Atividade anti Listeria monocytogenes dos monoterpenos e dos sesquiterpenos de óleo essencial de Heterothalamus psiadioides

Os óleos essenciais são produzidos por plantas aromáticas como metabólitos secundários, sendo largamente empregados devido as suas propriedades observadas na natureza, por exemplo, antibacteriana. Sua composição química é complexa, apresentando normalmente terpenóides, mais especificamente monoterpenos ou sesquiterpenos, como compostos majoritários. Na família Asteraceae, cujas propriedades bioativas têm sido relatadas, podemos destacar a espécie Heterothalamus psiadioides, que apresenta como composto majoritário um monoterpeno (β-pineno). Portanto o objetivo do estudo foi avaliar a ação antibacteriana em Listeria monocytogenes da fração do óleo essencial de H. psiadioides composta por monoterpenos e por sesquiterpenos e compará-las com a atividade antimicrobiana do mesmo óleo volátil. Para tanto as frações do óleo essencial foram obtidas por meio de cromatografia em coluna de vidro e caracterizadas por cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massas. A atividade antibacteriana foi avaliada por microdiluição em meio de cultura líquido em microplaca. O dano celular causado pelo óleo essencial e pela fração composta por monoterpeno foi avaliado por microcópia eletrônica de varredura. O óleo essencial de H. psiadioides e a fração composta por sesquiterpenos, não demonstraram a ação anti L. monocytogenes, contudo, a fração composta por monoterpenos demonstrou um desempenho diferente, indicando exibir atividade antibacteriana. Através da microscopia de varredura não foi possível observar alteração morfológica nas células. O presente trabalho fornece informações importantes sobre a ação anti L. monocytogenes das frações do óleo essencial e sugere a continuidade nos estudos para avaliação da ação antibacteriana dos monoterpenos separadamente.The essential oils of aromatic plants are produced as secondary metabolites, being widely used because their properties observed in nature, for example, antibacterial. Their chemical composition is complex, usually presenting terpenoids, specifically monoterpenes or sesquiterpenes as major compounds. In the Asteraceae family, whose bioactive properties have been reported, we can highlight the Heterothalamus psiadioides species, presenting as major compound one monoterpene (β-pinene). For this reason, aim of the study was to evaluate the antibacterial action on Listeria monocytogenes the essential oil fraction of H. psiadioides composed of monoterpenes and sesquiterpenes and compare them with the antimicrobial activity of the same volatile oil. The essential oil fractions were obtained by chromatography on a glass column and characterized by gas chromatography coupled to mass spectrometry. The antibacterial activity was evaluated by microdilution on liquid culture medium in microplate. The cellular damage caused by the essential oil and the fraction consisting of monoterpene was evaluated by scanning electron microscopy. The essential oil of H. psiadioides and the fraction consisting of sesquiterpenes, not demonstrated the anti L. monocytogenes action. However, the fraction composed of monoterpenes showed a different performance, indicating display antibacterial activity. In scanning microscopy was not observed morphological change. This study provides important information about the anti L. monocytogenes action of the essential oil fractions and suggests the continuity of studies to evaluate the antibacterial action of monoterpenes separately

Determinação do perfil de compostos fenólicos e nitrogenados de cervejas artesanais por HPLC-DAD-ESI-MS/MS

As cervejas produzidas e consumidas no Brasil são provenientes, majoritariamente, de grandes indústrias como AB InBev e Heineken. No entanto, tem-se verificado que as microcervejarias têm ganhado cada vez mais espaço nesse mercado, produzindo as denominadas cervejas artesanais. Essas cervejas possuem composição química similar em relação aos compostos majoritários, porém, podem possuir diferenças em relação aos compostos minoritários de relevância para as características sensoriais das cervejas, tais como compostos fenólicos e alguns compostos nitrogenados. Considerando que não existem estudos na literatura que tenham avaliado o perfil de compostos fenólicos e nitrogenados em cervejas artesanais, neste trabalho foi utilizada a técnica de HPLC-DAD-ESI-MS/MS para determinação do perfil desses compostos em cervejas artesanais dos estilos IPA, Pilsen e Weiss (n=27). Além disso, foram realizadas análises físico-químicas de cor, amargor, teor acoólico e extrato primitivo com as cervejas artesanais dos três estilos (n=81). Um total de 57 compostos fenólicos foi encontrado, sendo que os 12 seguintes compostos foram encontrados pela primeira vez em cerveja: ácido 2,4-dihidroxibenzóico, ácido 2,3-dihidroxibenzóico, ácido dimetoxibenzóico, ácido 3-p-cumaroilquínico, ácido 4-p-cumaroilquínico, taxifolin hexosídeo, quercetina di-hexosídeo, ácido 3-feruloilquínico, ácido 4-feruloilquínico, ácido 5-feruloilquínico, apigenina-6,8-C-diarabinosídeo e isofraxidin hexosídeo. Ainda, foram encontrados 15 compostos nitrogenados, incluindo os compostos das classes dos benzoxazinoides e das fenolamidas. Os benzoxazinoides ainda não haviam sido relatados em cervejas do estilo IPA e Pilsen e as fenolamidas não haviam sido relatadas em cervejas do estilo IPA e Weiss. O perfil qualitativo dos compostos fenólicos e nitrogenados das cervejas atesanais é semelhante. Todavia, para as cervejas do estilo Weiss, 12% dos compostos fenólicos estavam ausentes em relação aos compostos fenólicos presentes nas cervejas dos estilos IPA e Pilsen.The beers produced and consumed in Brazil come mainly from major industries such as AB InBev and Heineken. However, in recent years the craft beer market has gained more space in the consumer market, producing the so-called craft beers. These beers have similar chemical composition in relation to the major compounds, however, they have differences in relation to the minority compounds of relevance for the sensorial characteristics of the beers, such as phenolic compounds and some nitrogen compounds. Considering that there are no studies in the literature that have evaluated the profile of phenolic and nitrogen compounds in craft beers, in this work the HPLC-DAD-ESI-MS/MS technique was used to determine the profile of these compounds in craft beers of IPA, Pilsen and Weiss styles (n = 27). In addition, physical-chemical analyses of color, bitterness, alcohol content and primitive extract were performed with the craft beers of the three styles (n = 81). A total of 57 phenolic compounds were found, the following 12 compounds being found for the first time in beer: 2,4-dihydroxybenzoic acid, 2,3-dihydroxybenzoic acid, dimethoxybenzoic acid, 3-p-coumaroylquinic acid, 4-p-coumaroylquinic acid, taxifolin hexoside, quercetin dihexoside, 3-feruloylquinic acid, 4-feruloylquinic acid, 5-feruloylquinic acid, apigenin-6,8-C-diarabinoside and isofraxidin hexoside. In addition, 15 nitrogen compounds were found, including compounds of the benzoxazinoid and phenolamide classes. Benzoxazinoids had not yet been reported in IPA and Pilsen style beers and phenolamides had not been reported in IPA and Weiss style beers. The qualitative profile of the phenolic and nitrogen compounds of the craft beers is similar. However, for Weiss-style beers, 12% of the phenolic compounds were absent in relation to the phenolic compounds present in the IPA and Pilsen style beers

Determinação do perfil de compostos fenólicos e nitrogenados de cervejas artesanais por HPLC-DAD-ESI-MS/MS

As cervejas produzidas e consumidas no Brasil são provenientes, majoritariamente, de grandes indústrias como AB InBev e Heineken. No entanto, tem-se verificado que as microcervejarias têm ganhado cada vez mais espaço nesse mercado, produzindo as denominadas cervejas artesanais. Essas cervejas possuem composição química similar em relação aos compostos majoritários, porém, podem possuir diferenças em relação aos compostos minoritários de relevância para as características sensoriais das cervejas, tais como compostos fenólicos e alguns compostos nitrogenados. Considerando que não existem estudos na literatura que tenham avaliado o perfil de compostos fenólicos e nitrogenados em cervejas artesanais, neste trabalho foi utilizada a técnica de HPLC-DAD-ESI-MS/MS para determinação do perfil desses compostos em cervejas artesanais dos estilos IPA, Pilsen e Weiss (n=27). Além disso, foram realizadas análises físico-químicas de cor, amargor, teor acoólico e extrato primitivo com as cervejas artesanais dos três estilos (n=81). Um total de 57 compostos fenólicos foi encontrado, sendo que os 12 seguintes compostos foram encontrados pela primeira vez em cerveja: ácido 2,4-dihidroxibenzóico, ácido 2,3-dihidroxibenzóico, ácido dimetoxibenzóico, ácido 3-p-cumaroilquínico, ácido 4-p-cumaroilquínico, taxifolin hexosídeo, quercetina di-hexosídeo, ácido 3-feruloilquínico, ácido 4-feruloilquínico, ácido 5-feruloilquínico, apigenina-6,8-C-diarabinosídeo e isofraxidin hexosídeo. Ainda, foram encontrados 15 compostos nitrogenados, incluindo os compostos das classes dos benzoxazinoides e das fenolamidas. Os benzoxazinoides ainda não haviam sido relatados em cervejas do estilo IPA e Pilsen e as fenolamidas não haviam sido relatadas em cervejas do estilo IPA e Weiss. O perfil qualitativo dos compostos fenólicos e nitrogenados das cervejas atesanais é semelhante. Todavia, para as cervejas do estilo Weiss, 12% dos compostos fenólicos estavam ausentes em relação aos compostos fenólicos presentes nas cervejas dos estilos IPA e Pilsen.The beers produced and consumed in Brazil come mainly from major industries such as AB InBev and Heineken. However, in recent years the craft beer market has gained more space in the consumer market, producing the so-called craft beers. These beers have similar chemical composition in relation to the major compounds, however, they have differences in relation to the minority compounds of relevance for the sensorial characteristics of the beers, such as phenolic compounds and some nitrogen compounds. Considering that there are no studies in the literature that have evaluated the profile of phenolic and nitrogen compounds in craft beers, in this work the HPLC-DAD-ESI-MS/MS technique was used to determine the profile of these compounds in craft beers of IPA, Pilsen and Weiss styles (n = 27). In addition, physical-chemical analyses of color, bitterness, alcohol content and primitive extract were performed with the craft beers of the three styles (n = 81). A total of 57 phenolic compounds were found, the following 12 compounds being found for the first time in beer: 2,4-dihydroxybenzoic acid, 2,3-dihydroxybenzoic acid, dimethoxybenzoic acid, 3-p-coumaroylquinic acid, 4-p-coumaroylquinic acid, taxifolin hexoside, quercetin dihexoside, 3-feruloylquinic acid, 4-feruloylquinic acid, 5-feruloylquinic acid, apigenin-6,8-C-diarabinoside and isofraxidin hexoside. In addition, 15 nitrogen compounds were found, including compounds of the benzoxazinoid and phenolamide classes. Benzoxazinoids had not yet been reported in IPA and Pilsen style beers and phenolamides had not been reported in IPA and Weiss style beers. The qualitative profile of the phenolic and nitrogen compounds of the craft beers is similar. However, for Weiss-style beers, 12% of the phenolic compounds were absent in relation to the phenolic compounds present in the IPA and Pilsen style beers