Degradation of haloaromatic compounds

An ever increasing number of halogenated organic compounds has been produced by industry in the last few decades. These compounds are employed as biocides, for synthetic polymers, as solvents, and as synthetic intermediates. Production figures are often incomplete, and total production has frequently to be extrapolated from estimates for individual countries. Compounds of this type as a rule are highly persistent against biodegradation and belong, as "recalcitrant" chemicals, to the class of so-called xenobiotics. This term is used to characterise chemical substances which have no or limited structural analogy to natural compounds for which degradation pathways have evolved over billions of years. Xenobiotics frequently have some common features. e.g. high octanol/water partitioning coefficients and low water solubility which makes for a high accumulation ratio in the biosphere (bioaccumulation potential). Recalcitrant compounds therefore are found accumulated in mammals, especially in fat tissue, animal milk supplies and also in human milk. Highly sophisticated analytical techniques have been developed for the detection of organochlorines at the trace and ultratrace level

Struktur und Synthese des Indochroms

Die Strukturen der Abbauprodukte des Indochroms, 3-α- und 3-β-D-Ribopyranosyl-5-benzolazo-2.6-dihydroxy-pyridin (6 bzw. 7), werden durch Synthese bestätigt. Durch Autoxydation der Hydrierungsprodukte von 6 bzw. einer 1 : 1-Mischung von 6 und 7 werden die Hauptpigmente Indochrom A (1) und BI (3) erhalten. Ausgehend von einem Gleichgewichtsgemisch, welches außer den Pyranosylen auch die Furanosyle von 3-D-Ribosyl-5benzolazo-2.6-dihydroxy-pyridin enthält, gewinnt man entsprechend das Isomeren-Gemisch des natürlichen Indochroms

Abbau nitroaromatischer Verbindungen. Biologische Sanierung TNT-kontaminierter Böden

Für Mono- und Dinitroaromaten, die als Zwischenprodukte der Synthese aromatischer Stickstoffverbindungen bedeutend sind, gibt es Mechanismen des vollständigen mikrobiellen Abbaus. Dagegen konnte für den Sprengstoff 2,4,6-Trinitrotoluol (TNT), die Haupkontaminante ehemaliger Rüstungstandorte, eine vollständige mikrobielle Mineralisation bislang nicht festgestellt werden. Unter anaeroben Bedingungen wird TNT in Gegenwart eines Auxiliarsubstrates zu 2,4,6-Triaminotoluol reduziert. Sowohl unter anaeroben als auch aeroben Bedingungen wird das reaktive 2,4,6-Triaminotoluol irreversibel im Boden gebunden. Basierend auf diesen Erkenntnissen wurde ein kombiniertes Anaerob-Aerob-Verfahren zur biologischen Sanierung von TNT-kontaminierten Böden entwickelt