Tozilhidrazonok kapcsolási reakcióinak vizsgálata N-heterociklusokkal

Diplomamunkám során célunk, a korábban már szakdolgozóként végzett anhidro-aldóz tozilhidrazon – tetrazol fémmentes kapcsolási reakcióinak kiterjesztése volt aromás tozilhidrazonokra.Továbbá a C-glikozil-formaldehid tozilhidrazonokból képzett karbének triazolok NH kötéseibe történő beékelődésének vizsgálata.Mindezeknek megfelelően előállítottuk a kapcsolási reakciókhoz szükséges kiindulási anyagokat, melyekkel különböző bázisok, és oldószerek jelenlétében elvégeztük a kapcsolásokat 5-fenil-1H-tetrazollal, 1H-1,2,3-triazollal, illetve különböző triazol származékokkal.MSc/MAVegyés

Anhidro-aldóz tozilhidrazonok kapcsolása 5-szubsztituált 1H-tetrazolokkal

Munkánk során célul tűztük ki, a C-glikozil-formaldehid-tozilhidrazonok 5-szubsztituált 1H-tetrazolokkal történő kapcsolási reakcióinak vizsgálatát.A C-glikozil-formaldehid tozilhidrazon, és az 5-szubsztituált 1-h tetrazolokat az irodalomban leírtak alapján állítottuk elő.Az ily módon nyert tozilhidrazon,és tetrazolokkal végeztük a C-N kötés kialakítását.BSc/BAKémiag

Coupling ofN-tosylhydrazones with tetrazoles : synthesis of 2-β-d-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2H-tetrazole type glycomimetics

Coupling reactions ofO-peracylated 2,6-anhydro-aldose tosylhydrazones (C-(β-d-glycopyranosyl)formaldehyde tosylhydrazones) with tetrazoles were studied under metal-free conditions using thermic or microwave activation in the presence of different bases. The reactions proved highly regioselective and gave the corresponding, up-to-now unknown 2-β-d-glycopyranosylmethyl-2H-tetrazoles in 7-67% yields. The method can be applied to get new types of disaccharide mimetics, 5-glycosyl-2-glycopyranosylmethyl-2H-tetrazoles, as well. Galectin binding studies withC-(β-d-galactopyranosyl)formaldehyde tosylhydrazone and 2-(β-d-galactopyranosylmethyl)-5-phenyl-2H-tetrazole revealed no significant inhibition of any of these lectins