Optically active 6-acetyloxy-2H-pyran-3(6H)-one obtained by lipase catalyzed transesterification and esterification

Kinetic resolution of 6-acetyloxy-2H-pyran-3(6H)-one (1) is achieved by immobilized lipase PS on Hyflo Super Cell in organic solvents. Transesterification in hexane/n-butanol yields enantiomerically pure R-(-)-6-acetyloxy-2H-pyran-3(6H)-one, whereas esterification of 6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one (2) with vinyl acetate by immobilized lipase PS gives the S-enantiomer with e.e.'s up to 76%. (C) 1997 Elsevier Science Ltd

Enantioselective synthesis of lactams and lactones : a chemo-enzymatic approach

hirale moleculen zijn moleculen die ongelijk zijn aan hun spiegelbeeld (Figuur I). Wanneer er slechts één van deze spiegelbeelden (enantiomeren (R)-1 en (S)-1) aanwezig is spreekt met van enantiomeer zuivere stoffen. De behoefte aan enantiomeer zuivere medicijnen en andere door ons gebruikte chemicaliën is door de jaren heen gegroeid. Dit komt omdat men ontdekt heeft dat de twee enentiomeren in veel gevallen een verschillende biologische werking bleken te hebben, terwijl ze verder dezelfde chemische eigenschappen bezitten. ... Zie: Samenvatting