Synthèse d'analogues du 8(S)-HETE et étude de leur interaction avec les PPARs en vue d'applications thérapeutiques, notamment antidiabétiques

Les PPARs ont été découverts il y a une dizaine d'années. Il existe 3 isotypes de PPARs : a, b et g. PPAR a est impliqué dans l’activation de gènes liés au catabolisme des lipides. Quant à PPAR g, il a un rôle dans le stockage des lipides. Le 8HETE a été retenu comme structure de base, de par son activité de très bon ligand du PPAR a. L'objectif de ce travail a été de synthétiser en particulier, des molécules remplaçant le diène E, Z par un noyau aromatique en joignant les carbones 9 et 14. Le carbone sp2 en position 15 sera substitué par un oxygène. Pour l'aromatique nous avons envisagé la synthèse de 4 familles. La 1ére d'entre elles aura un benzène pour noyau aromatique et les 3 suivantes auront un naphtalène, une pyridine et une quinoléine. De plus, les produits avec diverses saturations ont été synthétisés. Ces molécules testées sur les PPARs puis comparées aux antidiabétiques connus. Les résultats sont très encourageant in vitro mais doivent être améliorés pour les tests in vivo.RENNES1-BU Sciences Philo (352382102) / SudocSudocFranceF

New library of aminosulfonyl-tagged Hoveyda-Grubbs type complexes: Synthesis, kinetic studies and activity in olefin metathesis transformations.

International audienceSeven novel Hoveyda-Grubbs precatalysts bearing an aminosulfonyl function are reported. Kinetic studies indicate an activity enhancement compared to Hoveyda's precatalyst. A selection of these catalysts was investigated with various substrates in ring-closing metathesis of dienes or enynes and cross metathesis. The results demonstrate that these catalysts show a good tolerance to various chemical functions

Recent advances for controlling the activity and the recoverability of Hoveyda-Grubbs type olefin metathesis catalysts

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Terpenic Compounds as Renewable Sources of Raw Materials for Cross-Metathesis

International audienceDihydromyrcenol is used as a hydrated masked form of citronellene in olefin cross-metathesis reactions in order to solve the selectivity problem that results from the presence of two double bonds in many terpenes. Several ruthenium catalysts are evaluated, with the best, M71-SIPr, utilized in the cross-metathesis of dihydromyrcenol with various olefins affording the expected products in good yields. It is shown that the masked double bond can be regenerated via an acid-catalyzed elimination reaction and the product is then subjected to a further cross-metathesis reaction with a second olefin

Highly recoverable pyridinium-tagged Hoveyda–Grubbs pre-catalyst for olefin metathesis. Design of the boomerang ligand toward the optimal compromise between activity and reusability

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