Immunostimulatory activity in mammalian cells of 3,5-dihydroxy-7-methoxyflavanone ((-)-alpinone) isolated from Heliotropium huascoense resinous exudate

The flavonoid 3,5-dihydroxy-7-methoxyflavanone ((-)-alpinone) isolated from sticky resinous exudate of Heliotropium huascoense was evaluated as immunostimulatory in mammalian cells . Preliminary observations had showed that (-)-alpinone had increased the expression levels of pro-inflammatory cytokine transcripts in salmonid. Due to high morbidity and mortality that infectious diseases cause in humans, we evaluate the effect of (-)-alpinone as an immunostimulant in mammalian cells. Reactive oxygen species (ROS) are produced by macrophages activators for the destruction of pathogens; we evaluated (-)-alpinone effect in ROS generation and the proliferation of macrophages. The results showed that proliferation in Raw 264.7 cells treated with 10 and 25 μg/mL of (-)-alpinone had a significant increase in macrophage proliferation. In relation to ROS formation, cells treated with 1 and 5 μg/mL of (-)-alpinone, induce ROS formation in macrophages

Actividad antiviral in vitro e in vivo de flavonoides naturales aislados desde Heliotropium sinuatum contra el virus de la anemia infecciosa en salmones (ISAV)

El virus de la anemia infecciosa en salmón de la familia Orthomyxoviridae, es el responsable de grandes pérdidas en la industria acuícola alrededor del mundo, afectando diversas especies acuáticas comerciales, principalmente Salmo salar. Por lo tanto, es muy importante encontrar una terapia antiviral efectiva. En el presente trabajo, evaluamos la actividad antiviral in vitro e in vivo de tres flavonoides naturales aislados desde el exudado resinoso de la especie vegetal Heliotropium sinuatum (Heliotropiaceae) contra ISAV. Los resultados mostraron que 7-O-metileriodictiol inhibió la infectividad de ISAV in vitro con un EC50 de 0.20 μg/mL. A pesar de tener una citotoxicidad expresada como un CC50 de 12.80 μg/mL, el estudio in vivo mostró que este compuesto protege en un 100% a los peces infectados con ISAV manteniendo un 100% de viabilidad. Estos resultados permiten proponer que 7-O-metileriodictiol es un buen candidato para ser usado como terapia antiviral para ISAV en la industria salmonera

Propiedades insecticidas del aceite esencial de Heliotropium stenophyllum en la mosca doméstica, Musca domestica L.

La composición del aceite esencial (AE) obtenido por hidrodestilación de hojas secas de Heliotropium stenophyllum (Heliotropiaceae) se  analizó mediante cromatografía de gases (CG) y cromatografía de gases/espectrometría de masas (CG/EM). La actividad insecticida del  aceite contra la mosca doméstica Musca domestica se evaluó y la dosis necesaria para matar el 50% de las moscas (LC50) en 2 h se  determinó a 25 ± 1 ºC. El aceite esencial de Heliotropium stenophyllum mostró potentes propiedades insecticidas (LC50 = 1,09 mg/dm3) en  comparación con otros aceites esenciales, en el que en tiempos más cortos, se utilizó el mismo bio-ensayo. De acuerdo con los análisis  de  CG y CG/EM, junenol (19,08%); longiborneol (9,34%), (E, Z)-geranil linalool (6,81%); selina-3,11-dien-6-α-ol (6,70% ); epoxido de α-  cedreno (6,60%); heliofolen-12-al D (6,23%) y β-epi-bisabolol (4,83%) fueron los componentes principales identificados en el AE. El aceite  esencial de Heliotropium stenophyllum, formado exclusivamente por sesquiterpenos, mostró una composición muy diferente al de los AEs  de otras especies de Heliotropium, estudiadas, y muestra un gran potencial como insecticida contra la moscas doméstica

Evaluation in vitro of proliferative activity of epithelial cells by flavonoid 3-O-methylgalangine and terpenenic derivative Filifolinone

The skin is the largest organ of the human body and its main function is to protect it from the external environment. It is exposed to injuries that require a rapid healing process to recover its functionality. Microorganisms inhabit the skin, which makes up the normal microbial flora, but in situations of injury they can cause infections that slow down the regeneration process. Therefore, there is a great interest in the development of alternative methods to accelerate the regeneration process and prevent infections. In this work, the efficacy of flavonoid 3-O-methylgalangine and the terpenic derivative Filifolinone and its mixtures, isolated from plants of the genus Heliotropium, on the stimulation of cell proliferation was evaluated. The results showed that the mixtures stimulated proliferation and migration in MA104 cells mainly due to the presence of Filifolinone, that together with the known antibacterial activity of 3-O-methylgalangine, opens new alternatives for the use of natural compounds in healing processes

Derivados de 3H-espiro1-benzofurano-2, 1’-ciclohexanos: inmunoestimulantes de uso veterinario

Cuatro 3H-spiro1-benzofuran-2, 1'-ciclohexanos se sintetizaron a partir de filifolinol, dos de los cuales son reportados por  primera vez. Se llevaron a cabo estudios de docking molecular para determinar in silico si estos derivados tienen actividad inmunoestimu-  lante similar a la reportada para filifolinol y su producto de oxidación, filifolinona. A través del estudio de las interacciones de estos com-  puestos con el heterodímero de la proteína presente en teleósteos TLR1-TLR2 se estableció que el filifolinol, 3'-cloruro de filifolinilo y  acetato de filifolinilo tienen interacciones similares con el heterodímero, lo que permite predecir que entre ellos tendrían una actividad simi-  lar, pero diferente a la de la filifolinona y filifolinano o que estos últimos actuarían por diferentes mecanismos

Antibacterial activity of cuticular components from Heliotropium species, against Staphylococcus aureus and Salmonella tiphymurium

In this communication the antibacterial activity of filifolinol (1), naringenin (2) 3-O-methylgalangin (3) and pinocembrin (4) isolated from the resinous exudates of Heliotropium filifolium and H. sinuatum, were evaluated by flow cytometry against Staphylococcus aureus and Salmonella tiphymurium. The results showed that filifolinol (1) and naringenin (2) were inactive in the range of concentrations used (10 to 1000 μg/mL). On the other hand, pinocembrin (4) produced a decrease in cell surface at 500 μg/mL and the total disappearance of both bacterial populations at 1000 μg/mL. Also, 3-O-methylgalangin (3) showed the total disappearance at 1000 μg/mL of both bacterial populations and a decrease at 200 μg/mL for S. typhimurium and at 500 μg/mL for S. aureus

Actividad inmunoestimulante in vitro del derivado aromático geranilado Filifolinona

La actividad in vitro del derivado 3H-espiro [1-benzofurano-2,1’-ciclohexano] (Filifolinona), fue evaluado en células dendríticas de ratón a través del nivel de expresión de moléculas MHC clase II utilizando citometría de flujo. Los resultados muestran que Filifolinona incrementa la expresión de MHC promoviendo la maduración de las células dendríticas. Estos resultados permiten sugerir que Filifolinona es un potencial inmunomodulador de uso veterinario

Actividad antioxidante en sistema heterogéneo y homogéneo de los exudados resinosos de Heliotropium stenophyllum y H. sinuatum y de 3-O-methylgalangina su componente mayoritario

La actividad antioxidante de exudados resinosos obtenidos desde las especies H. stenophylum y H. sinuatum, fue evaluada a través del ensayo ORAC  (Oxygen Radical Absorbance Capacity) en fase acuosa y en presencia de micelas de Triton X-100, usando como molécula prueba a pirogalol rojo (PGR) y  evaluando su reducción frente a la acción de radicales peróxidos obtenidos desde la termólisis de AAPH. Los resultados muestran que estos extractos  protegen al PGR de la acción de los radicales. Esta protección es reducida drásticamente en presencia de micelas de Tritón X-100. El mismo efecto fue  observado con el flavonoide mayoritario de estos extractos (3-O-metilgalangina). Estos resultados muestran la importancia de considerar el medio de reacción  de compuestos puros y/o extractos al momento de tomar en cuenta su uso como antioxidantes

Mis sueños no tendrán fronteras [My dreams will have no borders]

Basado en la historia, la idea nació hace ya más de 12 años, presentar a la comunidad científica internacional el Boletín Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromáticas (BLACPMA). La idea original se transformó en una revista de circulación mundial, un suceso que crece día a día. La sección “Nota del Editor” se seguirá publicando una vez al año en el mes de marzo

Evaluación de la actividad bactericida de metabolitos secundarios aislados desde especies del género Heliotropium contra Piscirickettsia salmonis

La bacteria intracelular Piscirickettsia salmonis es el patógeno de mayor incidencia en la industria salmonera chilena siendo responsable de un 50% de las pérdidas en los últimos años. Hasta ahora no hay tratamientos efectivos para este patógeno que permitan controlar las infecciones provocadas por él debido a la aparición de resistencia a antibióticos. Por lo tanto, resulta de gran importancia investigar para encontrar terapias antibacterianas efectivas. En este trabajo nosotros evaluamos la actividad bactericida in vitro de flavonoides y derivados aromáticos geranilados aislados desde el exudado resinoso de las especies vegetales Heliotropium filifolium, H. sinuatum y H. huascoense. Los resultados mostraron que los compuestos Filifolinona, Naringenina y 3-O-metilgalangina provocan diferentes porcentajes de mortalidad de la bacteria y, por lo tanto, son candidatos para seguir siendo evaluados tanto in vitro como in vivo