Synthèse des ligands chiraux DiPPAM et évaluation de leurs complexes métalliques pour la formation de liaison C-C

De nouveaux ligands chiraux tridentates P,N,O, les sels de phosphinoazométhinylate (les DiPPAMs), ont été développés. Une chimiothèque de 8 ligands a été synthétisée en une seule étape, sans aucune purification et avec des rendements quantitatifs. Des applications des DiPPAMs pour les réactions de couplages C-C ont été développées. De hautes énantiosélectivités ont été obtenues pour des additions conjuguées-1,4 et -1,6 catalysées au cuivre. Par ailleurs, un complexe Pd/DiPPAM a été isolé et évalué pour la réaction de Tsuji-Trostsur des substrats symétriques et dissymétriques. Des bons ee ont été obtenus dans le premier cas et un dédoublement cinétique a été observé lors d applications sur des substrats portant deux substituants différents sur les carbones allyliques terminaux.New chiral P,N,O ligands, the phosphinoazomethinaylate salts (DiPPAMs) were developed. A library of 8 DiPPAM ligands was prepared in one-step synthesis, without any purification and in quantitative yields. Applications of DiPPAMs for C-C bond formations were investigated. High enantioselectivities were obtained for 1,4- and 1,6-copper catalyzed conjugate additions. Furthermore, an original Pd/DiPPAM complex was synthesized and evaluated for Tsuji-Trost reaction on symmetric and dissymmetric substrates. Good ee s were obtained in the first case and a kinetic resolution was observed in the case of substrates bearing two different substituents on the external allylic carbones.RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF

Traitement du diabète de type 2 par pompe insulinique externe (évaluation à long terme de son efficacité métabolique chez 69 patients (étude Besançon-Dijon))

DIJON-BU Médecine Pharmacie (212312103) / SudocSudocFranceF

Asymmetric allylic alkylation (chap. 4)

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Enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to (E)-alkenyl aryl ketones catalysed by Cu/DiPPAM complex

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