlich model. Otherwise, M2 (R2 = 0.981) fitted better to Langmuir adsorption model. M3 presented the highest buffer and Cd retention capacity, possibly related to its clay content. Based on desorption studies, M3 presented the strongest binding site as 95% of metal removal was attributed to specific sorption. Silt loam is the most suitable soil coverage for industrial land of all analyzed soils.Fil: Scherger, Leonardo Ezequiel. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca; Argentina. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Geología; ArgentinaFil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Lexow, Claudio. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Geología; Argentin

High sorption of phosphate on Mg-Al layered double hydroxides: Kinetics and equilibrium

The development of new materials for environmental remediation is a topic of high priority due to the increasingcontamination of water. Although phosphate is not toxic, it has been recognized as one the main species responsiblefor eutrophication of fresh water bodies, and thus remediation techniques are continuously investigatedto remove it from aqueous media. A Mg-Al layered double hydroxide (Mg-Al LDH) was synthesized bythe co-precipitation method at constant pH 9. It was characterized by XRD, FTIR, TG-DSC, SEM and TEM,together with dissolution kinetics, phosphate adsorption kinetics, adsorption isotherms and electrophoreticmobilities. The solid was stable at pH>5 in NaCl aqueous solutions. Lower pH resulted in a fast dissolution, andat pH 3 dissolution was complete after 100 min. Phosphate adsorption kinetics, isotherms and electrophoreticmobility enabled to establish that phosphate adsorbs via three different adsorption modes: anion exchange,electrostatic attraction and surface complexation. The phosphate adsorption capacity of the LDH at pH 5 was2.25 mmol g−1. This is the highest adsorption value when compared with the performance of other phosphatesorbents in the literature. The synthesized LDH, therefore, is a promising environmentally friendly solid to beused in wastewater treatment systems or to remove phosphate from aquatic environments.Fil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Volpe, María Alicia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Planta Piloto de Ingeniería Química. Universidad Nacional del Sur. Planta Piloto de Ingeniería Química; ArgentinaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Ciprofloxacin in Layered Double Hydroxides: Looking for the Best Synthesis Method

It is important to develop new methods of release to improve pharmacokinetic parameters of drugs, especially antibiotics, whose plasmatic concentration is determinant to ensure an effective treatment. Layered double hydroxides (LDH) are inorganic and biocompatible materials with high drug intercalation capacity and release properties that can be tuned by controlling the pH value. These materials can be an excellent choice to achieve a sustained release and an optimal drug concentration in plasm. In this work, LDH were synthesized with intercalated ciprofloxacin (CIP) by three different methods: coprecipitation, reconstruction and ion exchange. LDH-CIP complexes were characterized by XRD, TG-DSC, TEM, SEM, FTIR, electrophoretic mobilities, and drug release and dissolution kinetics in NaCl solutions and under physiological conditions. The coprecipitation and reconstruction methods lead to the formation of ill-defined products, whereas the ion exchange method rendered the best intercalation results. CIP release was controlled by dissolution at pH<3 and by desorption and ion exchange at intermediate and high pH. In comparison with a commercial formulation, the LDH-CIP complex prepared by ion exchange presented a slower release profile. The fast dissolution at gastric pH raises the need of developing some type of coating for protecting LDH materials.Fil: Lopez, Nicolas Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Ciprofloxacin in Layered Double Hydroxides: Looking for the Best Synthesis Method

It is important to develop new methods of release to improve pharmacokinetic parameters of drugs, especially antibiotics, whose plasmatic concentration is determinant to ensure an effective treatment. Layered double hydroxides (LDH) are inorganic and biocompatible materials with high drug intercalation capacity and release properties that can be tuned by controlling the pH value. These materials can be an excellent choice to achieve a sustained release and an optimal drug concentration in plasm. In this work, LDH were synthesized with intercalated ciprofloxacin (CIP) by three different methods: coprecipitation, reconstruction and ion exchange. LDH-CIP complexes were characterized by XRD, TG-DSC, TEM, SEM, FTIR, electrophoretic mobilities, and drug release and dissolution kinetics in NaCl solutions and under physiological conditions. The coprecipitation and reconstruction methods lead to the formation of ill-defined products, whereas the ion exchange method rendered the best intercalation results. CIP release was controlled by dissolution at pH<3 and by desorption and ion exchange at intermediate and high pH. In comparison with a commercial formulation, the LDH-CIP complex prepared by ion exchange presented a slower release profile. The fast dissolution at gastric pH raises the need of developing some type of coating for protecting LDH materials.Fil: Lopez, Nicolas Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Uptake/release of vancomycin on/from Mg–Al layered double hydroxides

For several decades antimicrobial resistance has been a growing threat to the efective treatment of infections, so it is necessary to focus on a rational and efective use of the antibiotics already available. The development of new materials for controlled release of drug is a topic of high priority. Vancomycin (VAN) is a glycopeptide antibiotic used to treat infections caused by gram positive bacteria, and layered double hydroxides (LDH) are inorganic and biocompatible excipients that can provided a long drug release time. In this work, LDH-VAN complexes were synthesized by two methods: co-precipitation and reconstruction. They were characterized by XRD, FTIR, TG, DSC, SEM and EDS, together with dissolution and release kinetics, and electrophoretic mobilities. The coprecipitation samples resulted in particles with a homogeneous chemical composition where there is a rather intimate contact between VAN and the solid phase of the LDH. Reconstruction samples were heterogeneous, but presented higher drug content. There was a congruent dissolution of coprecipitation samples, with VAN being released at the same rate than Mg. Reconstruction samples, on the contrary, dissolved incongruently, with VAN being released much more rapidly than Mg. The rate of VAN release can be tuned and controlled in coprecipitated samples by simply controlling the solution pH.Fil: Lopez, Nicolas Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Kinetics of phosphate adsorption on goethite: Comparing batch adsorption and ATR-IR measurements

The adsorption kinetics of phosphate on goethite has been studied by batch adsorption experiments and by in situ ATR-IR spectroscopy at different pH, initial phosphate concentrations and stirring rates. Batch adsorption results are very similar to those reported by several authors, and show a rather fast initial adsorption taking place in a few minutes followed by a slower process taking place in days or weeks. The adsorption kinetics could be also monitored by integrating the phosphate signals obtained in ATR-IR experiments, and a very good agreement between both techniques was found. At pH 4.5 two surface complexes, the bidentate nonprotonated (FeO)2PO2 and the bidentate protonated (FeO)2(OH)PO complexes, are formed at the surface. There are small changes in the relative concentrations of these species as the reaction proceeds, and they seem to evolve in time rather independently. At pH 7.5 and 9 the dominating surface species is (FeO)2PO2, which is accompanied by an extra unidentified species at low concentration. They also seem to evolve independently as the reaction proceeds. The results are consistent with a mechanism that involve a fast adsorption followed by a slow diffusion into pores, and are not consistent with surface precipitation of iron phosphate.Fil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Brigante, Maximiliano Eduardo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Antelo, Juan. Consejo Superior de Investigaciones Científicas; España. Universidad de Santiago de Compostela; EspañaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin

Técnicas útiles para la caracterización de hidróxidos dobles laminares utilizados en la captación y liberación controlada de aniones

Los hidróxidos dobles laminares (HDL) son arcillas que se consideran una de las matrices inorgánicas más prometedoras para la distribución en medios biológicos de drogas farmacéuticas debido a su baja toxicidad, alta capacidad de reserva y elevada captación celular. La estructura de los HDL se basa en una red bidimensional plana compuesta de láminas de hidróxidos de iones metálicos di y trivalentes. La sustitución isomórfica de algunos iones divalentes por iones trivalentes da lugar a una carga positiva residual en la red, la cual es balanceada con aniones intercambiables y moléculas de agua colocadas en el espacio interlaminar. Estos compuestos tienen la fórmula general [Mx2+My3+(OH)2(x+y)]Ay/nn−.mH2O, donde M2+ es el ión metálico divalente, M3+ es el ión metálico trivalente, y An− es el anión. Debido a su capacidad de intercambio aniónico, los HDL pueden intercalar entre sus láminas compuestos farmacéuticos (permitiendo la posterior liberación controlada de los mismos), pesticidas, nutrientes, y otros compuestos cargados negativamente. Una de las principales dificultades en la síntesis de los HDL es lograr una intercalación homogénea, impidiendo que la sustancia a intercalar precipita como una nueva fase cristalina. Es por ello que las técnicas de caracterización estructural apuntan principalmente a dilucidar si se ha logrado esa intercalación homogénea. Después de los análisis químicos del sólido, la técnica de caracterización por excelencia es la difracción de rayos X (DRX), que permite corroborar a través de la reflexión del plano 003 si el anión de interés resultó intercalado, y si se formó alguna nueva fase cristalina. Sin embargo, no siempre permite asegurar si hubo intercalación. Otra técnica muy útil es la calorimetría diferencial de barrido y termogravimetría (DSC/TG), con la que, en muchos casos, es posible detectar la formación de una nueva fase sólida, o deducir si la molécula en cuestión está intercalada o adsorbida. Información complementaria sobre la formación de nuevas fases puede obtenerse a través de espectroscopía IR y las microscopías electrónicas (SEM/TEM) combinadas con espectroscopía de dispersión de energía de rayos X (EDX), que pueden revelar heterogeneidad en el material particulado y en la composición química. Por otra parte, las mediciones de movilidad electroforética y los estudios de cinética de disolución brindan valiosa información sobre la reactividad de la superficie de las partículas en el medio acuoso. Las movilidades electroforéticas pueden detectar la presencia de los aniones adsorbidos en la superficie de las partículas. Las cinéticas de disolución arrojan valiosa información sobre el mecanismo de liberación del anión y sobre la heterogeneidad del sistema. Se darán ejemplos para los casos mencionados empleando HDL intercalados con fármacos y aniones del tipo de los fosfatos y arseniatos.Fil: Lopez, Nicolas Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Puccia, Virginia. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaCaracterizAR 2020. 1º Encuentro virtual sobre caracterización de materialesBuenos AiresArgentinaConsejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Instituto de Química y Metabolismo del FármacoUniversidad de Buenos Aires. Facultad de Farmacia y Bioquímic

Synthesis of Layered Double Hydroxides Intercalated With Drugs for Controlled Release: Successful Intercalation of Ibuprofen and Failed Intercalation of Paracetamol

This work examines the effect of drug structure and ionization degree on the formation and properties of biocompatible layered double hydroxides (LDH) intercalated with ibuprofen and paracetamol. Ibuprofen (pKa = 5.3) is in its anionic form, whereas paracetamol (pKa 9.4) is only partially ionized at the synthesis pH (9.0), and thus intercalation is expected to be different in the two cases. Chemical analyses, X-ray diffraction, electron microscopy, infrared spectroscopy and thermal analyses were applied to characterize the materials. Dissolution kinetics and drug release kinetics were also investigated, in an ample range of pH (3.0–9.0) in NaCl solutions, and in physiological buffers (1.2, 4.5 and 6.8). All characterization techniques showed that an efficient intercalation of ibuprofen took place, resulting in a material with 30% of its weight corresponding to the drug. On the contrary, all techniques revealed a very poor intercalation of paracetamol (1.2%). The dissolution kinetics of LDHs was highly pH-dependent, being higher as pH decreased. The drug release kinetics, conversely, increased as pH increased. In physiological buffers the release rate depended not only on the pH but also on the type of buffer. This last behavior is useful to control the release in different parts of the digestive system.Fil: Luengo, Carina Vanesa. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Crescitelli, Maria Carla. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Ciencias Biológicas y Biomédicas del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Biología, Bioquímica y Farmacia. Instituto de Ciencias Biológicas y Biomédicas del Sur; ArgentinaFil: Lopez, Nicolas Alfredo. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; ArgentinaFil: Avena, Marcelo Javier. Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas. Centro Científico Tecnológico Conicet - Bahía Blanca. Instituto de Química del Sur. Universidad Nacional del Sur. Departamento de Química. Instituto de Química del Sur; Argentin