Phenolische Desinfektionsmittel mit mehreren halogenierten Benzolkernen

Phenolische Desinfektionsmittel mit mehreren (in der Regel zwei) halogenierten Benzolkernen sind heute in weitem Umfang an die Stelle der einfachen Phenole und deren Abkömmlinge getreten. Man findet sie in zahlreichen Produkten der Desinfektions‐, Körperpflege‐ und Reinigungsmittelindustrie. Die vorliegende Zusammenstellung beschäftigt sich mit der Synthese sowie dem Zusammenhang zwischen Wirkung gegen Mikroorganismen und der Konstitution dieser Körper. Sie zeigt weiter die Vielfalt der unter dem Thema zu nennenden Verbindungen

Die Säurespaltung der Formazane. Ein Beitrag zur Konstitutionsaufklärung dieser Verbindungsklasse

Die zu Benzotriazinen und Arylaminen führende Säurespaltung der Formazane und ihre Beeinflussung durch Substituenten an einem N‐ständigen Benzolring des Formazans wurden genauer untersucht. — Die Aktivität des beim Säureabbau von 14C‐markiertem N,N′,C‐Triphenyl‐formazan erhaltenen Phenyl‐benzotriazins und des nach hydrierender Spaltung isolierten Amidrazons sichert den bei den unsymmetrisch substituierten Formazanen erhobenen Befund, daß zwei formulierbaren Strukturen (Ia und Ib) nur eine isolierbare Substanz zugrunde liegt. Dies läßt sich durch Annahme von zwei tautomeren Formen mit sehr geringer Umwandlungsenergie erklären. Bei symmetrischen Formazanen kann auch das Vorliegen eines mesomeren Systems angenommen werden

Bis‐[2.3‐o‐diphenylen‐tetrazoliumsalze]

Aus Bis‐tetrazoliumverbindungen entstehen bei Belichtung mit UV‐Licht in glatter Reaktion Bis‐[2.3‐o‐diphenylen‐tetrazoliumsalze]. Durch Reduktion mit Natriumdithionit oder Hydrazin gehen sie in tiefgefärbte Radikale über. Die katalytische Hydrierung führt zu Diphenazonen

2.3‐Azadiphenylen‐tetrazoliumsalze und Triazaphenanthrene

Tetrazoliumsalze mitβ‐ und γ‐Pyridylrestenam Stickstoff der 2‐bzw. 3‐Stellung ergeben bei der Belichtung mit UV‐Licht 2.3‐Azadiphenylen‐tetrazoliumsalze. Deren Reduktion mit Natriumdithionit führt zu tieffarbigen Radikalen. Sowohl bei der Katalytischen Hydrierung als auch bei der Zinkstaubdestilation entstehen Triazaphenanthrene. 2‐α‐Pyridyl‐3.5‐diphenyl‐tetrazoliumbromid ist lichtstabil und kann daher in manchen Fällen mit Vorteil als Reduktionsindikator Verwendung finden. Für 2‐o‐Tolyl‐ sowie 2‐o‐Chlorphenyl‐3.5‐diphenyl‐tetrazoliumsalze gilt dasselbe

Cyclische Formazane

Es werden Cycloformazane erstmalig dargestellt. Man kann sie aus Phenylnitroformaldehyd‐[2‐nitro‐diphenylyl‐(2′)‐hydrazonen] über die ihnen entsprechenden Amidrazone durch Oxydation mit Luftsauerstoff synthetisieren. Chemische und physikalische Eigenschaften dieser neuen Verbindungsklasse werden erörtert. Die Untersuchungen werden auf N,N′‐o‐Phenylen‐C‐phenyl‐cycloformazan ausgedehnt

N-Oxyde und N.N′-Dioxyde tertiärer Amine

Eine Reihe von N‐Oxyden mit jeweils einem langkettigen n‐Alkyl‐Rest sowie von N.N′‐Dioxyden mit verschieden langen Methylen‐gruppen‐Ketten zwischen den Stickstoffatomen wurde dargestellt. Unter den N‐Oxyden befinden sich Verbindungen, die das Wachstum von Staphylokokken in gleicher Größenordnung wie eine ihnen entsprechende Invertseife hemmen. Auch in bezug auf eiweißfällende Wirkung besteht Analogie zwischen langkettigem N‐Oxyd und Invertseife. N.N′‐Dioxyde mit 10 und 12 CH2‐Gruppen zwischen den N‐Atomen zeigten keine zeigten keine curareähnliche Wirkung