Síntese e caracterização de materiais funcionais contendo tiadiazol: materiais mesomórficos e complexos de lantanídeos

Tese (doutorado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Programa de Pós-Graduação em Química, Florianópolis, 2009Neste trabalho foi explorado a capacidade dos heterocíclos 2,1,3-benzotiadiazol e [1,2,5]tiadizol[3,4-f][1,10]fenantrolina de formar cristais líquidos calamíticos, bem como o estudo de complexos com íons lantanídeos. Os compostos alvos foram planejados de tal forma que exibissem tanto propriedades líquido-cristalinas como luminescentes. Todos os compostos sintetizados foram caracterizados por técnicas espectrométricas de RMN 1H e 13C, IV e análise elementar (CHNS). As propriedades térmicas e fotofísicas dos compostos finais foram analisadas através de MOLP, DSC e raio-X de mesofase, assim como através de seus espectros de absorção UV-vis e emissão em solução. Foram observadas as mesofases SmC, SmA, e N, características de cristais líquidos calamíticos, e uma emissão na região do visível com em.max. entre 422 e 530nm. Complexos entre os íons lantanídeos Eu+3, Tb+3 e Tm+3 com ß-dicetonas e o ligante bidentado [1,2,5]tiadizol[3,4-f][1,10]fenantrolina também foram preparados e caracterizados através de ponto de fusão, IV, CHNS, difração de raio-X e a sua estabilidade térmica determinada via TGA. As propriedades fotofísicas foram analisadas através de seus espectros de absorção UV-vis e emissão em solução e filme, onde os espectros de emissão exibem os picos característicos dos íons lantanídeos sendo os de maior intensidade em 611nm (5D0 ?7F2) e 544nm (5D4 ?7F5) para o európio e térbio respectivamente

Síntese regiosseletiva de cristais líquidos quirais contendo o heterociclo [1,2,3]-triazol

Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em QuímicaO presente trabalho descreve a síntese de compostos quirais derivados do (S)-(-)-2-metil-1-butanol, contendo o anel heterociclo [1,2,3]-triazol. Reações de cicloadição 1,3-dipolar catalisadas por cobre foram utilizadas para a construção regiosseletiva dos compostos [1,2,3]-triazóis 1,4-dissubstituídos. É realizado também o estudo das propriedades líquido cristalina destes compostos visando entender o comportamento do anel [1,2,3]-triazol como fonte geradora de mesomorfismo. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho, ressonância magnética nuclear, análise elementar e polarimetria. As fases líquidas cristalina e as correspondentes temperaturas de transição dos compostos foram identificadas por microscopia óptica de luz plano polarizada e confirmadas por medidas de calorimetria diferencial de varredura. Adicionalmente foram realizados estudos para a determinação da torção helicoidal da fase nemática quiral, utilizando o método de contato

Synthesis and evaluation of 1-alkyl-4-phenyl-[1,2,3]-triazole derivatives as antimycobacterial agent

Fourteen small molar mass 1-alkyl-4-phenyl-[1,2,3]-triazole derivatives were prepared using a straightforward and efficient method for the regioselective synthesis of [1,2,3]-triazoles and the compounds were screened for antimycobacterial activity against multiple-drug-resistant strains of Mycobacterium tuberculosis H37Rv. The synthetic methodology consisted of a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of aryl azides to terminal arylacetylenes (click-reaction). Six [1,2,3]-triazoles were found to be more active against M. tuberculosis than the positive control ethambutol