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Isomerization of N-acyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines to N-acyl-enamines by palladium on carbon
Asymmetric α-amidoalkylation. Synthesis of α-substituted piperidines of high enantiomeric purity
5,6-Dihydro-2H-pyran-3(4H)-on als Baustein zur Synthese pyrananellierter Heterocyclen
Während 5,6-Dihydro-2H-pyran-3(4H)-on (3) sich mit ortho-substituierten Phenylcarbonylverbindungen nur in Einzelfällen regioselektiv zu pyrananellierten Heterocyclen umsetzt - z. B. zum Pyrano[2,3-b]chinolin 7c -, gelingt das besser mit dem aus 3 hergestellten Enamin 15d, dem Silylenolether 18 und dem daraus gewonnenen Lithiumenolat 14. Diese Pyranderivate mit 2,3-oder 3,4-Doppelbindungen eignen sich zur gezielten Darstellung von 2- oder 4-substituierten 3-Pyranonen - z.B. 2, 21a, 21b, 23a-c, 26a-c, 31a-c, 32, sowie 35a-c - und von Pyrano[3,2-b]- oder -[3,4-b]chinolinen, -chinolonen, -chromonen und -thiochromonen 6a, 30a-c und 38a-d
Chiral quaternary carbon compounds. II. An asymmetric synthesis of (R) or (S)-4,4-dialkyl-2-cyclopentenones
Asymmetric electrophilic α-amidoalkylation - 10. A new camphorimide derived chiral auxiliary for the Asymmetric Synthesis with N-acyliminium ions - preparation of aracemic 2-Substituted Piperidines.
Synthesen und Ringverengungsreaktionen alpha-halogenierter N-Phenylcamphersäureimide
Aus N-Phenylcamphersäureimid 8 werden durch Deprotonierung und Elektrophiladdition die Halogenderivate 3a-3c und das deuteriummarkierte Imid 3d dargestellt. Baseninduziert lagert sich 3b unter Ringverengung bevorzugt zum bicyclischen Imidolacton 9a um, während das Regioisomer 4 nur in geringen Mengen entsteht